查看“︁1-氯丙烷”︁的源代码

{{chembox
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|Name=''n''-丙基氯
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|IUPACName=1-chloropropane、1－氯丙烷
|OtherNames=氯丙烷<br>正丙基氯<br>丙基氯
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 15697
| PubChem = 10899
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10437
| SMILES = ClCCC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
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| StdInChIKey = SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 540-54-5
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TUV7462NWK
| RTECS =
 }}|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Cl
| MolarMass = 78.54
| Appearance = 无色液体
| Density = 0.890 g·cm<sup>−3</sup><ref>Barton, D. H. R.; Head, A. J.; Williams, R. J. Kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. VIII. Mechanisms of the thermal decompositions of n-propyl and n-butyl chloride and 2,2'-dichlorodiethyl ether. ''Journal of the Chemical Society'', 1951. 2039-2046.</ref>
| Solubility = 0.27 g/100 ml（20 °C）
| Solubility1 = [[混溶]]
| Solvent1 = 乙醇
| Solubility2 = [[混溶]]
| Solvent2 = 乙醚
| RefractIndex = 1.3886
| MeltingPt = {{convert|-122.8|C|K}}<ref name=TJ>Timmermans, J.; Hennault-Roland, Mme. The work of the International Bureau of Physical-Chemical Standards. IV. Study of the physical constants of twenty organic compounds. ''Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique''. 1930. 27. P401-442</ref>
| BoilingPt = {{convert|46.6|C|K}}<ref name=TJ />
| pKa =
| Viscosity = 4.416 c[[Poise (unit)|P]] at 0 °C<br/>3.589  c[[Poise (unit)|P]] at 20 °C 
| Dipole =
 }}|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/c3553.htm External MSDS]
| MainHazards = 液體及蒸氣極度易燃。 蒸氣可能引起閃火。吸食有害。 皮膚吸收可能有害。 影響中樞神經系統。 刺激皮膚、眼睛，和呼吸道。
| FlashPtC = -18
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
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| RPhrases = {{R11}} {{R20}} {{R21}} {{R22}}
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 }}|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[氯代烃]]
| OtherFunction = [[氯乙烷]]<br>[[2-氯丙烷]]<br>[[叔丁基氯]]}}}}
'''1-氯丙烷'''，又稱'''正丙基氯'''，化學式是<chem>C3H7Cl</chem>，屬於[[有机化合物|有機化合物]]，是[[氯代烷]]的一種。它是種無色、易燃的液體<ref name=":1" />，有[[氯仿]]的氣味。它的密度比水更小<ref>{{Cite web |title=1-氯丙烷 |url=http://www.hxchem.net/dictionary/540-54-5.html |website=華夏化工網 |access-date=2022-07-16}}</ref>，而且微溶於水。

== 製備 ==
1-氯丙烷可由[[1-丙醇|正丙醇]]和[[三氯化磷]]、[[五氯化磷]]或[[盐酸|鹽酸]]製備而成。<ref>{{Cite book|title=有机化学第七版|last=吕以仙|first=有机化学第七版|publisher=人民卫生出版社|year=2008年|isbn=|location=|pages=313}}</ref>在[[三苯基膦]]的存在下，正丙醇也可以和[[四氯化碳]]反应，得到1-氯丙烷。<ref>{{cite book|language=en|isbn=9780471264187|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|date=1983-07-27|pages=1–162|url=http://doi.wiley.com/10.1002/0471264180.or029.01|title=Replacement of Alcoholic Hydroxyl Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates|accessdate=2020-07-12|author=Bertrand R. Castro|doi=10.1002/0471264180.or029.01}}</ref>此外，[[三甲基氯硅烷]]也可作为氯化试剂。<ref>Leahy, Ellen M.; Zhang, Wenming. Chlorotrimethylsilane. ''e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2008. 1-13. ISBN 978-0-470-84289-8.</ref>

在[[丙烯]]的[[鹵氫化作用|鹵氫化反應]]裏，根據[[马氏规则|馬氏規則]]，1－氯丙烷只是副產品，而[[2-氯丙烷|2－氯丙烷]]才是主要的生成物。<ref>{{cite journal|journal=Journal of Catalysis|volume=252|issue=1|language=en|date=2007-11-15|pages=23–29|doi=10.1016/j.jcat.2007.09.002|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021951707003442|title=Selective formation of chloroethane by the hydrochlorination of ethene using zinc catalysts|accessdate=2020-07-12|author=M Conte, T Davies, A Carley, A Herzing, C Kiely, G Hutchings|archive-date=2018-07-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20180702000554/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021951707003442|dead-url=no}}</ref>這是因為反應跟從[[亲电加成反应|親電加成]]的[[反应机理|反應機理]]，反應中途涉及到[[碳正离子|碳陽離子]]，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1－氯丙烷。

此物也可由過量的[[丙烷]]與[[氯气|氯氣]]在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這[[自由基取代反應]]中，產物通常是多個[[氯代烷]]的[[混合物]]。<ref>{{cite journal|journal=Industrial & Engineering Chemistry|volume=28|issue=3|language=en|issn=0019-7866|date=1936-03|pages=333–339|doi=10.1021/ie50315a017|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50315a017|title=Chlorination of Paraffins 1|accessdate=2020-07-12|author=H. B. Hass, E. T. McBee, Paul Weber|archive-date=2021-08-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20210804143345/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50315a017}}</ref>

