查看“︁重氮基二硝基酚”︁的源代码

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| IUPACName= 6-Diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
| IUPACNameZh= 4,6-二硝基重氮酚
| OtherNames = DDNP<br />二硝基重氮酚<br />重氮基二硝基酚<br />2-重氮-4,6-二硝基醌<ref name="wamgshengxun1981">{{cite journal |author1=王绳勋 |title=关于DDNP的结构式和命名问题 |journal=爆破器材 |date=1981 |issue=01 |pages=7-10 |id={{CNKI|BPQC198101001}} |language=zh-hans |issn=1001-8352}}</ref>
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| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
| MolarMass = 210.10
| Appearance = 亮黄色针状结晶
| Density = 1.719g/cm<sup>3</sup>{{sfn|Koch|2021|p=235}}
| MeltingPt = 150°C{{sfn|Koch|2021|p=235}}
| BoilingPt = 180°C（爆燃）{{sfn|Meyer|Köhler|Homburg|2015|pp=92-93}}
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| SolubleOther = 微溶于[[四氯化碳]]、[[乙醚]]<br />可溶于[[乙醇]]、[[丙酮]]、[[乙酸乙酯]]、[[硝化甘油]]{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}
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'''二硝基重氮酚'''（代号：'''DDNP'''{{NoteTag|该代号为二硝基重氮酚英语“{{lang|en|Diazodinitrophenol}}”的缩写。}}）是一种做功能力较强的起爆药，其威力与[[TNT]]相近，曾于20世纪40年代逐渐取代[[雷汞]]成为当时世界生产量最大的起爆药之一，广泛用于装填工业[[雷管]]和[[火箭弹]][[引信]]。二硝基重氮酚爆炸性能优越，各项感度适中，但其同时存在极限起爆药量大、耐压性和流散性差、生产过程废水处理困难等问题，限制了其应用范围{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

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== 历史 ==
二硝基重氮酚最早于1858年由{{link-en|彼得·格里斯|Peter Griess}}通过[[亚硝酸钠]]的[[乙醇]]溶液与[[苦氨酸]]反应制得<ref name="Griess1958">{{cite journal |last1=Griess |first1=P. |title=On New Nitrogenous Derivatives of the Phenyl- and Benzoyl-Series |journal=Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London (1843-1854) |date=1858 |volume=9 |pages=594-597 |doi=10.2307/111547 |language=en |issn=0365-0855}}</ref>{{sfn|Agrawal|2010|pp=79-80}}，最初被用作[[染料]]{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}，其爆炸性直至1892年才被发现{{sfn|Matyáš|Pachman|2013|pp=157-166}}。1916年，该药剂开始作为起爆药装药应用于工业雷管，后被[[美国]]、[[日本]]等国用于军事装备。20世纪40年代后，它逐渐取代[[雷汞]]成为世界生产量最大的起爆药之一{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

== 物理性质 ==
纯净的二硝基重氮酚为亮黄色针状结晶，但会因制造工艺差异而存在土黄、棕黄、深棕、黄绿、紫红等多种颜色。该药[[熔点]]约为150°C，假密度{{NoteTag|即药剂自由堆积时单位体积所含物质质量。}}0.27至0.75g/cm<sup>3</sup>，晶体[[密度]]1.63g/cm<sup>3</sup>，使用[[丙酮]]进行[[重结晶]]操作可以将该数值提升至1.71g/cm<sup>3</sup>。二硝基重氮酚的工业制成品一般呈现为棕紫色的球形聚晶，其吸湿性低于纯净晶体且吸湿后爆炸性能变化较小，用于工业雷管时，该药假密度一般选用0.5至0.7g/cm<sup>3</sup>{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

25°C下，二硝基重氮酚在[[水]]中溶解度为每百毫升0.08克，且其在该温度的水中储存24个月不会发生变化{{sfn|Matyáš|Pachman|2013|pp=157-166}}。此外，该药还微溶于[[四氯化碳]]和[[乙醚]]，可溶于[[乙醇]]、[[甲醇]]、[[丙酮]]、[[乙酸乙酯]]、[[乙酸]]、[[硝化甘油]]和浓[[盐酸]]。二硝基重氮酚热安定性能较差，100°C环境下放置48小时失重约2.1%，放置96小时失重约4.3%，加热至100小时不爆炸{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

