查看“︁1,2-二溴乙烷”︁的源代码

{{Chembox
| Name = 1,2-二溴乙烷
| NameEn = 1,2-Dibromoethane
|   ImageFileL1 = 1,2-dibromoethane.svg 
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|   ImageNameR1 = 1,2-二溴乙烷
| IUPACName = 1,2-Dibromoethane
| IUPACNameZh = 1,2-二溴乙烷
| OtherNames = 二溴乙烷<br />二溴化乙烷<br />溴化乙烷<br />乙撑二溴<br />亞乙基二溴<br />對稱二溴乙烷
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations = EDB{{Citation needed|date=June 2012}}
| CASNo = 106-93-4
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = 1N41638RNO
| PubChem = 7839
| ChemSpiderID = 7551
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| EINECS = 203-444-5
| UNNumber = 1605
| KEGG = C11088
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| MeSHName = Ethylene+Dibromide
| ChEBI = 28534
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| ChEMBL = 452370
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = KH9275000
| Beilstein = 605266
| SMILES = BrCCBr
| StdInChI = 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
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}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = [[碳|C]]<sub>2</sub>[[氫|H]]<sub>4</sub>[[溴|Br]]<sub>2</sub> 
|   MolarMass =187.86 
|   Appearance =無色液體
|   Density = 2.17 g/cm³，液態 
|   MeltingPt = 9-10 °C
|   Melting_notes =
|   BoilingPt = 131-132 °C
|   Boiling_notes = 
|   Solubility = 0.40 g/100g H<sub>2</sub>O (20°C)
|   SolubleOther = 互溶
|   Solvent = [[有機溶劑]]
|   pKa = 
|   pKb = }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = 
|   EUIndex = 
|   MainHazards = 
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 
|   NFPA-R = 
|   NFPA-O =
|   RPhrases = {{R45}}, {{R23/24/25}},<br /> {{R36/37/38}},  {{R51/53}}
|   SPhrases = {{S53}}, {{S45}}, {{S61}}
|   RSPhrases =
|   FlashPt = >104 °C 
|   Autoignition = 
|   ExploLimits = 
|   PEL = }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[有機溴化物]]  
|   OtherFunctn = [[溴乙烷]]<br />[[1,1-二溴乙烷]]
|   OtherCpds = [[1,2-二氯乙烷]]
  }}
}}
'''1,2-二溴乙烷'''，化學式為[[溴|Br]][[碳|C]][[氫|H]]<sub>2</sub>[[碳|C]][[氫|H]]<sub>2</sub>[[溴|Br]]，是一種[[化合物]]。它是帶香氣而無色的液體，當其濃度達到10[[ppm]]時則可察其存在。其主要來源是人工合成，但[[大海]]中亦有微量可能由[[藻類]]及[[海帶]]製造的1,2-二溴乙烷存在。這亦是一種廣泛使用而又有時帶爭議性的[[燻蒸]]劑。

==性质==
无色有特殊甜味的挥发性液体。常温下相对稳定，但遇光能缓慢分解产生有毒物质。溶于约250倍的水，可与[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[苯]]、[[四氯化碳]]、[[汽油]]等有机溶剂混溶并形成[[共沸物]]。

它可以和[[二甲基硫化锡]]反应，生成溴化(2-溴乙硫基)二甲基锡。<ref>G.A. Razuvaev; V.I. Shcherbakov; I.K. Grigor'eva (1984). Desulphurization of sulphur-containing organometallic compounds. 264 (1-2), 245–252. {{doi|10.1016/0022-328x(84)85150-5}}</ref>

== 製備 ==
由[[乙烯]]与[[溴]]发生非[[催化]][[加成]]得到。副产物[[溴化氢]]可通过水洗除去。
:<math>\ CH_2\!=\!CH_2+Br_2 \ \xrightarrow {<100^oC} \ BrCH_2CH_2Br</math>

