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'''Hofmann异腈合成反应'''({{lang-en|'''Hofmann isocyanide synthesis'''或'''carbylamine reaction'''}})是由[[伯胺]]在[[氯仿]]和碱性条件下,与二卤卡宾发生[[异腈]]化的反应。 以叔丁基异腈的合成作例子<ref>{{cite journal|author1= Gokel, G.W. |author2=Widera, R.P. |author3=Weber, W.P. | title = Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide| journal = Organic Syntheses| volume=55|doi=10.15227/orgsyn.055.0096| pages = 232| year = 1988 }}</ref>,在催化量的[[相轉移催化劑]]苄基三乙基氯化铵的存在下,由叔丁胺合成[[三級-丁胩]]: :<chem>Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O</chem> [[苯胺]]也可通过该反应构建仲胺结构。 == 机理 == 反应由氯仿的α-消除脱氯化氢得到的二氯卡宾活性中间体进攻氨基引发,经过两个连续的E2消除得到异腈结构,通常可以使用[[叔丁醇钾]]或[[季铵碱]]协助反应, [[File:Carbylamine mechanism.png|none|frameless|400x400px]] == 用途 == 由于不会与仲胺和叔胺反应,并且生成的异腈有恶臭,因此可以用于检验伯胺的存在。 == 参见 == * [[异腈]] * [[Hinsberg反应]] * [[二氯卡宾]] == 参考文献 == {{Reflist}} [[Category:有机反应]] [[Category:化学鉴定]]
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