二亚胺

顺式二亚胺	反式二亚胺

二氮烯或二亚胺（HN=NH）是一种无机化合物，为烯烃（包括多烯）和炔烃的氢化试剂。氢化是顺式加成，两个氢从一面加到不饱和键上，与金属催化的氢化反应选择性类似，因此该法适用于某些不适合用金属催化加氢的烯烃。

二亚胺有顺式和反式两种，但只有顺式的可以与烯烃反应。它可看作是最简单的偶氮化合物。

二亚胺可通过过氧化氢在铜盐存在下氧化肼（见下面的方程式）或磺酰肼与碱反应（比如用碳酸氢钠处理三异丙基苯磺酰肼）得到。生成的是顺式和反式的混合物，很不稳定，会很快分解为氮和氢。一般生成二亚胺后便使其在原位与烯烃反应。

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{C{u}^{2+}}{\to }\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

参见

• 转移氢化

参考资料

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• Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[1]
• Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.