羧酸酯

此為羧酸酯通用結構式，其中R和R'為烴基，可相同或不相同。

Template:Zy酸酯，屬於有機化合物，由醇類和羧酸經酯化反應製得。多帶有香味，但亦有一些種類有刺激性，常被用於香精和香料，亦或有殺菌用途。

性質

羧酸酯是一種在常溫常壓下，帶有香味的無色中性液體，大多具有麻醉性或刺激性，其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此，大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如：甲酸甲酯易溶於水，且易揮發，而丁酸丁酯、碳酸二甲酯則不溶於水。

名稱

得名

羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員，可被視為羧酸中的H被另一烴基取代，又因為製備過程中有羧酸參與反應，故得其名。而其最後一個字“酯”則代表其為酯類的成員。

命名

羧酸酯的命名取決於哪種羧酸与哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B醇進行酯化反應，則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時，氫原子可以被鹵素所取代，故命名上也會有差異。

化學式

羧酸酯的通用化學式為${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$。而其通用示性式為${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{{\mathrm{n}}^{\prime }}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}{\mathrm{n}}^{\prime }\mathrm{+}\mathrm{1}}$

成員

碳酸酯

Template:Main 碳酸酯是碳酸（HO-C(O)-OH，H₂CO₃）分子中两个羟基（-OH）的氢原子部分或全部被烷基（R、R'）取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。

甲酸酯

Template:Main 甲酸酯，又稱蟻酸酯，一般利用於醫藥、殺菌；作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色，多帶有水果香味。可溶於乙醇、乙醚。

乙酸酯

Template:Main 乙酸酯，俗称醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性，多用於製作香料、香精。

製備

Template:Seealso 羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為：羧酸＋醇→酯＋水。
而其反應式為：

${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{{\mathrm{n}}^{\prime }}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}{\mathrm{n}}^{\prime }\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{{\mathrm{n}}^{\prime }}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}{\mathrm{n}}^{\prime }\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例：

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

用途

小分子的醇類及羧酸所組成的羧酸酯多具有香味，因此常被用于香精或香料。如：甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被製成香精。甲酸丁酯、乙酸正丁酯則是被應用於香料。 另外因其麻醉性和刺激性，羧酸酯也時常用於醫療方面。例如：甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用於殺菌用途。 有些種類亦可用於麻醉，如：丙酸乙酯。

危害

由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性，導致了許多危害：

• 幾乎所有羧酸酯都會對眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉或黏膜具刺激性。例如：丁酸丁酯會刺激上呼吸道導致呼吸急促；乙酸甲酯對黏膜有刺激性；乙酸乙酯對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可能導致急性肺水腫或肝和腎的損害。持續大量吸入則可致呼吸麻痹。
• 中毒。例如：丁酸丁酯會導致動物中毒。
• 易快速燃燒。例如：甲酸甲酯。

參見

• 酯
• 羧酸