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'''4-硝基苯甲酸'''，又稱'''對硝基苯甲酸'''，是一種化學式為<chem>C6H4(NO2)CO2H</chem>的[[有機化合物]]。它屬於[[羧酸]]，是[[苯甲酸]]的對位(4-位)被[[硝基]]取代而成的化合物。它是[[硝基苯甲酸]]的一種，是[[鄰硝基苯甲酸]]和[[3-硝基苯甲酸|間硝基苯甲酸]]的[[同分異構體]]。

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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>4</sub>
| MolarMass= 167.1189 g/mol<ref name="pubchem">{{cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6108 |access-date=11 April 2010 |title=4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database |archive-date=2012-10-25 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121025024414/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6108 }}</ref>
| Appearance=淺黃色結晶狀粉末<ref name="msds.chem.ox.ac.uk">{{cite web |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/NI/p-nitrobenzoic_acid.html |title=Safety data for p-nitrobenzoic acid |access-date=11 April 2010 |archive-date=2008-05-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080527161937/http://msds.chem.ox.ac.uk/NI/p-nitrobenzoic_acid.html }}</ref>
| Density= 1.58<ref name="msds.chem.ox.ac.uk"/>
| MeltingPtC = 237
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| Solubility=&lt;0.1 g/100 mL at 26 °C <ref name="chemicalbook">{{cite web |url=http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4252540.htm |title=p-Nitrobenzoic acid |access-date=11 April 2010| archive-url= https://web.archive.org/web/20100507102413/http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4252540.htm| archive-date= 7 May 2010 <!--DASHBot-->| url-status=live}}</ref>
| pKa= 3.41 (in water),<ref name="pkaValues">{{cite web |url=http://www.zirchrom.com/organic.htm |access-date=11 April 2010 |title=Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases |archive-date=2001-08-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20010818090817/http://www.zirchrom.com/organic.htm }}</ref> 9.1 (in [[Dimethyl sulfoxide|DMSO]])<ref name="bordwell">{{cite web |url=http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable |title=Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO) |access-date=11 April 2010 |archive-date=2001-12-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20011224031732/http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable }}</ref>
| MagSus = -78.81·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
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  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[苯甲酸]]<br>[[硝基苯]]<br>[[3,5-二硝基苯甲酸]], [[3-硝基苯甲酸]], [[2-硝基苯甲酸]]
  }}
}}

==性質==
對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的[[結晶]]。

由於它帶[[羧基]]，因此呈[[酸]]性。而它比[[苯甲酸]]酸性更强的原因是[[苯環]]上有[[硝基]]，而硝基是[[吸電子基團]]，可以透過[[共軛效應]]讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更强。<ref>{{cite book |author1=邢其毅 |author2=裴偉偉 |author3=徐瑞秋 |author4=裴堅 |title=基礎有機化學 |publisher=北京大學出版社 |isbn=978-7-301-27943-4 |page=p.812 |edition=第四版 |accessdate=2021-07-13 |chapter=第十七章 |quote=負電荷也可以離域到硝基的氧原子上，是酸性增强}}</ref>

==合成==
4-硝基苯甲酸可以由[[對硝基甲苯]]用[[重鉻酸鉀]]等[[氧化劑]]製備而成。<ref>{{cite journal|author1=O. Kamm |author2=A. O. Matthews|title=p-Nitrobenzoic Acid|journal=Org. Synth.|year=1922|volume=2|pages=53|doi=10.15227/orgsyn.002.0053}}</ref>

:[[File:4-Nitrobenzoesäure.svg|450px|Preparation of 4-Nitrobenzoic acid]]

==反應==
4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與[[氫氧化鈉]]等[[鹼]]產生反應，生成[[4-硝基苯甲酸鹽]]。同時，作爲羧酸的它在[[硫酸]]催化劑的存在下可以跟[[醇]]發生[[酯化反應]]<ref>{{cite journal en|title=Darstellung der Ester|author=[[Hermann Emil Fischer|Emil Fischer]], Arthur Speier|journal=Chemische Berichte|doi=10.1002/cber.189502803176|year=1895|volume=28|pages=3252–3258}}[https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.189502803176] {{Wayback|url=https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.189502803176 |date=20201113075732 }}</ref> ，對硝基苯甲酸與[[異丙醇]]的反應式如下：
:[[file:4 Nitrobenzoesäure 2 propylester.svg|450px]]
{{-}}
4-硝基苯甲酸可以跟[[三氯化磷]]發生反應，產生[[酰氯]]：
:[[file:4-Nitrobenzoylchlorid.svg|450px]]
{{-}}
同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、[[鹽酸]]還原，或者用[[催化加氫法]]還原，生成[[對氨基苯甲酸]]<ref>{{cite web |title=对氨基苯甲酸 |url=https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4212038.htm |website=ChemicalBook |accessdate=2021-07-13 |language=中文 |archive-date=2021-07-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210715060643/https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4212038.htm }}</ref><ref>{{cite encyclopedia|author1=Takao Maki |author2=Kazuo Takeda|title=Benzoic Acid and Derivatives|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2002|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a03_555|isbn=3527306730}}.</ref>。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

==用途==
===有機合成===
4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成[[普鲁卡因]](麻醉劑)<ref>{{cite web |author1=王卫芳, 王丽娅, 胡璞 |title=盐酸氯普鲁卡因的合成 |url=http://www.chinjmap.com/ch/reader/view_abstract.aspx?file_no=241544&flag=1 |website=中国现代应用药学 |publisher=中国现代应用药学杂志社 |accessdate=2021-07-13 |language=中文 |archive-date=2021-07-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210713052428/http://www.chinjmap.com/ch/reader/view_abstract.aspx?file_no=241544&flag=1 }}</ref>、[[苯佐卡因]]<ref>{{cite web|url=http://www1.syphu.edu.cn/ywhx/images/b7.doc|title=实验七  苯佐卡因（Benzocaine）的合成|accessdate=2009-09-04|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20061230220448/http://www1.syphu.edu.cn/ywhx/images/b7.doc|archivedate=2006-12-30}}</ref>、[[對氨甲基苯甲酸]]、[[叶酸|葉酸]]等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑<ref>{{cite web |author1=中国标准物质网 |title=对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途 |url=http://www.gbw114.com/news/n29484.html |website=普天同创 |accessdate=2021-07-13 |language=中文 |date=2017-08-26 |archive-date=2021-07-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210713052431/http://www.gbw114.com/news/n29484.html }}</ref>。

===其他===
對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4-硝基苯甲酸的[[標準溶液]]可測定[[生物鹼]]。<ref>{{cite web |title=对硝基苯甲酸 |url=https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4252540.htm |website=chemical book |accessdate=2021-07-13 |quote=检验生物碱，标定标准碱溶液。 |archive-date=2021-07-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210715230511/https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4252540.htm }}</ref>
==參見==
*[[硝基苯甲酸]]
*[[苯甲酸]]
==參考資料==
{{reflist}}

[[Category:硝基苯甲酸]]