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'''鋅銅試劑'''（或稱:'''鋅銅偶'''）是一種[[锌]]和[[銅]]的合金，是[[有機合成]]的試劑，在1959年提出的[[西蒙斯–史密斯反應]]中有用到鋅銅試劑和[[烯烴]]或[[炔烴]]反應，之後鋅銅試劑就常在此反應中作為活性锌的來源<ref name=Simmons>{{cite journal | title = A New Synthesis of Cyclopropanes | author = Howard H. Simmons, Ronald D. Smith | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1959 | volume = 81 | issue = 16 | pages = 4256–4264 | doi = 10.1021/ja01525a036}}</ref>。鋅銅試劑已廣為用在其他需要活性鋅的反應中。在有機化學中鋅銅試劑會用Zn/Cu、Zn<sub>n</sub>(Cu)或是Zn(Cu)表示。

鋅銅試劑沒有嚴格定義的化學結構或是合金成份。一般而言锌含量會大於90%，不過有些情形下也可以使用锌含量較低的鋅銅試劑。鋅銅試劑在制備多半是暗色的粉末，而且會制備成[[醚]]溶剂中的浆液使用<!--in slight excess relative to the substrate-->。此合金的中的铜可以活化鋅的反應，但這部份的文獻不多，一般猜測铜增強了合金中鋅的反應能力。

鋅銅試劑在潮濕空氣中容易變質，高活性的锌對氧氣也相當敏感<ref>{{cite web |url=http://www.basechem.org/chemical/51811 |language=zh |title=鋅銅試劑 |publisher=www.basechem.org |accessdate=2014-04-11 |archive-date=2014-04-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140413131513/http://www.basechem.org/chemical/51811 |dead-url=no }}</ref>。

==製備==
鋅銅試劑的製備方式有許多種，主要差異是銅的來源，也和鋅和銅的比例、鋅是粉末或颗粒狀，是否加入質子酸或其他物質，及製備的溫度有關。鋅銅試劑一般會反應前製備並分離，但有方式可以儲存此合金。大部份的製備是用過量的锌粉和銅化合物進行還原反應。

早期鋅銅試劑的製備方式是將鋅粉和[[氧化銅]]的混合物在[[氫氣]]中加熱到500 °C<ref name=Simmons/>。另一種較方便和較便宜的方式是將鋅粉和[[鹽酸]]及[[硫化銅]]反應<ref>{{OrgSynth| title = Norcarane | author = Howard H. Simmons, Ronald D. Smith | year = 1973 | collvol = 5 | collvolpages = 855 | prep = cv5p0855}}</ref>。鋅粉和乙酸氫铜在熱[[乙酸铜]]中的反應有高度可重复性<ref>{{cite journal | title = Cyclopropanes from an Easily Prepared, Highly Active Zinc-Copper Couple, Dibromomethane, and Olefins | author = Eugene LeGoff | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 1964 | volume = 29 | pages = 2048 | doi = 10.1021/jo01030a529 | issue = 7}}</ref>。鋅銅試劑也可以用一當量的鋅粉和[[氯化銅]]在回流的[[醚]]中反應<ref>{{cite journal | title = A Convenient Procedure for the Methylenation of Olefins to Cyclopropanes | author = Robert J. Rawson, Ian T. Harrison | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 1970 | volume = 35 | issue = 6 | pages = 2057–2058 | doi = 10.1021/jo00831a091}}</ref>。
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製備方式的選擇和應用有關，新製備方式的提出因為需要有可重复性的行为的鋅銅試劑。-->
==應用==
在有機合成中常用到鋅銅試劑，例如[[烯烴]]或[[炔烴]]的[[西蒙斯–史密斯反應]]，在此反應中，鋅銅試劑（一般會是在醚溶剂中的浆液）和[[二碘甲烷]]反應．產生活性中間體{{link-en|碘化碘甲基鋅|Iodomethylzinc iodide}}ICH<sub>2</sub>ZnI：

<math>\mathrm{Zn_n(Cu) + CH_2I_2 \longrightarrow IZnCH_2I + Zn_{n-1}(Cu)}</math>

[[File:Simmons-Smith cyclohexene to bicyclo-4.1.0-heptane.svg]]

鋅銅試劑也可以產生[[親核共軛加成]]需要的烷基锌试剂，也是脫鹵素试剂，可以促進[[羰基化合物]]的還原偶聯反應，也可以[[還原]]缺電子的[[烯烴]]或[[炔烴]]。 {{link-en|超声波作用|Sonication}}可以加快鋅銅試劑參與的[[环加成反应]]，使α,α'-雙溴[[酮]]變成1,3-二烯<ref>{{cite journal | title = Ultrasonics in the Metal Promoted Cycloaddition of α,α’-dibromo ketones to 1,3-dienes | author = Navalkishore N. Joshi, H. Martin R. Hoffmann | journal = [[Tett. Lett.]] | year = 1986 | volume = 27 | issue = 6 | pages = 687–690 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)84073-3}}</ref>

==參考資料==
{{reflist}}

[[Category:还原剂]]
[[Category:锌合金]]
[[Category:铜合金]]