查看“︁3-甲基戊烷”︁的源代码

{{DEFAULTSORT:Methylpentane, 3-}}
[[Category:己烷|己]]
{{Chembox
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|ImageNameR1=Spacefill model of 3-methylpentane
|IUPACName=3-Methylpentane 
|Name=3-甲基戊烷<ref>{{Cite web|title=3-methylpentane - Compound Summary|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7282&loc=ec_rcs|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=5 March 2012|location=USA|date=26 March 2005|at=Identification and Related Records}}</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers 
| CASNo = 96-14-0 
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} 
| PubChem = 7282 | ChemSpiderID = 7010 
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | EINECS = 202-481-4 | UNNumber = 1208 
| MeSHName = 3-methylpentane 
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}} | ChEBI = 88373 | ChEMBL = 357767 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} 
| Beilstein = 1730734 | SMILES = CCC(C)CC | UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}} | UNII = XD8O3ML76T | RTECS = SA2995500 
| StdInChI = 1S/C6H14/c1-4-6(3)5-2/h6H,4-5H2,1-3H3 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} }}
|Section2={{Chembox Properties 
| C=6 | H=14 
| Appearance = 透明澄清液體 
| Odor = 無臭 
| Density = 664 mg mL<sup>−1</sup> 
| MeltingPtK = 155 
| BoilingPtK = 336 
| Solubility = 不可溶 | LogP = 3.608 | VaporPressure = 18.0 kPa (at 17&nbsp;°C) 
| HenryConstant = 8.8 mol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup> | RefractIndex = 1.376 | MagSus = -75.52·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol }}
|Section3={{Chembox Thermochemistry 
| DeltaHf = −203.0–−201.0 kJ mol<sup>−1</sup> | DeltaHc = −4.1608–−4.1590 MJ mol<sup>−1</sup> | Entropy = 292.5 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> 
| HeatCapacity = 191.16 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> }}
|Section4={{Chembox Hazards 
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}} {{GHS health hazard}} {{GHS environment}} 
| GHSSignalWord = '''DANGER''' | HPhrases = {{H-phrases|225|304|315|336|411}} 
| PPhrases = {{P-phrases|210|261|273|301+310|331}} | FlashPtC = −7 | AutoignitionPtC = 278 | ExploLimits = 1.2–7.7% | PEL = none<ref>{{PGCH|0323}}</ref> }}
|Section5={{Chembox Related 
| OtherFunction_label = alkanes 
| OtherFunction = {{Unbulleted list|[[异戊烷]]|[[2-甲基戊烷]]|[[3-乙基戊烷]]|[[2-甲基己烷]]|[[3-甲基己烷]]}} 
| OtherCpds = {{Unbulleted list|[[2-乙基-1-丁醇]]|[[戊诺酰胺]]}} }}}} 

'''3-甲基戊烷'''，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為<chem>C6H14</chem>的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的[[同分异构体|結構異構體]]。

== 命名 ==
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

== 用途 ==
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑<ref>{{Cite web |url=http://www.enius.de/schadstoffe/3-methylpentan.html |title=3-Methylpentan (Enius) |accessdate=2017-08-24 |archive-date=2020-02-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200222061954/http://www.enius.de/schadstoffe/3-methylpentan.html |dead-url=no }}</ref>

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質<ref name="Römpp">{{RömppOnline|Name=Methylpentane|Datum=16. Juni 2014|ID=RD-13-01993}}</ref>

== 安全性 ==
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米<sup>3</sup>）<ref name="Brandes2">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米<sup>3</sup>）作為爆炸上限（UEL）<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。<!-- 轉自德文維基 -->

== 特性 ==
3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃ 

該蒸氣壓力函數由下式給出log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C))（ P是[[巴]](bar)，T是[[凱氏溫標]](K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K <ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons'', in: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)'', 1945, ''35'', S.&nbsp;219–244.</ref>

