查看“︁草酰乙酸”︁的源代码

{{chembox
|   NameEn = Oxaloacetic acid
|   ImageFile = Oxaloacetic acid.svg
|   ImageName = 
|   ImageFile1 = Oxaloacetic-acid-3D-balls.png
|   ImageName1 = Ball-and-stick model
|   IUPACName = Oxobutanedioic acid
|   IUPACNameZh = 丁酮二酸
|   OtherNames = 2-氧代丁二酸<br />草醋酸<br />乙二酰乙酸<br />2-羰基丁二酸<br />丁酮二酸<br />2-氧丁二酸
|   Abbreviations = OAA
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 328-42-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    ChemSpiderID  =  945
|    EINECS  =  206-329-8
|    SMILES  =  OC(C(CC(O)=O)=O)=O
  |  IUPHAR_ligand  =  5236
|  PubChem  =  970
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  30744

}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
|   MolarMass = 132.07 
|   Appearance = 不稳定液体
|   MeltingPt = 161 °C (分解)
|   Density = 
|   Solubility = 易溶于水
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = &minus;943.21 kJ/mol
|   DeltaHc = &minus;1205.58 kJ/mol
  }}
| Section5 = {{Chembox Hazards
|   EUHazardSymbol = {{Chembox EUHazardSymbol|C}}
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  }}
}}
'''草醯乙酸'''（Oxaloacetic acid, OAA, 或稱'''草乙酸'''，oxalacetic acid）是一種結晶[[有機化合物]]，化學式：HO<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H。其共軛鹼為生物體內許多代謝常見的中間物。參與[[糖質新生]]、[[尿素循環]]、[[乙醛酸循環]]、[[氨基酸合成]]、[[脂肪酸合成]]以及[[檸檬酸循環]]<ref name=Lehn/>等作用。

==性質==
草醯乙酸去質子形成酸根：
:HO<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H   <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H  +  H<sup>+</sup>  pK<sub>a</sub> = 2.22
:<sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H   <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup>  +  H<sup>+</sup>,  pK<sub>a</sub> = 3.89

在pH值高的時候，烯醇化的質子離子化：
:<sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup>   <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O<sup>−</sup>)CHCO<sub>2</sub><sup>−</sup>  +  H<sup>+</sup>,  pK<sub>a</sub> = 13.03
因草醯乙酸在烯醇的形式較為穩定，故其[[互變異構體]]具有不同熔點(順式異構物熔點為152℃，而反式異構物熔點為184℃)

==生物合成==
草醯乙酸在自然界中可以藉由許多種途徑合成，其中最主要的途徑是通過[[蘋果酸脫氫酶]]氧化由[[丙酮酸]]及碳酸縮合而成的L-[[蘋果酸]](此過程需耗費[[三磷酸腺苷|ATP]])：
:CH<sub>3</sub>C(O)CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>  +  ATP   →   <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>C(O)CO<sub>2</sub><sup>−</sup>  +  ADP  +  Pi
另外，草醯乙酸也可以藉由降解[[天冬氨酸]]取得。

==生化功能==
草醯乙酸是[[檸檬酸循環]]的中間物：草醯乙酸藉由[[檸檬酸合酶]]的催化與[[乙醯輔酶A]]合成[[檸檬酸]]。此外草醯乙酸也參與了[[糖質新生]]、[[尿素循環]]、[[乙醛酸循環]]、[[胺基酸合成]]和[[脂肪酸合成]]，同時它也是[[琥珀酸脫氫酶]]的抑制物。

'''糖質新生'''

[[糖質新生]]<ref name=Lehn>Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6</ref>是一條由一連串11個酵素參與的代謝路徑，能將非碳水化合物的基質轉化為[[葡萄糖]]。[[糖質新生]]的反應由[[粒線體]]的基質開始。在此，[[丙酮酸]]受到[[丙酮酸羧化酶]]催化形成草醯乙酸。接著，草醯乙酸被[[NADH]]還原成[[蘋果酸]]後再將[[蘋果酸]]由[[粒線體]]移往[[細胞質]]。當[[蘋果酸]]被移至細胞質後，[[蘋果酸]]會被NAD+氧化回草醯乙酸。接下來草醯乙酸被[[磷酸烯醇丙酮酸羧化激酶]]去羧酸並以'''GTP'''為磷酸根的來源磷酸化形成2-磷酸烯醇丙酮酸。最後合成[[葡萄糖]]。

'''尿素循環'''

