查看“︁三苯基硅烷”︁的源代码

{{Chembox
| ImageFile=Triphenylsilane Structural Formula V1.svg
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo=789-25-3
| EC-number= 212-333-0
| PubChem         = 69922
| ChemSpider      = 
|SMILES=c1ccccc1[SiH](c2ccccc2)c3ccccc3
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Appearance= 无色固体<ref name="Aldrich" />
|C=18|H=16|Si=1
| Density= 
| MeltingPt= 43–45 °C<ref name="Aldrich" />
| BoilingPt= 152 °C (当3 [[帕斯卡|hPa]])<ref name="Aldrich" />
| Solubility=}}
|Section8={{Chembox Related
|OtherCpds=[[甲硅烷]]<br />[[苯基硅烷]]<br />[[二苯基硅烷]]<br />[[四苯基硅]]
|OtherCations=[[三苯基甲烷]]<br />[[三苯基锗烷]]
|OtherAnions=[[三甲基硅烷]]<br />[[三乙基硅烷]]<br />[[三丙基硅烷]]<br />[[三丁基硅烷]]
}}
}}

'''三苯基硅烷'''是一种[[有机硅化合物]]，化学式 {{chem2|(C6H5)3SiH}}。

== 制备 ==
三苯基硅烷可以由[[三苯基氯硅烷]]和[[氢化铝锂]]或[[氢化锂]]反应而成：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{4 \ ClSi(C_6H_5)_3 + \ LiAlH_4 \ \xrightarrow{} \ 4 \ HSi(C_6H_5)_3 \ + \ LiCl \ + \ AlCl_3 }</math>

它也可以由[[三氯硅烷]]和[[苯基溴化镁]]的{{le|格氏反应|Grignard reaction}}而成：<ref name="JPrChem" />
: <math>\mathrm{HSiCl_3 + 3 \ (C_6H_5)MgBr \ \xrightarrow{} \ HSi(C_6H_5)_3 \ + 3 \ MgBrCl }</math>

== 性质==
三苯基硅烷对[[水解]]稳定。不过在酸和碱[[催化]]下，它会水解成三苯基硅醇和氢气：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{(C_6H_5)_3SiH + \ H_2O \xrightarrow[]{Catalyzer}\ (C_6H_5)_3SiOH \ + \ H_2 }</math>
它和氨反应，三苯基硅基取代氨中的氢，不过仍未发现全部的氢都被取代，产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{2 (C_6H_5)_3SiH + \ NH_3 \xrightarrow[]{NaNH_2}\ ((C_6H_5)_3Si)_2NH \ + \ H_2 \ \ }</math>
它和[[氯气]]、[[溴]]和[[碘]]反应，产生对应的卤化物：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{(C_6H_5)_3SiH + \ X_2 \ \xrightarrow[]{}\ (C_6H_5)_3SiX \ + \ HX \ \ X = Cl, Br, I}</math>
在例如[[氯化铝]]等[[路易斯酸]]存在下，三苯基硅烷和[[氯化氢]]、[[溴化氢]]的反应也能产生卤化物：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{2 (C_6H_5)_3SiH + \ HX \ \xrightarrow[]{AlX_3}\ (C_6H_5)_3SiX \ + \ HX \ \ X = Cl, Br}</math>
三苯基硅烷和[[钠钾合金]]反应产生三苯基硅钾，后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷：<ref name="Kirk-Othmer" />
: <math>\mathrm{(C_6H_5)_3SiH + \ Na/K \ \xrightarrow[]{}\ (C_6H_5)_3SiK \ + \ NaH}</math>
: <math>\mathrm{(C_6H_5)_3SiK \ + \ HSi(C_6H_5)_3 \ \xrightarrow[]{}\ (C_6H_5)_3Si-Si(C_6H_5)_3 }</math>

== 用处==
三苯基硅烷可以用作还原剂，尤其是[[卤代烃]]、[[醇]]和[[酮]]的合成。对于后者，三苯基硅烷也可以作为[[保护基]]。<ref name="Gelest" />

== 危险==
三苯基硅烷的闪点为 76 °C。<ref name="Aldrich" />

== 参考资料==
<references>
<ref name="Aldrich">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|id=148504|Name=Triphenylsilane|Abruf=2018-09-22}}
</ref>
<ref name="Kirk-Othmer">
{{Literatur|Autor=Barry Arkles |Online=http://www.gelest.com/wp-content/uploads/Silicon_Hydrides.pdf |Titel=Silanes |Sammelwerk=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|Auflage= Forth Edition|Band= 22|Seiten=38–69 |Hrsg=Gelest |Zugriff=2016-12-10 |Format=PDF |Sprache=en}}
</ref>
<ref name="JPrChem">
{{Literatur |Autor=E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow |Titel=Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen |Sammelwerk=Journal für Praktische Chemie |Band=21 |Nummer=3-4 |Datum=1963-09 |Seiten=157 |DOI=10.1002/prac.19630210305}}
</ref>
<ref name="Gelest">{{Internetquelle |autor=Gerald L. Larson |url=https://www.gelest.com/wp-content/uploads/Goods-PDF-brochures-reducingagents.pdf |titel=Silicon-Based Reducing Agents |hrsg=Gelest |zugriff=2015-07-05 |format=PDF |sprache=en }} {{Wayback|url=https://www.gelest.com/wp-content/uploads/Goods-PDF-brochures-reducingagents.pdf |date=20211008075449 }} {{Cite web |url=https://www.gelest.com/wp-content/uploads/Goods-PDF-brochures-reducingagents.pdf |title=存档副本 |access-date=2021-10-08 |archive-date=2021-10-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211008075449/https://www.gelest.com/wp-content/uploads/Goods-PDF-brochures-reducingagents.pdf |dead-url=unfit }}</ref>
</references>
{{硅化合物}}
{{苯基化合物}}

[[Category:碳硅烷]]
[[Category:苯基化合物]]