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[[File:Gomberg-Bachmann reaction.svg|490px|right|Gomberg-Bachmann反应]]
'''Gomberg–Bachmann反应'''（又称'''冈伯格-巴克曼反应'''、'''冈伯格-巴赫曼反应'''、'''Gomberg芳基偶联反应'''等）以乌克兰裔美国化学家[[摩西·冈伯格]]（Moses Gomberg）和美国化学家[[沃纳·以马利·巴赫曼]]（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名<ref>{{cite journal en| title=The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction|author = [[Moses Gomberg|M. Gomberg]], [[Werner Emmanuel Bachmann|W. E. Bachmann]] | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1924 | volume = 42 | pages = 2339–2343 | doi = 10.1021/ja01675a026}}</ref><ref>W. Pötsch. ''Lexikon bedeutender Chemiker'' (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)</ref><ref>M. B. Smith, J. March. ''March's Advanced Organic Chemistry'' (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)</ref>，是指[[重氮盐]]的酸性溶液用[[氢氧化钠]]或[[乙酸钠]]的水溶液处理时，发生[[芳基]]的[[偶联反应]]，生成[[联芳烃]]的衍生物的反应。例如，[[对溴苯胺]]与[[苯]]偶联，得到对溴[[联苯]]<ref>{{OrgSynth | prep = cv1p0113 | collvol = 1 | collvolpages = 113 | author = M. Gomberg and W. E. Bachmann | year = 1941 | title = p-Bromobiphenyl}}</ref>。

: BrC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> → BrC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>−</sup>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>

这个反应能应用于各种类型的[[芳香环]]，包括[[二茂铁]]<ref>D. F. DeTar, ''Org. Reactions'', '''9''', 411 (1957).</ref> 和[[醌]]类。由于重氮盐能发生许多副反应，因此反应产率一般不高，通常低于 40％。

Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 [[Pschorr反应]]（下图）。<ref>{{cite journal en|title=Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate| author = R. Pschorr | journal = [[Chem. Ber.]] | year = 1896 | volume = 29 | issue=1|pages = 496–501 | doi = 10.1002/cber.18960290198}}</ref><ref>{{JerryMarch}}</ref> 其中 Z 基一般是 CH<sub>2</sub>；CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>；NH；CO，产物为[[芴]]、[[芴酮]]和[[咔唑]]类化合物。<ref>{{cite journal en| title = Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics | author = Stephen A. Chandler,a Peter Hanson, Alec B. Taylor, Paul H. Walton and Allan W. Timmsb | journal = [[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2]] | year = 2001 | pages = 214–228 | doi = 10.1039/b006184k}}</ref>

[[Image:PschorrReaction.svg|center|Pschorr反应]]

==反应机理==
一般认为是[[自由基反应|自由基历程]]：
:<math>\rm \ C_6H_5N_2Cl \rightarrow C_6H_5\cdot + N_2 + Cl\cdot</math> （[[均裂]]）
:<math>\rm \ C_6H_5\cdot + C_6H_5NO_2 \rightarrow \mathit{p} \!-\!C_6H_5\!-\!C_6H_4NO_2 + H\cdot</math>
:<math>\rm \ H\cdot + Cl\cdot \rightarrow HCl</math>

==参见==
* [[Graebe-Ullmann合成]]
* [[Meerwein芳基化反应]]
* [[Sandmeyer反应]]
* [[化学反应列表]]

==参考资料==
{{reflist}}

[[Category:碳-碳键形成反应]]
[[Category:自由基反应]]
[[Category:取代反应]]
[[Category:人名反应]]