== 化学性质 ==
二硝基重氮酚具有弱[[酸性]]，在常温的[[无机酸]]中可以稳定存在，但在热的浓[[硫酸]]中会发生分解，相应的，二硝基重氮酚在[[碱性]]环境中会迅速发生多重反应致使[[重氮化合物|重氮基]]被破坏，进而放出[[氮气]]。干燥条件下，二硝基重氮酚与[[铜]]、[[铝]]、[[铁]]、[[锌]]、[[铅]]、[[铋]]、[[镁]]等常见[[金属]]材料均不会发生反应，但在潮湿环境下会出现一定变化{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

二硝基重氮酚在光照下会发生显著变化，当被[[阳光]]直射时其变化尤其明显。阳光直射10分钟后，纯的二硝基重氮酚的纯度会降至67.3%，与此同时其颜色会变黑，起爆能力也有所下降，直射360小时后，其起爆能力将下降约20%，因此该物质使用过程中需减少暴露在光照中的时间{{sfn|杨利; 张同来 2019|pp=71-76}}。

== 制备工艺 ==
=== 工艺流程 ===
二硝基重氮酚被发现后的数十年间，染料厂商一般采用[[盐酸]]和[[亚硝酸钠]]为原料与[[苦氨酸]]发生重氮化反应进而获取该产品，对制作方法的改进也大多集中于这两种原料配比的调整<ref name="Clark1933">{{cite journal |last1=Clark |first1=L. V. |title=Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive |journal=Industrial & Engineering Chemistry |date=1933 |volume=25 |issue=6 |pages=663-669 |doi=10.1021/ie50282a021 |language=en |issn=0019-7866}}</ref>。二硝基重氮酚的现代制法原理与早期制法相同，但对数个生产环节进行了调整，可简单分为中和反应、还原反应、重氮化反应、后续处理共4个工序，研究方向则主要为晶型控制与废水处理{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

现代制法的中和反应阶段以[[苦味酸]]为原料与[[碳酸钠]]反应制得可溶的苦味酸钠，反应结束后得到[[PH值]]8至9的澄清橙红色液体。随后进入还原反应工序：将溶液[[抽滤]]后控制温度60°C以下加入低浓度[[硫化钠]]溶液反应即可生成苦氨酸钠。此后即为关键的重氮化反应步骤：将含有一定水分的苦氨酸钠置于反应器中加水搅拌至浑浊状态，先滴加低浓度的亚硝酸钠溶液一定时间，再以同一速率开始滴加低浓度盐酸，以一定速率搅拌一段时间后即可得到二硝基重氮酚{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。

二硝基重氮酚生产过程受多重因素影响，其数道工序也可与上述生产路径有所差异。为减少用水及方便控制温度，部分企业研究部门选择将中和反应工序与还原反应工序合并，采用硫化钠直接还原苦味酸<ref name="doutianquan2012">{{cite journal |author1=窦天全 |author2=曾光伟 |author3=李学平 |author4=钟攀 |author5=高欣 |author6=刘效标 |title=无粉尘球状DDNP球形化工艺研究 |journal=爆破器材 |date=2012 |volume=41 |issue=06 |pages=30-33 |id={{CNKI|BPQC201206010}} |language=zh-hans |issn=1001-8352}}</ref>。二硝基重氮酚重氮化反应阶段环境的PH值对最终产品质量影响巨大，在结晶成长阶段PH值在5.0至5.5的区间变化即会导致产品假密度出现0.49g/cm<sup>3</sup>至0.88g/cm<sup>3</sup>的巨大差异，需要根据产品需求精确调节反应过程PH值<ref name="zhaopengfei2021">{{cite journal |author1=赵鹏飞 |title=pH值对DDNP重氮反应过程影响研究 |journal=煤矿爆破 |date=2021 |volume=39 |issue=02 |pages=9-12 |id={{CNKI|MKBP202102003}} |language=zh-hans |issn=1674-3970}}</ref>。此外，硫化钠浓度、各阶段反应温度、晶型控制剂加入量等参数也会对最终产品得率和总废水量产生影响<ref name="liudengcheng2009">{{cite journal |author1=刘登程 |author2=杨宗伟 |author3=刘玉存 |author4=阎立伟 |author5=陈继 |title=球形DDNP制备技术研究 |journal=含能材料 |date=2009 |volume=17 |issue=05 |pages=619-624 |language=zh-hans |issn=1006-9941 |id={{CNKI|HNCL200905034}}}}</ref>。

