二苯胺

二苯胺，化学式(C₆H₅)₂NH，纯品为白色单斜片状结晶，但常因氧化而发黄。^[1]有毒。

制备

通过苯胺在加热和氧化物催化下，缩合放出氨制备：

2 C_{6} H_{5} N H_{2} ⟶ (C_{6} H_{5})_{2} N H + N H_{3}

白色单斜片状结晶，易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯，溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性，与强酸作用生成可溶于水的盐。K_b值为10^-14。

在橡胶和水果工业^[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应，环化为吩噻嗪，后者是很多药物的合成前体：^[3]

(C_{6} H_{5})_{2} N H + 2 S ⟶ S (C_{6} H_{4})_{2} N H + H_{2} S

与碘作用，环化为咔唑：

(C_{6} H_{5})_{2} N H + I_{2} ⟶ (C_{6} H_{4})_{2} N H + 2 H I

与碘苯偶联，生成三苯胺。^[4]

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。（参见DNA提取）

↑ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
↑ W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem Template:Wayback". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
↑ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
↑ Template:OrgSynth