最重要的熱力學性質列於下表：
{| class="wikitable"
! width="30%" bgcolor="#87CEFF" |屬性
! width="10%" bgcolor="#87CEFF" |單位
! width="30%" bgcolor="#87CEFF" |數值
|-
|[[焓|標準焓]]
|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
|−171,6&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref>E. J. Prosen, F. D. Rossini: ''Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25&nbsp;°C'', in: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)'', 1945, ''35'', S.&nbsp;263–267.</ref>
|-
|[[标准摩尔熵|標準摩爾熵]]
|S<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
S<sup>0</sup><sub>g</sub>
|292,5&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name="Finke">H. L. Finke, J. F. Messerly: ''3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties'', in: ''J. Chem. Thermodyn.'', 1973, ''5'', S.&nbsp;247–257, {{DOI|10.1016/S0021-9614(73)80085-0}}.</ref> 液體
382,88&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name="Finke" /> 氣體
|-
|[[燃烧热|燃燒熱]]
|Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
|−4159,98&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Finke" />
|-
|[[熱容量]]
|c<sub>p</sub>
|191,16&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref>K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: ''Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities'', in: ''Fluid Phase Equilib.'', 1989, ''46'', S.&nbsp;59–72, {{DOI|10.1016/0378-3812(89)80275-4}}.</ref>液體
|-
|[[熔融指数|熔融焓]]
|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup>
|5,3032&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Finke" />在熔點
|-
|[[熔化|融化]]
|Δ<sub>f</sub>S<sup>0</sup>
|48,101&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Finke" />在熔點
|-
|[[蒸发|蒸發]]
|Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>
|28,08&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S.&nbsp;300.</ref>在常壓下的沸點
30,47&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref>I. Wadso: ''A heat of vaporization calorimeter for work at 25&nbsp;°C and for small amounts of substances'', in: ''Acta Chem. Scand.'', 1966, ''20'', S.&nbsp;536–543, {{DOI|10.3891/acta.chem.scand.20-0536}}.</ref> 在25℃下
|-
|[[临界点 (热力学)|臨界溫度]]
|T<sub>C</sub>
|231&nbsp;°C<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes'', in: ''J. Chem. Eng. Data'', 1996, ''41'', S.&nbsp;365–372, {{DOI|10.1021/je9501548}}.</ref>
|-
|[[临界点 (热力学)|臨界壓力]]
|P<sub>C</sub>
|31,1&nbsp;bar<ref name="Daubert" />
|-
|[[臨界體積]]
|V<sub>C</sub>
|0,368&nbsp;l·mol<sup>−1</sup><ref name="Daubert" />
|-
|[[临界密度|臨界密度]]
|ρ<sub>C</sub>
|2,72&nbsp;mol·l<sup>−1</sup><ref name="Daubert" />
|}
蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>=A·exp(−β·T<sub>r</sub>)(1−T<sub>r</sub>)<sup>β</sup>  (Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup> 的單位是kJ/mol，T<sub>r</sub> =(T/T<sub>c</sub>)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24&nbsp;kJ/mol, β = 0,2703 und T<sub>c</sub> = 504,4&nbsp;K<ref name="Majer Svoboda2">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S.&nbsp;300.</ref>

<!-- 轉自德文維基 -->
== 物理性質和同分異構體 ==
3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味([[苯酚]]味)

C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>顯示出了4個異構體：
# [[己烷]](正己烷)：CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>
# [[2-甲基戊烷]]（異己烷）：CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
# [[2,2-二甲基丁烷]]（新己烷）：CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
# [[己烷|2,3-二甲基丁烷]]：(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CHCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
{| class="wikitable" border="1" align="center" cellpadding="4"
|結構式
|名稱
|分子量
|'''沸點'''(°C, 1 atm)
|結構簡式
|- align="center"
|[[File:Hexane-2D-Skeletal.svg|链接=https://zh.wikipedia.org/wiki/File:Hexane-2D-Skeletal.svg|150x150像素]]
|[[己烷|正己烷]]
己烷
|86,18
|69
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|[[File:2-metilpentāns.svg|链接=https://zh.wikipedia.org/wiki/File:2-metilpent%C4%81ns.svg|110x110像素]]
|[[2-甲基戊烷]]
異己烷
|58,12
|60
|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|[[File:3-metilpentāns.svg|链接=https://zh.wikipedia.org/wiki/File:3-metilpent%C4%81ns.svg|110x110像素]]
|3-甲基戊烷
|58,12
|64
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|[[File:2,2-dimetilbutāns.svg|链接=https://zh.wikipedia.org/wiki/File:2,2-dimetilbut%C4%81ns.svg|90x90像素]]
|[[2,2-二甲基丁烷]]
新己烷
|58,12
|49,73
|CH<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|- align="center"
|[[File:2,3-dimetilbutāns.svg|链接=https://zh.wikipedia.org/wiki/File:2,3-dimetilbut%C4%81ns.svg|90x90像素]]
|[[己烷|2,3-二甲基丁烷]]
|58,12
|57,9
|CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>3</sub>
|}

== 生產(製備) ==

=== 自然和工業的分離 ===
# 從[[石油]]分離
# 從[[石油]]精煉或聚合烴得到的混合物中分離

=== 合成 ===
在[[催化剂|催化劑]] 如:[[三氯化磷]]存在下，在400℃和200巴下使[[正丁烷]]與[[乙烯]]的反應可以製造[[3-甲基戊烷]]<ref>A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: ''Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane'', in: ''Ind. Eng. Chem.'', 1946, ''38'', S.&nbsp;462–467, {{DOI|10.1021/ie50437a010}}.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+C_2H_4 \xrightarrow[400^oC,200bar]{PCl_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} </math>

=== 透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料 ===
* 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：[[丁烷]]（）和[[乙烷]]（<chem>CH3CH2</chem>）。
因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5</ref>

1.[[仲丁基]][[卤化物|鹵化物]] 與 [[乙基鋰]]  或 [[正丁基锂|丁基鋰]] 與 [[乙基鹵化物]] 反應                     

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2LiCH_3 + LiX} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX} </math>

或

<math>\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX} </math>

2.[[武兹反应|武慈(Wurtz)反應]]可以得到該產品的混合物：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>, R' = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub></ref><math>\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + 6NaX} </math>
* 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：[[3,4-二甲基己烷]]是液體（沸點164℃) ，[[3-甲基戊烷]]也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），[[丁烷]]只要[[冷卻]]或[[壓縮 (物理)|壓縮]]就會液化（沸點：-1-1℃左右）

=== 無碳鏈變化反應的製備 ===

==== 還原鹵代化合物 ====
#  產生[[氫]]，即[[金属|金屬]]+[[酸]](H<sup>+</sup>)：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CΗCH<sub>2</sub></ref>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}</math>

或

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} </math>

或

<math> \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} </math>

或

<math> \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2} </math>

2. [[氢化铝锂|氫化鋁鋰(LiAlH<sub>4</sub>)]] 或 [[硼氢化钠|硼氫化鈉(NaBH<sub>4</sub>)]]：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CΗCH<sub>2</sub></ref>

<math> \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math>

或

<math> \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math>

或

<math> \mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math>

或

<math> \mathrm{4(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX} </math>

3. 使用[[碘化氢|碘化氫(HI)]]還原[[卤代烷烃|烷基碘]]：<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} </math>

或

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} </math>

或

<math>\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} </math>

或

<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2I  + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2} </math>

4. 使用[[甲硅烷|甲矽烷(SiH4)]]中還原[[卤代烷烃|烷基鹵化物]]，在[[三氟化硼]]的催化下製備[[丁烷]]：<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.</ref>

<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
</math>

或

<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
</math>

或

<math>
\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
</math>

或

<math>
\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}
</math>

5. 使用[[烷基錫烷]]還原[[卤代烷烃|烷基鹵化物]]：<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math>

或

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math>

或

<math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math>

或

<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math>

6.[[金属|金屬]]的還原，得到[[水解]]的[[有机金属化学|有機金屬化合物]]：

使用[[锂|鋰(Li)]]：<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + LiX} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + LiX} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3  + LiX} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} </math>

<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2Li  + LiX} </math>    <math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH} </math>

使用[[镁|鎂(Mg)]]：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CΗCH<sub>2</sub></ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX}</math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3} </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3  + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math>

<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX} </math> <math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX  + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X} </math>

=== 氫化不飽和烴 ===
1.   [[3-甲基-1-戊烯]]：<ref name="pet625">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.5.</ref>

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

2.   [[3-甲基-2-戊烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

3.   [[2-乙基-1-丁烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{(CH_3CH_2)_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

4.   [[3-甲基-1,2-戊二烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

5.   [[3-甲基-1,3-戊二烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

6.   [[3-甲基-1,4-戊二烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

7.   [[3-甲基戊烷-1]]：<ref name="pet694b">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 158, §6.9.4α.</ref>

<math> \mathrm{CH_3C_2HCH(CH_3)C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

8.   [[3-甲基-1,2,4-戊二烯]]：<ref name="pet625" />

<math> \mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

9.   [[3-甲基-4-戊烯-2-炔]]：<ref name="pet625" /><ref name="pet694b" />

<math> \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

10.  [[3-甲基-4-戊烯-1-炔]]：<ref name="pet625" /><ref name="pet694b" />

<math> \mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}  </math>

=== 還原氧化物 ===

==== 1.還原[[醛]] - [[沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应|沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應'''('''Wolf-Kishner)反應]]：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6β.</ref> ====
[[3-甲基戊醛]]：

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}</math>

[[甲基丁醛]]：

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}</math>

==== 2.還原[[酮]] - [[克莱门森还原反应|克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6α, R = CH<sub>3</sub>, R' = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub></ref> ====
[[3-甲基戊酮]]

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO} </math>

=== 還原硫化物 ===
1.還原[[硫醇]]可以產生[[3-甲基戊烷]]。

例如 通過還原 [[3-甲基-1-戊硫醇]]        （[[雷尼镍|雷尼鎳]][[催化]]）：<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3  + H_2S} </math>

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如 通過還原 [[二（3-甲基戊基）硫醚]]（[[雷尼镍|雷尼鎳]][[催化]]）：<ref name="ReferenceA2">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3  + H_2S} </math>

=== 減少碳鏈的長度的分解反應 ===
加熱[[碱|鹼性]]的 [[4-甲基己酸]]溶液 [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH] <ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub></ref><math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math>

或 [[2,3-二甲基戊酸]]               [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH(CH<sub>3</sub>)COOH]<math>\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math>

或 [[2-乙基-2-甲基丁酸]]          [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)COOH]<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math>

或 [[3-乙基戊酸]]                       [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH]<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2)_2CHCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2} </math>

== 化學性質 ==

=== 氧化 ===
1.完全[[燃烧|燃燒]]：就像所有的[[烷烃|烷烴]]一樣，3-甲基戊烷與過量的[[氧气|氧氣]][[燃燒]]，產生[[二氧化碳]]和[[水]]：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1,  v = 6 και μετατροπή μονάδας [[Ενέργεια|ενέργειας]] σε [[kJ]].</ref>

<math> \mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2O + 8343 kJ} </math>
* 儘管反應強烈[[放熱]]，但其起始必須首先克服CC鍵<ref>ΔH<sub>C-C</sub>= +347 kJ/mol</ref>，CH鍵<ref>ΔH<sub>C-H</sub> = +415 kJ/mol</ref>，OO鍵<ref>ΔH<sub>O-O</sub>=+146 kJ/mol</ref>斷裂的障礙，所以[[温度|溫度]]不會太高
2.[[水煤氣]]：

<math>\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}  </math>

3.催化[[氧化]]的主要產物為[[3-甲基戊醇-3]]：

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3} </math>

4.使用[[高锰酸钾|高錳酸鉀(KMnO<sub>4</sub>)]][[氧化]]的產物為[[3-甲基戊醇-3]]：

<math>\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}
</math>

===  鹵化<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub></ref> ===
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3  + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2X)CH_2CH_3 + HX} </math>
* X的活性：[[氟|氟(F<sub>2</sub>)]] >[[氯|氯(Cl<sub>2</sub>)]] >[[溴|溴(Br<sub>2</sub>)]] >[[碘|碘(I<sub>2</sub>)]]。
* 其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
* [[氟|氟(F<sub>2</sub>)]]和[[氯|氯(Cl<sub>2</sub>)]]的活性高，選擇性低，[[丙基鹵化物]]的比例主要取決於置換[[氫原子]]比例，氯:

** [[3-甲基戊基氯-1]]： 6x1 = 6
** [[3-甲基戊基氯-2]]： 4x3.8 = 15.2
** [[3-甲基戊基氯-3]]： 1x5 = 5
** [[2-乙基丁基氯-1]]： 3x1 = 3
* 也就是說，所得混合物為：
** 20.5％     [[3-甲基戊基氯-1]]
** 52.1％     [[3-甲基戊基氯化物-2]]
** 17.1％     [[3-甲基戊基氯化物-3]]
** 10.3％  [[2-乙基丁基氯化物-1]]

* [[溴|溴(Br<sub>2</sub>)]]和[[碘|碘(I<sub>2</sub>)]]，較不活躍所以更具選擇性
** [[3-甲基戊基溴-1]]： 6x1 = 6
** [[3-甲基戊基溴-2]]： 4x82 = 328
** [[3-甲基戊基溴-3]]： 1x1600 = 1600
** [[2-乙基丁基溴-1]]： 3x1 = 3

* 也就是說，所得混合物為：
** 0.3％      [[3-甲基戊基溴-1]]
** 16.9％    [[3-甲基戊基溴-2]]
** 82.6％    [[3-甲基戊基溴-3]]
** 0.1％   [[2-乙基丁基溴化物-1]] 

==== CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>的氯化分析： ====
:參見:[[统计学|統計學]]
:: 1.發生：[[自由基]]生產
:: <math>\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} </math>
:: 所需要的[[能量]]從[[紫外线|紫外光(UV)]]或[[熱|熱(D)]]吸收
::
:: 2.[[扩散作用|擴散]]：消耗舊自由基，形成新的自由基<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + 0,52CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + 0,17 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + 0,1 CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}  </math> <math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>
::
:: 3.終止：[[自由基]]在罕見的情況下消耗<ref>καθοριστικό ταχύτητας}</ref>
:: <math> \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} </math>

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + 339 kJ} </math>

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ} </math>

<math> \mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3  + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3  + 339 kJ} </math>

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ} </math>

<math> \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} </math>

<math> \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3  \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3  + 347 kJ} </math>

<math> \mathrm{2CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)C(CH_3)(CH_3CH_2)_2 + 347 kJ}</math><ref>不因空間位置阻礙進行</ref>

<math> \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} </math> 

:: 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>和X<sub>2</sub> 則將產生CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>的全部鹵素衍生物的混合物
:: 如果使用過量的CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>的統計機率的增加而大大增加
:: 導致剩餘的X衍生物的生產

=== [[卡宾|碳烯干擾]] ===
:: [[碳烯]]（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>.</ref>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3  + KCl + H_2O}</math>
:# 碳烯在六鍵 CH-1,5- <sub>2</sub> -h：6
:# 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
:# 插鍵CH：1
:# 三個插入物（3）鏈路CH-1' <sub>2</sub> -H）：4。 
:# 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

=== 硝化 ===
與[[硝酸|硝酸(HNO<sub>3</sub>)]]的蒸氣反應：<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> ή (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH(CH_3)CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2C(NO_2)(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2NO_2)CH_2CH_3 + H_2O} </math>

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

=== 添加到多個鏈接 ===
3-甲基戊烷可以在 (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>C<sup>s-</sup>(CH<sub>3</sub>)-H<sup>s+</sup>的含義內產生多個鍵合反應。如：<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85,  §6.3.</ref>

<math>\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_3 + RCH=CH_2  \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)CH(R)CH_3} </math>

=== 催化異構化 ===
2-甲基戊烷可經催化異構化變成[[己烷]]，[[2,2-二甲基丁烷|2,2-二甲基丁烷(新己烷)]]和[[2,2-二甲基丁烷|2,3-二甲基丁烷]]：

<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2  \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3} </math>

<!-- 轉自希臘文維基 -->
==参考文獻==
{{Reflist|3}}

==外部链接==
* [https://fscimage.fishersci.com/msds/47677.htm 有关于该烷烃材料安全性的资料]{{Wayback|url=https://fscimage.fishersci.com/msds/47677.htm |date=20160303201335 }}