== 用途 ==
過往，它主要用途是作為[[含鉛汽油]]的添加劑，不過現已不再。1,2-二溴乙烷與含[[鉛]]殘餘物反應過後，就會生成易挥发的[[溴化鉛]]，达到清除发动机表面的铅的目的。在[[美國]]，當[[1,2-二溴-3-氯丙烷]]（DBCP）被強制停用以後，它就開始取而代之成為[[泥土]]及各種農作物的[[殺蟲劑]]，不過於遭到停用以後已不再是主流殺蟲劑了。現時，會繼續用作木材的[[燻蒸]]劑以防受到[[白蟻]]及[[鞘翅目]]影響及用作準備[[染料]]及[[蠟]]的材料。另外，[[養蜂場]]亦用以抑制場中[[飛蛾]]。

=== 實驗室用途 ===
於實驗室中，1,2-二溴乙烷獲用於[[有機合成]]並成為溴的來源之一。在有機合成中，它會用於溴化[[碳負離子]]及活化[[鎂]]以合成某幾種[[格林納試劑]]。后者过程中，1,2-二溴乙烷會轉換為[[乙烯]]及[[溴化鎂]]，亦向基質暴露了鎂的新近蝕刻部份。<ref>Maynard, G. D. 有機合成原料百科《1,2-二溴乙烷》(Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.</ref>

== 對人體的影響 ==
現時為止仍未知道吸入高劑量的1,2-二溴乙烷會對人體構成甚麼[[健康影響|影響]]，不過[[動物實驗]]就證明短時間吸入高劑量會使該動物抑鬱及虛脫，表明它對腦部產生了一定的影響。<ref name="atsdr.cdc.gov">{{cite web |url=http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts37.html |title=ToxFAQs for 1,2-Dibromoethane |accessdate=2007-02-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070202104824/http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts37.html |archive-date=2007-02-02 |dead-url=yes }}</ref>

大量吞服則可構成[[紅|發紅]]及[[炎症|發炎]]，包括[[皮膚]]起[[水泡]]，[[口部]]及[[胃部]][[消化性潰瘍|潰瘍]]。曾有一名女士因意外吞服1,2-二溴乙烷而死亡，然而接觸低劑量的1,2-二溴乙烷並不會構成巨大的死亡風險。

雖然目前對於長期吸服1,2-二溴乙烷的影響知悉不多，不過一些男工人就可能因[[精子]]受之損害而喪失其生殖能力。

動物實驗中，老鼠在短時間吸服高劑量後死亡，低劑量則引起[[肝]][[腎]]受損。無論時間長短，當老鼠吸服含1,2-二溴乙烷的空氣和食物後，它們的生殖力會下降並出現異常精子。

當幼鼠的父親有吸服過1,2-二溴乙烷，其行為及腦部結構俱有所變異。而當受孕過程中有吸服過1,2-二溴乙烷，幼鼠亦會出現[[先天缺陷]]。不過，暫未知悉會否導致人類出現先天缺陷。<ref name="atsdr.cdc.gov"/>

== 參考資料 ==
<references/>

== 外部連結 ==
* [https://web.archive.org/web/20060125030149/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/31.html 國家污染物清單—1,2-二溴乙烷概況]
*[https://web.archive.org/web/20080315175144/http://digital.library.unt.edu/govdocs/crs/search.tkl?q=ethylene+dibromide&search_crit=title&search=Search&date1=Anytime&date2=Anytime&type=form Congressional Research Service (CRS) Reports regarding Ethylene Dibromide]
* [https://web.archive.org/web/20070202104824/http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts37.html ATSDR ToxFAQs]
{{鹵代乙烷}}
[[Category:环境激素]]
[[Category:杀虫剂]]
[[Category:溴代烷烃]]
[[Category:二卤乙烷]]
[[Category:熏蒸剂]]
[[Category:阻燃剂]]
[[Category:空气污染物]]
[[Category:燃料添加剂]]
[[Category:IARC第2A类致癌物质]]