巴豆醛

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巴豆醛,即2-丁烯醛,结构式CH3CH=CHCHO。

性质

巴豆醛有顺式和反式两种双键异构体。市售商品为反式异构体,因顺式异构体不稳定。无色透明有窒息性刺激气味液体。露置于空气中或遇光时逐渐变为淡黄色液体,被氧化为巴豆酸。易溶于水,与乙醇乙醚甲苯汽油煤油完全混溶。有毒,蒸气对呼吸道和眼部有刺激作用,皮肤接触时有灼烧痛感,且为很强的催泪剂。

制备

两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛,后者在稀酸中加热脱水,得到巴豆醛。

 2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O


从乙醛羟醛缩合制备巴豆醛。

用途

巴豆醛是重要的有机合成中间体,用于制造丁醛、食品防腐剂山梨酸、合成树脂、染料、杀虫剂、选矿用发泡剂、橡胶抗氧化剂等。巴豆醛也是有机合成中具前手性双烯体麦克尔受体等。

参考资料

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