二氰乙炔

Template:Chembox 二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又称为低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一种氮元素与碳元素形成的化合物，化学式为C₄N₂。这种分子的空间构型为直线形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以简写成NC₄N），叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做乙炔中的两个氢原子被两个氰基所取代的产物。

在室温下，二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的标准摩尔生成焓正值很大，是一种吸热化合物，它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在常壓氧气中燃烧产生蓝白色的火焰，温度高达5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)，该火焰的温度比任何已知物质都要高。

制备

将氮气通过加热到2673至3000K的石墨可以制得二氰乙炔：

$\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\stackrel{2673-3000K}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}$

燃燒反應

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{g}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}};\mathrm{△}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{5}\mathrm{4}\mathrm{.}\mathrm{6}\mathrm{k}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{g}}\mathrm{+}\frac{4}{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}};\mathrm{△}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{9}\mathrm{9}\mathrm{.}\mathrm{9}\mathrm{k}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

有机化学试剂

二氰乙炔是一种强亲双烯体，因为氰基具有强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，因此它在Diels-Alder反应中可用于与不活泼的双烯体反应。它甚至能与芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）发生加成反应得到双环辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。

外层空间

红外光谱证实，土卫六的大气层中存在固态的二氰乙炔。伴随着土卫六的季节变化，这种化合物周期性的凝固和熔化，这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。

截止2006年，在星际介质中检测二氰乙炔是不可能的，因为它的对称性导致没有转动光谱信号。然而，结构类似却不对称的分子（例如氰基乙炔）已经被发现，因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。

参见

• 氰，N≡C−C≡N
• 丁二炔，H−C≡C−C≡C−H
• 氰基多炔烃（Cyanopolyyne）