查看“︁1,3-偶极体”︁的源代码

{{全局僻字|𬭩|⿰钅翁}}
{{各地中文名
|cn = 𬭩内盐
|tw = 偶極體
}}

{|class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;"
|align="center" bgcolor="#ffffff" |[[File:1,3-DipoleMO.png|right|170px]]
|-align=center
|1,3-偶极体的[[分子轨道能级图]]
|-
|}
{| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;"
| align="center" bgcolor="#ffffff" | [[File:Azide-2D.png|100px]]<br /><br />[[File:Nitrone.png|120px]]<br /><br />[[File:Nitro-group-2D.png|100px]]
|-align=center
| 从上至下：[[叠氮化物]]、<br />[[硝酮]]、[[硝基化合物]]
|-
|}
'''1,3-偶极体'''（1,3-dipole），也称'''1,3-偶极化合物'''，是一类可以用[[偶极]][[共振式]]来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个[[杂原子]]，[[分子轨道]]与[[烯丙基]][[阴离子]]类似。

:::<math>\rm \ddot X -Y=Z \leftrightarrow X^+=Y- \ddot Z^- \,</math>

1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括：
:{| class="wikitable"
|-
! 名称 !! 结构
|-align=center
|甲亚胺[[叶立德]]
|<math>\rm R_2C^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow R_2C=N^+R-C^-R_2</math>
|-align=center
|腈叶立德
|<math>\rm R_2C^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow R_2C=N^+=C^-R</math>
|-align=center
|甲亚胺亚胺
|<math>\rm RN^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow RN=N^+R-C^-R_2</math>
|-align=center
|[[重氮化合物]]
|<math>\rm R_2C^--N^+ \equiv N \leftrightarrow R_2C=N^+=N^-</math>
|-align=center
|[[叠氮化合物]]
|<math>\rm N^-=N^+=NR \leftrightarrow N \equiv N^+-N^-R</math>
|-align=center
|[[硝酮]]（氧化甲亚胺）
|<math>\rm O^--N^+R=CR_2 \leftrightarrow O=N^+R-C^-R_2</math>
|-align=center
|氧化腈
|<math>\rm O^--N^+ \equiv CR \leftrightarrow O=N^+=C^-R</math>
|-align=center
|羰基叶立德
|<math>\rm R_2C^--O^+=CR_2 \leftrightarrow R_2C=O^+-C^-R_2</math>
|-align=center
|[[腈亚胺]]
|<math>\rm RC^-=N^+=NR \leftrightarrow RC \equiv N^+-N^-</math>
|-align=center
|[[一氧化二氮]]
|<math>\rm N^-=N^+=O \leftrightarrow N \equiv N^+-O^-</math>
|-align=center
|[[臭氧]]
|<math>\rm O^--O^+=O \leftrightarrow O=O^+-O^-</math>
|}

1,3-偶极体可以和[[烯烃]]、[[炔烃]]或相关化合物（亲偶极体）发生[[环加成反应]]生成五元[[杂环化合物]]，称为[[1,3-偶极环加成反应]]。

== 参见 ==
*[[1,3-偶极环加成反应]]

==参考资料==
* {{cite journal en|last=Huisgen|first=Prof. Dr. R. |title=Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|issue= 2|volume=11|pages=633–645|year=1962|doi=10.1002/anie.196306331}}
* {{cite book en | last=Padwa | first=Albert | title=1, 3-dipolar cycloaddition chemistry | year=1984 | publisher=Wiley | location=New York }} ISBN 978-0-471-08364-1.
* S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, ''Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis'', Wiley-VCH, Weinheim 2002

[[Category:偶极化合物]]