二硝基重氮酚可以在溶解于硝基苯或热[[丙酮]]后加入冷[[乙醚]][[重结晶]]提纯，也可以在热丙酮中快速加入大量冰水提纯以获取纯度较高的亮黄色产品。此外，二硝基重氮酚在苯胺中重结晶也可获得纯度良好的产品{{sfn|杨利; 张同来 2019|pp=71-76}}。

=== 晶型控制 ===
生产过程中各化学物质的加入速率与混入晶型控制剂的种类均会对二硝基重氮酚最终产品的晶型造成影响。通过滴加或雾化方式加入盐酸可以避免重氮化过程中酸液过度集中从而生成细小的二硝基重氮酚微颗粒。此外，在反应过程中加入[[连苯三酚]]、[[对苯二酚]]、[[二硝基间苯二酚]]、[[4-甲基苯酚]]等物质可以生成球状结晶，加入[[三苯甲烷]]则可生成片状晶体{{sfn|Matyáš|Pachman|2013|pp=157-166}}<ref name="yangzongwei2010">{{cite journal |last1=Yang |first1=Zong-Wei |last2=Liu |first2=Yu-Cun |last3=Liu |first3=Deng-Cheng |last4=Yan |first4=Li-Wei |last5=Chen |first5=Ji |title=Synthesis and characterization of spherical 2-diazo-4,6-dinitrophenol (DDNP) |journal=Journal of Hazardous Materials |date=2010 |volume=177 |issue=1-3 |pages=938-943 |doi=10.1016/j.jhazmat.2010.01.007 |pmid=20116171 |language=en |issn=0304-3894}}</ref>。

=== 废水处理 ===
生产1千克二硝基重氮酚会排放约200千克染色性很强的有毒废水，由于生产过程中产生的多种[[芳香性]]物质密度大于水且部分可以溶于水，会对水体造成严重且持续的污染，因此需要在排放前对这些废水进行处理，主要处理方法包括[[氧化]]法、微电解法和吸附法等<ref name="zhaijianwen2013">{{cite journal |last1=Zhai |first1=Jianwen |last2=Wang |first2=Yajun |title=Status and Development of DDNP Wastewater Treatment |journal=Procedia Environmental Sciences |date=2013 |volume=18 |pages=632-637 |doi=10.1016/j.proenv.2013.04.087 |language=en |issn=1878-0296}}</ref>。

