噻丁环

Template:Chembox 噻丁环（Thietane）是一种含硫的四元杂环化合物，化学式C₃H₆S。

合成

噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得，该法产量不高：

${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

一个改进的方法是1,3-二溴丙烷与硫化钠的亲核取代反应：

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

反应

噻丁环能被亲核试剂进攻而开环，例如与正丁基锂生成不对称硫醚：。

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}$

与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚，例如噻丁环与溴的反应：。