查看“︁三級-丁胩”︁的源代码

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|1=zh-hant:三級-丁胩; zh-hans:叔丁基异腈
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|Name=三級-丁胩
|IUPACName=2-異氰基-2-甲基丙烷
|OtherNames=t-BuNC<br/>異氰化三級-丁基<br/>叔丁基异腈<br/>特丁基异腈
|Section1={{Chembox Identifiers
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| CASNo = 7188-38-7
| PubChem = 23577
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| ChemSpiderID = 22045
| SMILES = CC(C)(C)[N+]#[C-]
| InChI = 1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
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  }}|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>N
| MolarMass = 83.13
| Appearance = 無色液體
| Density = 0.735 g/cm<sup>3</sup> (液態)
| Solubility = N/A
| MeltingPt = 
| BoilingPtC = 91
  }}}}

'''三級-丁胩'''<ref name=":0">{{Cite web|title=tert-butyl isocyanide - 異氰化三級-丁基；三級-丁胩|url=https://terms.naer.edu.tw/detail/788885/?index=1|access-date=2022-05-24|work=terms.naer.edu.tw|archive-date=2022-05-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20220524015624/https://terms.naer.edu.tw/detail/788885/?index=1|dead-url=no}}</ref>是一种[[有机化合物]]，[[示性式]]为 Me<sub>3</sub>CNC (Me = 甲基, CH<sub>3</sub>)。因為三級-丁胩具有[[官能团]]C≡NR，其是一种异腈，或被稱為胩。三級-丁胩与大多数[[胩]]一樣，是一种具反应性，具有极难闻的气味的无色液体。它可与[[过渡金属]]形成稳定的[[配合物|络合物]]，而能插入金属-碳[[化学键|键]]。 <ref>Malatesta, L. ''Isocyanide Complexes of Metals''Progress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.</ref>

三級-丁胩是通过[[Hofmann异腈合成]]制备的。在该转化中，在[[催化]]量的[[相转移催化剂]]苄基三乙基氯化铵存在下，用[[氯仿]]和[[氢氧化钠]]水溶液與[[叔丁胺]]的二氯甲烷溶液反應而成。 <ref>{{Cite journal |last=Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. |year=1988 |title=Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide |volume=55 |page=232 |doi=10.15227/orgsyn.055.0096}}</ref>

: <chem>Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O</chem>

三級-丁胩与[[新戊腈]]為同分异构体，又称異氰化三級-丁基<ref name=":0" />。与所有腈的胩类似物一样，不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。

== 在配位化學中的角色 ==
由于[[碳]]上的孤电子对，胩在[[配位化學|配位化学]]中充当[[配體|配体]]，尤其是与处于 0、+1 和 +2[[氧化还原反应|氧化]]态的金属时。三級-丁胩已被证明可以稳定处于非尋常氧化态的金属離子，例如 Pd(I)。 <ref>Rettig, M.F.; Maitlis, P.M.; [[弗兰克·阿尔伯特·科顿|Cotton, F.A.]]; Webb, T.R. Tetrakis(''tert''-butyl isocyanide)Di-μ-chloro-dipalladium(I). ''Inorganic Syntheses'', 1990, 28, 110-113. {{ISBN|0-470-13259-0}}. {{Doi|10.1002/9780470132593.ch29}}</ref>

: <chem>Pd(dba)2 + PdCl2(C6H5CN)2 + 4 t-BuNC -> [(t-BuNC)2PdCl]2 + 2 dba + 2 C6H5CN</chem>

三級-丁胩尽管具有大的叔丁基基团，但可以形成七配位[[均配物]]，由于M-C≡N-C键的线性，该基团远离[[金属]]中心。 <ref>Carnahan, E.M.; Protasiewicz, J.D.; Lippard, S.J. 15 years of reductive coupling: what have we learned? ''Acc. Chem. Res.'' 1993, 26, 90-97</ref>

三級-丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属[[羰基]]络合物，例如 Fe<sub>2</sub>(CO)<sub>9</sub>和 Fe<sub>2</sub>(tBuNC)<sub>9</sub> 。 <ref>Bassett, J.M.; Barker, G.K.; Green, M.; Howard, J.A.; Stone, G.A.; Wolsey, W.C. "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" ''J.C.S. Dalton'', 1981, 219-227.</ref>

== 安全 ==
三級-丁胩有毒。其性質与其[[等电子|等电子體]][[一氧化碳]]的性質相似。

== 参考資料 ==
<references />
[[Category:恶臭化学品]]
[[Category:叔丁基化合物]]
[[Category:配体]]
[[Category:异腈]]

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[[Category:没有EBI来源的条目]]