氧化法包含多种分支方法，已有多个团队提出了数个有效的废水处理方案。以掺[[硼]][[金刚石]]薄膜为电极的电催化氧化法在合适条件下，210分钟后其[[化学需氧量]]最多可下降57%<ref name="fanronggui2011">{{cite journal |last1=Fan |first1=Rong-gui |last2=Li |first2=Chun-e |last3=Bai |first3=Yong-xin |last4=Huang |first4=Da-qing |last5=Fang |first5=Liao-wei |last6=Liang |first6=Hong-xing |last7=Wang |first7=Quan-cheng |title=Electrochemical Pretreatment of Wastewater from DDNP Production Using BDD Thin Film Electrode |journal=Advanced Materials Research |date=2011 |volume=255-260 |pages=2962-2966 |doi=10.4028/www.scientific.net/AMR.255-260.2962 |language=en |issn=1022-6680}}</ref>。采用铜铁双金属颗粒-[[过氧化氢]]、[[芬顿试剂]]、铜铁双金属颗粒-过氧化氢三级联合氧化处理废水，在适当条件下化学需氧量最高下降87.1%，除色率可达99.9%<ref name="yueyuan2016-1">{{cite journal |last1=Yuan |first1=Yue |last2=Cao |first2=Pengmu |last3=Lai |first3=Bo |last4=Yang |first4=Ping |last5=Zhou |first5=Yuexi |title=reatment of ultra-high concentration 2-diazo-4,6-dinitrophenol (DDNP) industry wastewater by the combined Fe/Cu/air and Fenton process |journal=RSC Advances |date=2016 |volume=6 |issue=42 |pages=35539-35549 |doi=10.1039/C6RA05371H |language=en |issn=2046-2069}}</ref>；将铜铁双金属颗粒换为铁单金属颗粒后效果有所下滑，化学需氧量最高下降78%，除色率则为98%<ref name="yueyuan2016-2">{{cite journal |last1=Yuan |first1=Yue |last2=Lai |first2=Bo |last3=Tang |first3=Yun-Yi |title=Combined Fe0/air and Fenton process for the treatment of dinitrodiazophenol (DDNP) industry wastewater |journal=Chemical Engineering Journal |date=2016 |volume=283 |pages=1514-1521 |doi=10.1016/j.cej.2015.08.104 |language=en |issn=1385-8947}}</ref>；将铜铁双金属颗粒对应的氧化物由过氧化氢更换为[[臭氧]]，其效果也会下滑，化学需氧量最高下降85.3%，除色率为95%<ref name="caojinyan2016">{{cite journal |last1=Cao |first1=Jinyan |last2=Xiong |first2=Zhaokun |last3=Yuan |first3=Yue |last4=Lai |first4=Bo |last5=Yang |first5=Ping |title=Treatment of wastewater derived from dinitrodiazophenol (DDNP) manufacturing by the Fe/Cu/O 3 process |journal=RSC Advances |date=2016 |volume=6 |issue=97 |pages=94467-94475 |doi=10.1039/C6RA19095B |language=en |issn=2046-2069}}</ref>。以单一芬顿试剂在最佳条件下震荡处理1.5小时，其化学需氧量下降94.78%，除色率94.38%<ref name="jiabaojun2009">{{cite journal |author1=贾保军 |author2=牛菲菲 |author3=袁素红 |title=Fenton法处理DDNP废水的实验研究 |journal=工业水处理 |date=2009 |volume=29 |issue=12 |pages=46-48 |id={{CNKI|GYSC200912019}} |language=zh-hans |issn=1005-829X}}</ref>。此外，在24MPa、600°C、过氧量0.8MPa的严苛条件下以超临界水氧化二硝基重氮酚废水3分钟即可取得化学需氧量下降99%并完全除色的优秀处理成果，但该法实验条件在实际生产中难以实现<ref name="yangzongwei2008">{{cite journal |author1=杨宗伟 |author2=刘玉存 |title=超临界水氧化法处理DDNP废水研究 |journal=山西化工 |date=2008 |issue=04 |pages=56-57+66 |doi=10.16525/j.cnki.cn14-1109/tq.2008.04.016 |language=zh-hans |issn=1004-7050 |id={{CNKI|SDHW200804020}}}}</ref>。

微电解法利用[[阳极]]、[[阴极]]及电解池构成微[[电池]]，使得有机污染物在微电场作用下被还原。最适条件下，以铁和碳为电极，废水PH值9至10的电解池可在48小时后降低化学需氧量80%以上并完全除色<ref name="zhangxuecai2003">{{cite journal |author1=张学才 |author2=陈寿兵 |author3=曹怀新 |author4=章万龙 |author5=汪大立 |title=微电解法处理二硝基重氮酚工业废水 |journal=精细化工 |date=2003 |issue=02 |pages=94-97 |id={{CNKI|JXHG200302010}} |language=zh-hans |issn=1003-5214}}</ref>；以铁屑和煤渣为微电极，废水PH值为3的电解池则可在2小时后降低化学需氧量52.3%，除色率64.5%<ref name="songxiaomin2005">{{cite journal |author1=宋晓敏 |author2=王惠娥 |author3=李广学 |author4=张学才 |title=铁屑-粉煤灰微电解法处理DDNP废水 |journal=爆破器材 |date=2005 |issue=04 |pages=36-38 |id={{CNKI|BPQC200504011}} |language=zh-hans |issn=1001-8352}}</ref>。

