醯基氰化物

醯基氰化物的化学結構通式

在有机化学中，Template:Zy-{zh-tw:基氰化物; zh-hans:腈; zh-hk:腈}-是由酰基(RC(O))上連結氰基(CN) 所组成，其中最常見者包括乙醯氰、甲酰氰和草酰二氰。醯基氰化物是有机合成中的试剂。

合成

醯基氰化物通常通过酰氯与氰化钠的盐复分解反应产生的：

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

或者，它们可以通过酰基醛肟(Template:Lang-en)脱水獲取：

$\mathrm{R}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

也可通过乙烯酮的氢氰化制备乙酰氰：

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{N}$

反应

醯基氰化物是温和的酰化剂。

$\mathrm{R}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

醯基氰化物与叠氮化物混合時可发生点击反应，生成酰基四唑。