酚盐

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酚盐类有机物的羟基氢被金属离子取代得到的化合物,通式为ArOM(Ar为芳基)。

制备

酚盐可由酚和碱金属氢氧化物反应制得。[1]

ArOH + MOH ArOM + H2O

其它碱,如金属氢化物、烷基金属、三甲基硅基氨基化物[2][3]也可用作酚类的脱质子试剂制备酚盐。

酸性较强的酚可以直接和金属化合物反应,生成相应的酚。例如苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)和碳酸铅乙酸铅反应,可以得到苦味酸铅。[4]

性质

Mn+和OAr形成配阴离子的结构示意图。(原子颜色:灰色 碳,红色 氧,深蓝色 金属)

碱金属酚盐可以作为亲核试剂卤代烃发生威廉姆逊反应,例如:[5]

C6H5ONa + CH3I C6H5OCH3 + NaI

苯酚钠或苯酚钾在加热、加压下还能发生科尔贝-施密特反应,这一反应在工业上用于制备水杨酸[6]

过渡金属和芳氧基阴离子可以形成酚盐配合物,例如(Ph4P)2[Cu(OAr)4]中含有[Cu(OAr)4]2−离子。[7]铁盐可以和酚发生显色反应,其颜色也来自形成的配合物。[8]

参考文献

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参见

  1. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, pp. 14. ISBN 3-8274-0381-2
  2. Template:Cite journal
  3. Template:Cite journal
  4. Matsukawa M, Matsunaga T, Yoshida M, et al. Synthesis and properties of lead picrates. Science and Technology of Energetic Materials, 2004, 65(1): 7-13.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, pp. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.
  6. Template:Cite journal
  7. Template:Cite journal
  8. Template:Cite journal