溴乙烷
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Template:Chembox 溴乙烷（化學式：C2H5Br）又名乙基溴，是一种鹵代烃，縮寫为EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。
合成
与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。
化学性质
溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH EtOH + NaBr
溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O
用途
在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯，[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， [2]及胺至乙基胺。[3]
即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：[4] [5] [6]
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
安全
卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。
參考資料及注釋
- ↑ Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
- ↑ E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
- ↑ Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
- ↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
- ↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
- ↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne
- Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile