查看“︁3-氯-1,2-丙二醇”︁的源代码

{{chembox
| Name = 3-氯-1,2-丙二醇
| ImageFile = alpha-Chlorohydrin.svg
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| ImageName = 3-氯-1,2-丙二醇
| ImageFile1 = Alpha-chlorohydrin-3D-balls.png
| IUPACName = 3-chloropropane-1,2-diol
| OtherNames = 单氯-1,2-丙二醇<br />α-氯甘油<br />3-MCPD
|Section1 = {{Chembox Identifiers
  |   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
  |   CASNo=96-24-2
  |   CASNo1_Ref = {{cascite|correct|??}}
  |   CASNo1_Comment = <small>''R''</small>
  |   CASNo1=57090-45-6
  |   CASNo2_Ref = {{cascite|correct|??}}
  |   CASNo2_Comment = <small>''S''</small>
  |   CASNo2=60827-45-4
  |   PubChem = 7290
  |   EINECS = 202-492-4
  |   ChEBI = 18721
  |   ChemSpiderID = 7018
  |   SMILES = ClCC(O)CO
  |   InChI = 1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
  |   InChIKey = SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
  }}
|Section2={{Chembox Properties
  |   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>2</sub>
  |   MolarMass = 110.539
  |   Appearance = 无色粘稠吸湿液体
  |   Density = 1.32 g·cm<sup>−3</sup>
  |   MeltingPtC = −40
  |   BoilingPtC = 213
  |   Boiling_notes = 分解
  |   Solubility = 混溶<ref name="BGIA GESTIS" />
  |   VaporPressure = 1 Pa (20 °C)<ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS|ZVG=29630|CAS=96-24-2|Datum=24. November 2008}}</ref>
  |   RefractIndex = 1.4809 (20 °C)<ref name="zghg">中国化工产品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，页493</ref>
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
  |  ExternalMSDS=[http://msds.chem.ox.ac.uk/GL/glycerol_alpha_monochlorohydrin.html MSDS]
  |  EUClass = 剧毒 ('''T+''')
  |  RPhrases = {{R26/27/28}}, {{R36/37/38}}
  |  SPhrases = {{S24}}, {{S45}}
  |  LD50 = 26 mg·kg<sup>-1</sup> (大鼠经口)<ref>[http://msds.chem.ox.ac.uk/GL/glycerol_alpha_monochlorohydrin.html ox]</ref>
  }}
}}

'''3-氯-1,2-丙二醇'''（{{lang|en|3-monochloropropane-1,2-diol}}，{{lang|en|3-MCPD}}），亦稱'''3-單氯丙二醇'''、'''單氯丙二醇'''<ref>{{Cite web |url=https://www.fda.gov.tw/tc/siteListContent.aspx?sid=214&id=7577 |title=單氯丙二醇 Q&A |language=zh-tw |accessdate=2023-05-26 |date=2023-01-07 |publisher=[[衛生福利部食品藥物管理署]] |archive-date=2023-05-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230527010445/https://www.fda.gov.tw/tc/siteListContent.aspx?sid=214&id=7577 |dead-url=no }}</ref>，分子式{{lang|en|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>2</sub>}}。

==性质==
无色、有愉快性气味的吸湿性液体，放置后逐渐转变为微带绿色的黄色液体。溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]，微溶于[[甲苯]]，不溶于[[四氯化碳]]、[[苯]]和[[石油醚]]。

==毒性==
3-MCPD对啮齿动物为非遗传毒性致癌物质，且可透过[[血睾屏障]]和[[血脑屏障]]。

==制造==
由[[环氧氯丙烷]]於90～95°C、[[硫酸]]溶液中[[水解]]再经分馏制得。
:<math>\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl</math>

==可能致癌==
制造化学[[酱油]]时需要用[[盐酸]]将原料脱脂[[大豆]]中的[[蛋白质]]水解为[[氨基酸]]，此过程也会使油脂分解为[[脂肪酸]]和[[甘油]]，甘油又可进一步与[[盐酸]]反应而被[[氯化]]产生「3-MCPD」。因此，化学酱油在制造过程中容易产生「3-MCPD」；而酿造酱油不经过此步骤，因此基本不会有「3-MCPD」产生。英国曾多次在进口的亚洲酱油制品中检出超标「3-MCPD」。

醬油為日常烹調食物的常用調味料，具有增加食物色香味的功能，醬油的主原料為[[黃豆]][[蛋白質|蛋白]]，經由[[微生物]][[發酵]]或加酸分解後，會被分解為小分子[[胺基酸]]、[[醛]]、[[酮]]或[[有機酸]]等呈味成份，豐富了醬油的美味。<ref name="pdf">[http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent 3-單氯丙二醇（3-MCPD）] {{Wayback|url=http://www.fda.gov.tw/TC/includes/GetFile.ashx?id=97&chk=aa554e31-3cba-49e2-8e47-c62be4642bb2&mid=156&name=fdContent |date=20190626122442 }}，藥物食品簡訊第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，鄭維智，行政院衛生署藥物食品檢驗局</ref>

由於發酵醬油的製程費時和所需成本較高，因此人們發明了加酸促進[[蛋白質]]分解的化學製造方法，提供了製造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的製造過程卻容易產生可能對動物體[[癌症|致癌]]的「3-MCPD」，對人體的健康有潛在危險。<ref name="pdf" />

==用途==
3-氯-1,2-丙二醇可作[[醋酸纤维]]的溶剂，也可用于生产表面活性剂、增塑剂、染料和药物等。

==相关事件==
* 2001年英國抽驗醬油與蠔油，發現多數含致癌物[[單氯丙二醇]]（[[3-MCPD]]）遠高於歐盟標準 ，因此禁售了多國進口的醬油與蠔油。<ref>[http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE] {{Wayback|url=http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/soyadviceleaflet.pdf |date=20120609110044 }} Food Standards Agency 2001</ref> 澳洲食物標準局隨後跟著進行檢驗，禁售了澳洲多款進口醬油與蠔油，其中包含[[統一企業|統一]]醬油、[[金蘭醬油]]、香港[[李錦記]]蠔油（熊貓）、中國、菲律賓、越南等。<ref>[http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE] {{Webarchive|url=https://archive.today/20130624143305/http://archive.foodstandards.gov.au/scienceandeducation/mediacentre/mediareleases/archivedmediareleases/mediareleases2001/testsshowmoresoysauc1077.cfm |date=2013-06-24 }} Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001</ref>
* 2013年宜蘭[[羅東鎮 (臺灣)|羅東]]當地夜市攤販，5月中驚爆「毒醬油事件」。<ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm 醬油毒工廠 不合格率7成5] {{Wayback|url=http://www.libertytimes.com.tw/2013/new/may/18/today-life16.htm |date=20130619181812 }}，自由時報，2013-5-18</ref><ref>醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm， 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍，歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-MCPD.htm] {{Wayback|url=http://www.greencross.org.tw/food%26disease/3-MCPD.htm|date=20170315143239}}[http://m.nownews.com/n/2013/06/10/2949449/]{{dead link|date=2018年2月|bot=InternetArchiveBot|fix-attempted=yes}}毒醬油的單氯丙二醇，長庚醫院林口醫學中心 內科、腎臟科教授，臨床毒物科主任 林杰樑醫師 ，2013-06-10</ref>

==參見==
*[[1,3-DCP]]
*[[氯丙醇類]]

==参考资料==
{{reflist|2}}

==外部链接==
*[http://www.tccf.org.tw/old/magazine/maz18/vol18_m6.htm 醬油中的MCPD是怎麼一回事？]{{Wayback|url=http://www.tccf.org.tw/old/magazine/maz18/vol18_m6.htm |date=20200214155544 }}——（台灣）行政院衛生署食品衛生處 陳陸宏副處長，2001年
*[http://www.doh.gov.tw/ufile/doc/%E8%97%A5%E7%89%A9%E9%A3%9F%E5%93%81%E7%AC%AC155%E6%9C%9F.pdf 市售醬油中的單氯丙二醇符合規定]{{dead link|date=2017年11月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}
*[http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?mID=19&id=13930&chk=4450eec2-2761-4d70-bfe3-efc0d0d0c263 國產醬油單氯丙二醇含量自主管理調查及產品抽驗結果]{{Wayback|url=http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?mID=19&id=13930&chk=4450eec2-2761-4d70-bfe3-efc0d0d0c263 |date=20160304083130 }}，藥物食品檢驗局，行政院衛生署，[2008/08/27]
*[http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?id=976&chk=31791233-1dde-4e13-93bb-e0ea30e353ff&mid=157&name=fdContent 國產醬油單氯丙二醇含量調查]{{Wayback|url=http://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx?id=976&chk=31791233-1dde-4e13-93bb-e0ea30e353ff&mid=157&name=fdContent |date=20190624233852 }}，藥物食品檢驗局調查研究年報. 27 : 264-270 2009

{{HealthIssuesOfPlastics}}
{{Consumer Food Safety}}

[[Category:有机氯化合物]]
[[Category:IARC第2B类致癌物质]]
[[Category:二醇]]
[[Category:三碳有机物]]