乙酸乙酯
Template:Chembox 乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为Template:Chem。
物理性质
乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体；有特殊香味；微溶于水，易溶于有机溶剂。
主要用途
- 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
- 用於食品上之合成香料。
- 作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
- 隱形眼鏡的除霉。
- 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
- 在纺织工业中可用作清洗剂
- 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
- 还用作制药过程和有机酸的萃取剂
- 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
- 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆[1]。
製備
Template:Details 乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：
通过同位素示蹤法用18O标记乙醇，可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即“酸脱羟基醇脱氢”）但值得注意的是，该反应中乙酸的羰基氧首先质子化（与氢离子结合），此时羰基氧与羟基氧已经等效，故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。
實驗室製法
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热。（一般的，要先加入密度较小的液体，再加入密度较大的液体，催化剂在加入顺序的中间。）
反應中濃硫酸的作用為催化。因为反应过程为可逆反应，浓硫酸吸水可使反应向右反应，从而达到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和[[碳酸鈉|Template:Chem]]溶液，其作用有四點：
- 反應掉揮發出來的[[乙酸|Template:Chem]]
- 溶解揮發出來的[[乙醇|Template:Chem]]
- 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
- 鹽溶液密度較大，便於分層
此处没有使用氢氧化钠的原因是： 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。
水解反應
醇解反应
安全性
健康危害
Template:Medical 乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[2]；对眼、鼻、咽喉有刺激作用；高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害；持续大量吸入，可致呼吸麻痹；误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等；有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。
慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
燃爆危险
本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
參考資料
参考
- ↑ Template:Cite journal
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Template:Doi. Article Online Posting Date: April 30, 2005