== 反應 ==

=== 異構化 ===
在[[三氯化铝|三氯化鋁]]存在之下，1-氯丙烷會[[异构化反应|異構化]]，變為它的[[同分異構|位置異構體]][[2-氯丙烷|2－氯丙烷]]。加熱到約攝氏四百度時，在[[氯化鋇]]的存在下1-氯丙烷發生反應，生成2－氯丙烷和[[丙烯]]。<ref name=":0" />

===雙分子親核取代反應===
由於1-氯丙烷屬於一級[[氯代烷]]，[[位阻效应|位阻效應]]較小，而且一級[[碳正离子|碳陽離子]]非常不穩定<ref>{{Cite book|title=Modern Physical Organic Chemistry|last1=Anslyn|first1=Eric V.|last2=Dougherty|first2=Dennis A.|publisher=University Science Books|year=2000|isbn=978-1891389313|location=Sausalito, CA}}</ref>，所以會主要按照[[双分子亲核取代反应|雙分子]]的[[反应机理|機理]]來進行[[亲核取代反应|親核取代反應]]。<ref name=":2" />其中，[[亲核体|親核試劑]]攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以[[氯化物|氯離子]]的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。

例如，1-氯丙烷可以與[[氢氧化钠|氫氧化鈉]]<ref>Smith, W. Novis; McCloskey, Joel. Preparation of tetrafluoroborate salts and their tetraalkyl ammonium halide intermediates. 2002. US 6444846 B1.</ref>發生[[双分子亲核取代反应|雙分子親核取代反應]]，生成[[正丙醇]]。過程[[氯化物|氯離子]]被取代，為[[離去基團]]，跟氫氧化鈉中的[[鈉離子]]結合生成[[氯化钠|氯化鈉]]。合成[[胺]]時，可以通過[[加布里尔伯胺合成反应|加布里爾伯胺合成反應]]來合成[[丙胺]]。<ref>{{cite journal en |author=Gabriel, S. |date=1887 |title=Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90711d/f133.chemindefer |journal=[[Chemische Berichte|Ber.]] |volume=20 |issue= |pages=2224 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200410041334/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90711d/f133.chemindefer |archive-date=2020-04-10 |access-date=2009-01-31}}</ref><ref>{{cite journal en |author=Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. |date=1950 |title=An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |volume=72 |issue= |pages=2786 |doi=10.1021/ja01162a527}}</ref><ref>{{cite journal en |author=Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. |date=1968 |title=The Gabriel Synthesis of Primary Amines |journal=[[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]] |volume=7 |issue= |pages=919 |doi=10.1002/anie.196809191}}</ref>它和[[胺|叔胺]]反应，可以得到[[季铵盐]]。<ref name="OS">{{cite journal |last1=Brasen |first1=W. R. |last2=Hauser |first2=C. R. |year=1954 |title=o-Methylbenzyl Alcohol |journal=Organic Syntheses |volume=34 |page=58 |doi=10.15227/orgsyn.034.0058}}</ref>

=== 與金屬的反應 ===
可以與金屬[[镁|鎂]]反應在[[四氢呋喃|四氫呋喃]]或[[乙醚|乾乙醚]]裏制得[[格氏试剂|格氏試劑]]，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備[[有机锂试剂|有機鋰試劑]]。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很强的鹼，也是[[亲核体|親核試劑]]，可以用來製備其他有機化合物。<ref name=":2">{{Cite book|title=基礎有機化學|url=https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1|last=邢|first=其毅|year=2016|isbn=978-7-301-27212-1|location=北京|pages=[https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1/page/239 239]-241|last2=裴|first2=偉偉|last3=徐|first3=瑞秋|last4=裴|first4=堅|chapter=第6章}}</ref>

== 用途 ==
多為工業生產的中間體<ref>{{Cite web|title=chemical-data-reporting|url=https://www.epa.gov/chemical-data-reporting|accessdate=|author=|date=|format=|publisher=|language=|archive-date=2020-07-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20200711143121/https://www.epa.gov/chemical-data-reporting|dead-url=no}}</ref>，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物<ref name=":1">{{Cite web |title=1-氯丙烷 |url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB6853767.htm |website=ChemicalBook |language=中文 |access-date=2022-07-16 |quote=用于有机合成、农药、医药中间体 |archive-date=2022-07-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220716103357/https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB6853767.htm |dead-url=no }}</ref>。亦可用作溶劑<ref name=":0">{{Cite web |title=1-氯丙烷 1-Chloropropane |url=http://www.basechem.org/chemical/3659 |website=物競數據庫 |language=中文 |access-date=2022-07-16 |quote=在三氯化铝存在下，200℃以下发生异构化，转变成2-氯丙烷。在氯化钡存在下，加热至380~400℃生成丙烯与2-氯丙烷。 |archive-date=2022-07-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220716103358/http://www.basechem.org/chemical/3659 |dead-url=no }}</ref>。

== 參考資料 ==
{{Reflist|2}}

[[Category:有机氯化合物]]
[[Category:卤代丙烷]]
[[Category:正丙基化合物]]