吸附法为二硝基重氮酚废水处理的早期方法，主要以[[活性炭]]、磺化煤等为载体通过多重吸附作用去除污染物。二十一世纪前，活性炭产量有限且价格昂贵，因而一些学者也提出过以[[褐煤]]、焦渣、粉煤灰等作为吸附剂的处理方法<ref name="wanghaiyun2002">{{cite journal |author1=王海云 |author2=赵仁兴 |title=DDNP废水处理方法研究综述 |journal=爆破器材 |date=2002 |issue=05 |pages=25-28 |id={{CNKI|BPQC200205007}} |language=zh-hans |issn=1001-8352}}</ref>。随着科技的发展，此后又出现了以改性[[沸石]]、大孔吸附[[树脂]]等为吸附材料的改良方法<ref name="chenxiaolong2006">{{cite journal |author1=陈小龙 |author2=袁凤英 |author3=郭峰波 |title=CPB与HDTMA改性沸石处理DDNP废水试验研究 |journal=机械管理开发 |date=2006 |issue=01 |pages=11-12+14 |doi=10.16525/j.cnki.cn14-1134/th.2006.01.005 |language=zh-hans |issn=1003-773X |id={{CNKI|JSGL200601004}}}}</ref><ref name="litianliang2008">{{cite journal |title=XDA-1型吸附树脂处理DDNP生产废水的研究 |author1=李天良 |author2=郭晓滨 |author3=李渊园 |author4=金菁 |author5=邓根顺 |journal=化学与生物工程 |date=2008 |issue=05 |pages=62-65 |id={{CNKI|HBHG200805017}} |language=zh-hans |issn=1672-5425}}</ref>。

除上述方法外，部分研究团队还开发出了[[微波]]活化[[过硫酸钾]]耦合混凝处理<ref name="houxianyu2018">{{cite journal |author1=侯先宇 |author2=陈炜鸣 |author3=李启彬 |author4=辜哲培 |author5=张爱平 |title=微波活化过硫酸盐耦合混凝处理二硝基重氮酚工业废水 |journal=中国环境科学 |date=2018 |volume=38 |issue=12 |pages=4551-4558 |doi=10.19674/j.cnki.issn1000-6923.2018.0512 |language=zh-hans |issn=1000-6923 |id={{CNKI|ZGHJ201812023}}}}</ref>、[[担子菌门]][[微生物]]降解<ref name="wanghuie2013">{{cite journal |author1=王惠娥 |author2=孙继林 |author3=颜事龙 |author4=张学才 |title=白腐真菌-泥炭净化处理DDNP废水 |journal=含能材料 |date=2013 |volume=21 |issue=03 |pages=367-371 |id={{CNKI|HNCL201303021}} |language=zh-hans |issn=1006-9941}}</ref>等方法，均获得了一定的成果。此外，还有多个团队将多种方法结合使用，提供了废水处理新的解决方案<ref name="fanronggui2015">{{cite journal |author1=范荣桂 |author2=董双双 |author3=刘博 |author4=李美 |author5=陈瑶 |title=微电解-Fenton耦合处理重氮盐废水的实验研究 |journal=工业水处理 |date=2015 |volume=35 |issue=03 |pages=57-61 |id={{CNKI|GYSC201503017}} |language=zh-hans |issn=1005-829X}}</ref><ref name="linlijun2010">{{cite journal |author1=林立君 |author2=贺君 |title=絮凝—微电解法处理DDNP废水实验研究 |journal=爆破器材 |date=2010 |volume=39 |issue=03 |pages=38-40 |id={{CNKI|BPQC201003017}} |language=zh-hans |issn=1001-8352}}</ref>。

