三苯基硅烷

三苯基硅烷是一种有机硅化合物，化学式 Template:Chem2。

制备

三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氢化铝锂或氢化锂反应而成：

$\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

它也可以由三氯硅烷和苯基溴化镁的Template:Le而成：

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

性质

三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下，它会水解成三苯基硅醇和氢气：

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\underset{}{\overset{Catalyzer}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

它和氨反应，三苯基硅基取代氨中的氢，不过仍未发现全部的氢都被取代，产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化：

$\mathrm{2}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}\mathrm{(}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

它和氯气、溴和碘反应，产生对应的卤化物：

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r},\mathrm{I}$

在例如氯化铝等路易斯酸存在下，三苯基硅烷和氯化氢、溴化氢的反应也能产生卤化物：

$\mathrm{2}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\underset{}{\overset{Al{X}_3}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r}$

三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾，后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷：

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}/\mathrm{K}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}$

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}$

用处

三苯基硅烷可以用作还原剂，尤其是卤代烃、醇和酮的合成。对于后者，三苯基硅烷也可以作为保护基。

危险

三苯基硅烷的闪点为 76 °C。