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IUPAC有机物命名法
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{{noteTA|G1=生命科学}} '''IUPAC有机物命名法'''是一种有系统命名[[有机化合物]]的方法。该命名法是由[[國際純粹與應用化學聯合會]](IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。其前身是1892年日内瓦国际化学会的“系统命名法”。最理想的情況是,每一種有清楚的[[结构式]]的有機化合物都可以用一個确定的名称來描述它。它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。 中文的系统命名法是[[中國化學會]]於1932年在英文IUPAC命名法的基礎上,结合[[漢字]]之特點所訂定之《化學命名原則》,於1944年再版發行,並於日後數次修訂再版。<ref>{{Cite book | author = 王松茂等 | title = 化學命名原則 | location = 臺北市 | publisher = 國立編譯館 | date = 民國92年2月 | pages = 序 | ISBN = 9789867791054 | language = 中文 | quote = 自「化學命名原則」於民國二十一年公佈出版,繼之,於民國三十三年再版刊行以來,我國各界依據是項,推行化學名詞之統一中文化,六十年來,極具成效。 }}</ref>现行版为2017版。<ref>[http://www.chemsoc.org.cn/book/yjhhwmm/ 有机化合物命名原则2017] {{Wayback|url=http://www.chemsoc.org.cn/book/yjhhwmm/ |date=20180506050329 }}. 中国化学会. [2018-1-17]</ref> == 一般规则 == === 取代基的顺序规则 === 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: #比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的[[原子序数]]的大小([[同位素]]按相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。序数越大,顺序越高。註:通常情况下,序数越大,[[相对原子质量]]也越大。故也可比较相对原子质量。例如:<chem>I>Br>Cl>F>O>N>C</chem> #如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越高名称越靠前。例如:<chem>-CH2Br>CH3</chem> 这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH<sub>2</sub>Br>-CH<sub>3</sub>。 === 主链或主环系的选取 === 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 == 数词 == *位置号用阿拉伯数字表示。 *官能团的数目用汉字数字表示。 *碳链上碳原子的数目,10以内用[[天干]]表示,10以外用汉字数字表示。 == 各类化合物的具体规则 == {{seealso|v:IUPAC有機物命名法A部}} === [[烷烃]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>)=== #找出最長的[[碳]]鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以[[天干]](甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多於十個時,以[[中文]][[數字]]命名,如:十一烷。 #從最近的[[取代基]]位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好,多取代基注意检验第一数字是否最小)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 “-”(不含引號) 隔開。 #有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。 #有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(不含引號)隔開,一起列於取代基前面。 === [[烯烃]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>)=== #命名方式与烷烃类似,但以含有[[双键]]的最长链当做主链。 #以最靠近雙鍵的碳開始編號,分別標示取代基和雙鍵的位置。 #若分子中出現二次或以上的雙鍵,則以“二烯”或“三烯”命名。 #烯類的[[异构体]]中常出現[[顺反异构]]体,故須註明“順”或“反”,或使用[[E/Z标记]]。 === [[炔烃]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>)=== #命名方式與烯類類似,但以含有[[叁键]]的最長链當作主鏈。 #以最靠近叁键的碳開始編號,分別標示取代基和叁键的位置。 #炔類沒有順反異構物但常溫下八元環以上的環炔可穩定存在。 #分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。 === [[卤代烃]]·[[醚]] === #[[卤素|卤]]代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。 #如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的後面;如有多种卤原子,列出次序为[[碘]]、[[溴]]、[[氯]]、[[氟]]。 #醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。 === [[醇]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH)=== #醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链; #由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小; #其他基团按取代基处理。 #主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 === [[醛]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>CHO) === #醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基; #决定名称的碳数包括醛基的一个碳。 #如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。 #醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。 === [[酮]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>COC<sub>n'</sub>H<sub>2n'+1</sub>)=== #以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。 #如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。 #羰基作取代基时称“氧代”。 === [[羧酸]] (C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>COOH)=== #以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。 #主链上有2个羧基时,称为二酸。 === 羧[[酸酐]] === #以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。''<br />(如:''<chem>CH3CO-O-CO-C2H5</chem>''——乙酸丙酸酐)'' #若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。 === [[酯]] === #以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。 #若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。 === [[胺类]] === #以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”; #若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上) === 脂环烃类 === ;单脂环烃 #[[环烷烃]]的命名与烷烃类似,直接在烷類前面加“環”字即可。 #[[环烯烃]]的命名与烯烃类似,編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。 ;[[桥环烷烃]] #桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳; #给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子; #命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个; #最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。 ''如:[[File:Bicyclo(3.2.0)heptane.svg|120px]]<br />称为二环[3.2.0]庚烷。'' ;[[螺环烷烃]] #螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子; #编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子; #命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔; #最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。 ''如:[[File:Spiro(3.5)nonane.svg|150px]]<br />称为螺[3.5]壬烷。'' ;多环烯、炔烃 #按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。 === [[芳香族化合物]] === ;[[苯]]环系 #苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。''(如:1,2-[[二甲苯]])'' #苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以[[取代基]]为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。''(如:[[苯乙烯]])'' #芳烃的羟基代物称为[[酚]],对于苯来说是[[苯酚]]。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 ;其他环系 各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):<br />[[File:Naphthalene numbering.svg|160px]][[萘]]环系<br />[[File:Anthracene-numbering.svg|200px]][[蒽]]环系<br />等等。 === [[杂环化合物]] === {{See|汉奇-威德曼杂环命名系统}} #把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;''(如:氧杂环戊烷)'' #给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。 #其他官能团视为取代基。 CCS 2017命名原则建议基础化合物(官能团)的命名依照[[汉奇-威德曼杂环命名系统]]进行,例如[[对二𫫇己熳]]的{{Le|优先IUPAC名称|preferred IUPAC name}}是“1,4-二[[氧杂]]环己[[熳]]”(1,4-Dioxine),而“1,4-二氧杂-2,5-环己二烯”(1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene)仅用作IUPAC系统名称。 ==参考文献== {{Reflist}} {{-}} {{IUPAC命名法}} {{有机化学}} [[Category:化学命名法]]
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