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'''Fukuyama偶联反应'''（福山偶联反应）

[[有机锌试剂]]与[[硫酯]]在[[钯]][[催化]]下发生[[偶联]]，生成[[酮]]。<ref>{{cite journal en|title=A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents|journal=[[Tetrahedron Letters]]|volume=39|issue=20|year=1998|pages=3189–3192|author=Hidetoshi Tokuyama, Satoshi Yokoshima, Tohru Yamashita and Tohru Fukuyama|doi=10.1016/S0040-4039(98)00456-0}}</ref>

:[[File:FukuyamaCoupling.svg|center|Fukuyama偶联反应]]

由日本人[[福山透]]（Fukuyama Tōru）等在 1998 年发现。是将[[羧酸]]及其[[羧酸衍生物|衍生物]]转变为酮的方法之一。反应选择性高，有机锌试剂毒性较小，活性较低，因此反应条件温和，许多官能团（如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等）不受影响。<ref>{{OrgSynth | author =  Yoshikazu Mori, Masahiko Seki| title = Synthesis of Multi-functionalized Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction Catalyzed by Pearlman's Catalyst: Preparation of Ethyl 6-Oxotridecanoate | collvol = 84 | collvolpages = 285–294 | year = 2007 | prep = http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V84P0285.pdf }}</ref> 反应到酮停止，不再继续将酮还原为[[醇]]。

[[File:Fukuyama1998.svg|center|640px|Fukuyama偶联反应 Fukuyama 1998年]]

== 反应机理 ==
:<math>\rm \ RC(O)SEt \ + </math>“<math>\rm \ Pd</math>”<math>\rm \ \rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt</math> （[[氧化加成]]）
:<math>\rm \ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!SEt + R'ZnI \rightarrow RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R' + EtSZnI</math> （[[转金属]]）
:<math>\rm \ RC(O)\!-\!Pd(II)\!-\!R' \rightarrow RC(O)R' + </math>“<math>\rm \ Pd</math>” （[[还原消除]]）

== 应用 ==
1、[[生物素]]的合成：<ref>{{cite journal en|title=Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction|author=Toshiaki Shimizu and Masahiko S.|journal=[[Tetrahedron Letters]]|volume=41|issue=26|year=2000|pages=5099–5101|doi=10.1016/S0040-4039(98)00456-0}}</ref>

[[File:Biotin2000 synthesis.svg|660px|center|生物素合成 Fukuyama偶联]]

== 参见 ==
*[[化学反应列表]]
*[[Fukuyama还原反应]]

== 参考资料 ==
{{reflist}}

[[Category:碳-碳键形成反应]]
[[Category:人名反应]]