[[尿素循環]]是利用兩個銨分子及一個碳酸氫鹽分子合成[[尿素]]<ref name=Lehn/>的代謝途徑，通常在肝臟的肝細胞中進行。與[[尿素循環]]相關的反應可以經由兩種途徑製造[[NADH]]，其中一種會用到草醯乙酸：在細胞質中，[[反丁烯二酸]]會被[[延胡索酸水合酶]]催化形成[[蘋果酸]]。接著，[[蘋果酸]]經過[[蘋果酸脫氫酶]]轉化為草醯乙酸並製造一分子的[[NADH]]。最後，草醯乙酸會經由循環轉化出[[天冬氨酸]]作為[[轉氨酶]]，維持氮原子在細胞中的流動性。

[[Image:Oxaloac-malic.png|thumb|150px|center|草醯乙酸、蘋果酸與天門冬胺酸之間的關係]]

'''乙醛酸循環'''

[[乙醛酸循環]]是[[檸檬酸循環]]的一種變型<ref>http://www.pearsonhighered.com/mathews/ch14/c14gc.htm</ref>：植物以及微生物利用[[異檸檬酸裂合酶]]和[[蘋果酸合酶]]進行[[同化作用]]。[[乙醛酸循環]]在中間步驟與[[檸檬酸循環]]略有差異，但是草醯乙酸在其中扮演了相同的角色。<ref name=Lehn/>這意味著草醯乙酸在此循環中同時是初級反應物也是最終產物，事實上草醯乙酸即為此循環的淨產物(由循環中的兩分子[[乙醯輔酶A]]合成)。

'''合成脂肪酸'''

首先，[[乙醯輔酶A]]被預先轉化為[[檸檬酸]]由[[粒線體]]移往[[脂肪酸合酶]]所在的[[細胞質]]中。此反應通常會啟動[[檸檬酸循環]]產生能量，但是當細胞沒有能量的需求時，會在細胞質中將[[檸檬酸]]再次裂解為[[乙醯輔酶A]]以及草醯乙酸，並以[[乙醯輔酶A]]為原料合成脂肪酸。
而[[脂肪酸合成]]的另一部分需要NADPH<ref>{{cite web|title=fatty acids synthesis|publisher=http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htm}}</ref>，這樣的還原能力由草醯乙酸返回[[粒線體]]穿越內膜時提供：首先草醯乙酸被[[NADH]]還原成為[[蘋果酸]]。接著將[[蘋果酸]]脫羧形成[[丙酮酸]]後進入[[粒線體]]，在此藉由[[丙酮酸羧化酶]]將[[丙酮酸]]轉化形成草醯乙酸。如此一來，[[乙醯輔酶A]]由[[粒線體]]移往細胞質的過程會形成一分子的[[NADH]]。整體看來，此反應為自發性反應，簡化如下：
:HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>  +  ATP  +  acetyl-CoA   →   ADP  +  Pi  +  malonyl-CoA

'''合成胺基酸'''

有六種必需胺基酸和三種非必需胺基酸的合成需要草醯乙酸以及[[丙酮酸]]。[[天冬氨酸]]以及[[丙氨酸]]是由草醯乙酸以及[[丙酮酸]]所形成<ref>{{cite web|title=http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|url=http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|access-date=2015-01-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20131021203457/http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|archive-date=2013-10-21|dead-url=yes}}</ref>，而[[天冬氨酸]]和[[丙氨酸]]又可以藉由[[谷氨酸]]轉胺基形成[[天冬醯胺]]、[[甲硫胺酸]]、[[賴氨酸]]以及[[蘇氨酸]]，如果沒有草醯乙酸的參與，將不會有上述幾種胺基酸被合成出來。
[[File:Oxaloacetate and pyruvate aminoacid synthesis.png|400px|center|Oxaloacetate and pyruvate aminoacid synthesis]]

'''合成草酸'''

藉由[[草醯乙酸酶]][[水解]]草醯乙酸可以獲得[[草酸]]<ref>Gadd, Geoffrey M. "Fungal production of citric and oxalic acid: importance in metal speciation, physiology and biogeochemical processes" Advances in Microbial Physiology (1999), 41, 47-92.</ref>：
:oxaloacetate + H<sub>2</sub>O <math>\rightleftharpoons</math> oxalate + acetate

==参考资料==
{{reflist}}

{{三羧酸循環}}

[[Category:三羧酸循环]]
[[Category:三羧酸循环化合物]]
[[Category:丁二酸]]
[[Category:酮酸]]