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{{noteTA
|G1=Chemistry
|T=zh-hans:酰腈;zh-hant:醯基氰化物
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[[File:Acyl_cyanide.svg|右|缩略图|醯基氰化物的化学結構通式]]
在[[有机化学]]中，'''{{Zy|酰|xiān|ㄒㄧ|sin1}}-{zh-tw:基氰化物; zh-hans:腈; zh-hk:腈}-'''<ref>{{Cite web|title=樂詞網--醯基氰化物|url=https://terms.naer.edu.tw/detail/4886ee0a55d12607ba918a77acb0b287/?startswith=zh&seq=1|archive-url=https://archive.today/20230811071025/https://terms.naer.edu.tw/detail/4886ee0a55d12607ba918a77acb0b287/?startswith=zh&seq=1|archive-date=2023-08-11|access-date=2023-08-11|publisher=[[國家教育研究院]]}}</ref>是由[[酰基]](RC(O))上連結[[氰化物|氰基]](CN) 所组成，其中最常見者包括[[乙醯氰]]、[[甲酰氰]]和[[草酰二氰]]。醯基氰化物是[[有机合成]]中的试剂。 <ref>{{Cite journal|title=Stereoselective Synthesis of Fully-Substituted Acrylonitriles via Formal Acylcyanation of Electron-Rich Alkynes|last=Liu|first=Bing|last2=Wang|first2=Yong|journal=Organic Letters|issue=12|doi=10.1021/acs.orglett.8b01180|year=2018|volume=20|pages=3465–3468|pmid=29873500|last3=Chen|first3=Ying|last4=Wu|first4=Qian|last5=Zhao|first5=Jing|last6=Sun|first6=Jianwei}}</ref> <ref name="eros">{{Cite book|doi=10.1002/047084289X.ra026|title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2001|last=Morris|first=Joel|isbn=0471936235}}</ref>

== 合成 ==
醯基氰化物通常通过[[酰氯]]与[[氰化钠]]的盐[[复分解反应]]产生的：

: <chem>RCOCl + NaCN -> RC(O)CN + NaCl</chem>

或者，它们可以通过酰基[[肟|醛肟]]({{Lang-en|Acyl aldoxime}})脱水獲取：

: <chem>RC(O)CH=NOH -> RC(O)CN + H2O</chem>

也可通过乙烯酮的[[氢氰化]]制备[[乙酰氰]]：

: <chem>H2C=C=O + HCN -> CH3C(O)CN</chem>

== 反应 ==
醯基氰化物是温和的酰化剂。<ref name="eros"/>

: <chem>R(O)CN +2NaOH -> RCO2Na +NaCN +H2O</chem>

醯基氰化物与[[叠氮化合物|叠氮化物]]混合時可发生[[点击化学|点击反应]]，生成酰基[[四唑]]。 <ref>{{Cite journal|title=A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5-Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides|last=Demko|first=Zachary P.|last2=Sharpless|first2=K. Barry|journal=Angewandte Chemie International Edition|issue=12|doi=10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2113::AID-ANIE2113>3.0.CO;2-Q|year=2002|volume=41|pages=2113–2116|pmid=19746613}}</ref>


== 参考資料 ==
{{reflist}}
[[Category:官能团]]
[[Category:酰基氰化物]]