== 爆炸性能 ==
二硝基重氮酚爆炸时可能发生多种反应：{{sfn|杨利; 张同来 2019|pp=71-76}}
:<math>\rm DDNP \rightarrow 4CO \uparrow + 2C + 2N_2 \uparrow + H_2O </math>
:<math>\rm DDNP \rightarrow 2CO_2 \uparrow + 4C + 2N_2 \uparrow + H_2O </math>
:<math>\rm DDNP \rightarrow 2CO_2 \uparrow + CO \uparrow + 3C + 2N_2 \uparrow + H_2 \uparrow </math>
其[[氧平衡]]为-60.9%，属负氧平衡炸药{{sfn|Meyer|Köhler|Homburg|2015|pp=92-93}}{{NoteTag|即炸药分子中[[氧]]元素无法完全氧化其他元素，在二硝基重氮酚中表现为炸药中的碳未被全部氧化为二氧化碳，有部分生成一氧化碳和碳单质。}}。二硝基重氮酚爆热1.4MJ/kg，爆容865至876L/kg，爆温3700°C。其爆速与密度正相关，密度0.9g/cm<sup>3</sup>时爆速4400m/s，密度1.3g/cm<sup>3</sup>时爆速5400m/s，密度1.5g/cm<sup>3</sup>时爆速6600m/s，密度1.6g/cm<sup>3</sup>时爆速6900m/s{{sfn|Koch|2021|p=235}}{{sfn|韦爱勇 2014|pp=117-123}}。二硝基重氮酚的撞击感度和摩擦感度受含水量影响较大，在部分实验条件下，其两种感度数据均优于[[雷汞]]和[[糊精]]改性[[叠氮化铅]]{{sfn|杨利; 张同来 2019|pp=71-76}}，但在部分文献定量分析中，其撞击感度高于改性叠氮化铅{{sfn|Koch|2021|p=235}}{{sfn|Meyer|Köhler|Homburg|2015|p=201}}。

== 注释 ==
{{NoteFoot}}

== 参考文献 ==
{{reflist|30em}}

== 参考书籍 ==
{{refbegin}}
* {{cite book |last1=Koch |first1=Ernst-Christian |title=High Explosives, Propellants, Pyrotechnics |date=2021 |publisher=Walter de Gruyter GmbH |location=Berlin/Boston |isbn=978-3-11-066052-4 |edition=1st English Edition |language=en |ref=harv}}
* {{cite book |author1=杨利 |author2=张同来 |title=新型火工药剂理论与技术 |date=2019 |publisher=北京理工大学出版社 |location=北京 |isbn=978-7-5640-9684-7 |edition=第1版 |language=zh-hans |ref={{sfnRef|杨利; 张同来 2019}}}}
* {{cite book |last1=Meyer |first1=Rudolf |last2=Köhler |first2=Josef |last3=Homburg |first3=Axel |title=Explosives |date=2015 |publisher=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |location=Weinheim |isbn=978-3-527-33776-7 |edition=7th, completely revised and updated Edition |language=en |ref=harv}}
* {{cite book |author1=韦爱勇 |title=单质与混合火工药剂 |date=2014 |publisher=哈尔滨工程大学出版社 |location=哈尔滨 |isbn=978-7-5661-0750-3 |edition=第1版 |ref={{sfnRef|韦爱勇 2014}} |language=zh-hans}}
* {{cite book |last1=Matyáš |first1=Robert |last2=Pachman |first2=Jiří |title=Primary Explosives |date=2013 |publisher=Springer-Verlag Berlin Heidelberg |isbn=978-3-642-28435-9 |doi=10.1007/978-3-642-28436-6 |language=en |ref=harv}}
* {{cite book |last1=Agrawal |first1=Jai Prakash |title=High Energy Materials Propellants, Explosives and Pyrotechnics |date=2010 |publisher=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |location=Weinheim |isbn=978-3-527-32610-5 |language=en |ref=harv}}
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[[Category:爆炸性化学品]]
[[Category:二硝基苯]]
[[Category:重氮化合物]]
[[Category:炸藥]]
[[Category:1850年代发现的物质]]