三苯基硫化膦

Template:NoteTA Template:Chembox 三苯基硫化膦，又名三苯基硫膦，化學式為$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{S}$，或簡寫為$\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{S}$（$\mathrm{P}\mathrm{h}$為苯基）。它是一種有機磷化合物，呈無色固體，在常溫常壓下穩定，可溶於異辛烷、乙醇等有機溶劑。其結構與三苯基氧化膦相似，具有C₃ 點群。

產生

無機反應

$\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_6$可以透過$\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_7$與三苯基膦的反應而製備。而在$\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_6$的產生過程中，三苯基硫化膦是一個副產物。

$\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_7+\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}⟶\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_6+\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{S}$

銥配合物$[(\mathrm{d}\mathrm{p}\mathrm{p}\mathrm{e}){\phantom{A}}_2\mathrm{I}\mathrm{r}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2]$（$\mathrm{d}\mathrm{p}\mathrm{p}\mathrm{e}$是1,2-雙(二苯基膦)乙烷）與三苯基膦反應，分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。

有機反應

在巴頓–凱洛格反應中，酮與硫酮縮合產生烯烴，三苯基硫化膦便是副產物。過程中出現環硫乙烷環系。三苯基膦進攻環硫乙烷，所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻，產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應，得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理如下：

應用

有機化學

三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物，而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦：

$\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{S}⟶\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}+\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}$

分析化學

在分析化學上，三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的硫（$\mathrm{S}{\phantom{A}}_8$）、硫化橡膠中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應，生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定。