乙酸酐

乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为Template:化學式，常缩写为Ac₂O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。

生产

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂：

${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3{\mathrm{C}\mathrm{O}}_2{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3+\mathrm{C}\mathrm{O}\to {\left({\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\right)}_2\mathrm{O}$

该反应中，乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年，随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。

用途

Ac₂O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维，应用在胶片和其他领域中。

一般醇类和胺类可被乙酰化。 例如乙酸酐与乙醇的反应为：

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃CO₂H

通常以碱，如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。

阿司匹林（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因，因此它被美国缉毒局列为第二类易制毒化学品，《中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁。

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{=}\mathrm{=}\mathrm{=}\mathrm{=}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}\mathrm{1}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

水解

乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生水解反应生成乙酸：

${\left({\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\right)}_2\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to 2{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽对人有害。

参见

• 酸酐