四苯基铅

四苯基铅是一种有机铅化合物，化学式 Template:Chem2。它是一种白色固体，溶于有机溶剂，几乎不溶于水。

制备

四苯基铅可以由格氏试剂苯基溴化镁和二氯化铅在乙醚中反应而成。这是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次发现四苯基铅时用的方法。

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\underset{E{t}_{2}O}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

反应

四苯基铅和氯化氢的醇溶液反应，其中的苯基可以被氯原子取代，并产生苯：

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{Ethanol}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{Ethanol}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

类似四丁基铅，四苯基铅和硫在超过150 °C下反应会爆炸，产生二苯硫醚和硫化铅：

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{S}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{S}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

它和碘在氯仿中反应，可以得到三苯基碘化铅。

参考资料

Template:铅化合物 Template:苯基化合物