苯并噻吩

Template:Chembox 苯并噻吩（分子式：C₈H₆S），又称硫茚，是一种由苯环和噻吩环经 $\mathrm{[}$$b$$\mathrm{]}$ 边稠合而成的双环芳香杂环化合物。

性质

无色薄片状固体，有类似萘的气味。

光谱数据

UV(乙醇)	1 H-NMR(CCl4)	13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε 227 4.40 249 3.83 258 3.83 265 3.63 289 3.22 296 3.50	原子 δ H-2 7.33 H-3 7.23 H-4 7.72 H-5 7.25 H-6 7.23 H-7 7.29	原子 δ C-2 126.2 C-3 123.8 C-4 123.6 C-5 124.1 C-6 124.2 C-7 12 C-3a 139.6 C-7a 139.7

制取

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取：

制法1

乙苯和硫化氢的气相反应。

制法2

邻巯基乙苯的环化。

制法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应。

制法4

用苯基锂或苯硫酚为原料制得：

制法5

顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得。

参见

• 噻吩
• 茚、苯并呋喃