1,3-偶极体

1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基阴离子类似。

\ddot{X} - Y = Z \leftrightarrow X^{+} = Y - {\ddot{Z}}^{-}

1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括：

名称	结构
甲亚胺叶立德	$R_{2} C^{-} - N^{+} R = C R_{2} \leftrightarrow R_{2} C = N^{+} R - C^{-} R_{2}$
腈叶立德	$R_{2} C^{-} - N^{+} \equiv C R \leftrightarrow R_{2} C = N^{+} = C^{-} R$
甲亚胺亚胺	$R N^{-} - N^{+} R = C R_{2} \leftrightarrow R N = N^{+} R - C^{-} R_{2}$
重氮化合物	$R_{2} C^{-} - N^{+} \equiv N \leftrightarrow R_{2} C = N^{+} = N^{-}$
叠氮化合物	$N^{-} = N^{+} = N R \leftrightarrow N \equiv N^{+} - N^{-} R$
硝酮（氧化甲亚胺）	$O^{-} - N^{+} R = C R_{2} \leftrightarrow O = N^{+} R - C^{-} R_{2}$
氧化腈	$O^{-} - N^{+} \equiv C R \leftrightarrow O = N^{+} = C^{-} R$
羰基叶立德	$R_{2} C^{-} - O^{+} = C R_{2} \leftrightarrow R_{2} C = O^{+} - C^{-} R_{2}$
腈亚胺	$R C^{-} = N^{+} = N R \leftrightarrow R C \equiv N^{+} - N^{-}$
一氧化二氮	$N^{-} = N^{+} = O \leftrightarrow N \equiv N^{+} - O^{-}$
臭氧	$O^{-} - O^{+} = O \leftrightarrow O = O^{+} - O^{-}$

1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。

参见

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Template:Cite book en ISBN 978-0-471-08364-1.
S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002