烯丙基苯基醚

来自testwiki
跳转到导航 跳转到搜索

Template:Chembox 烯丙基苯基醚是一种有机化合物,化學式为C6H5OCH2CH=CH2。它在常溫常壓下是一种无色固体。

製備

烯丙基苯基醚是由苯酚钠烯丙基溴反应製備得來: [1]

CA6HA5ONa+BrCHA2CH=CHA2CA6HA5OCHA2CH=CHA2+NaBr

當此反應在均匀乙二醇二甲醚溶液中进行时,产率几乎是固定的。然而,當反应在的乙醚浆液形式进行时,主要产物則是酸处理后的2-烯丙基苯酚

也有文献报道以苯酚为原料,碳酸钾为碱,在碘化钾的催化下和烯丙基氯丙酮中回流反应制得。[2]

反应

烯丙基苯基醚在酸催化剂存在下转化为2-烯丙基苯酚。这种转换是克莱森重排的一个例子。 [3] [4]

克莱森重排
克莱森重排

氯化镍的催化下,使用硼氢化钠对其加氢,可以得到正丙基苯基醚。[5]它可以和三苯基硅烷((C6H5)3SiH)发生硅氢化反应,生成三苯基硅丙基苯基醚((C6H5)3Si(CH2)3OC6H5)。[6]

参考資料

Template:Reflist

  1. Template:Cite journal
  2. Template:Cite journal
  3. Template:Cite journal
  4. Yadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946
  5. Template:Cite journal
  6. Template:Cite journal