查看“︁苯基重氮鹽”︁的源代码

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'''苯基重氮鹽'''是具有重氮苯陽離子<chem>[PhN2]+</chem>(Ph:[[苯基]])的[[芳基]][[重氮盐|重氮鹽]]，由於此類鹽不稳定，因此無法在市面上購得，而是按需製備。

== 性質 ==
苯基重氮鹽的重氮基團 (-N<sub>2</sub><sup>+</sup>) 可以被许多其他基團取代，[[取代基]]通常是陰離子，此時可得到具有各種取代基的苯衍生物：

<chem>PhN2+ +Nu- ->PhNu +N2</chem>

这些轉換与许多[[人名反应|命名的反应]]有关，包括[[席曼反应]]、 [[桑德迈尔反应|桑德邁爾反应]]和[[冈伯格-巴赫曼反应]]。在這些反應中，可用于替代 N<sub>2</sub> 的各种基团眾多，包括[[鹵素]]陰離子、[[巰基|SH<sup>-</sup>]] 、[[羧基|CO<sub>2</sub>H<sup>-</sup>]] 、[[羥基|OH<sup>-</sup>]] 。

在染料工業中，苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的[[重氮偶联反应]]，可產生許多衍生的[[偶氮化物]]。

苯基重氮鹽与[[苯胺]]反应會生成[[1,3-二苯基三氮烯]]。 <ref>{{Cite journal|title=Diazoaminobenzene|last=Hartman, W. W.|last2=Dickey, J. B.|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.014.0024|year=1934|volume=14|pages=24}}</ref>
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| MainHazards = 在5℃（278K)以上之環境溫度下不穩定，可能具有爆炸性
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|Name=氯化重氮苯}}

== 氯化重氮苯 ==
'''氯化重氮苯'''是一种[[有機化合物]]，[[結構簡式|示性式]]為<chem>[PhN2]+Cl-</chem>。它是重氮苯陽離子的[[氯化物]]。它是為可溶于包括水在内的极性溶剂的無色固體，在有機化学反應中被廣泛使用的芳基[[重氮盐|重氮離子化合物]]<ref>{{Cite book|last=March, J.|title=Advanced Organic Chemistry|edition=4th|publisher=J. Wiley and Sons|year=1992|location=New York|isbn=0-471-60180-2}}</ref>。

=== 合成 ===
该化合物主要是在盐酸存在下，通過苯胺和[[In situ#化学|原位]]生成的[[亚硝酸]](HNO<sub>2</sub> )，進行[[重氮盐|重氮化]]

<ref name="OS">{{Cite journal|title=Fluorobenzene|last=Flood, D. T.|journal=Org. Synth.|doi=10.15227/orgsyn.013.0046|year=1933|volume=13|pages=46}}.</ref>轉化生成的。亚硝酸与苯胺的化學反應式如下：

<chem>PhNH2 +HNO2 + HCl-> [PhN2]+Cl- +2H2O</chem>

也可以由[[亞硝酸酯]]和[[苯胺]]在鹽酸存在下，反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。<ref name="schand">{{cite book|title=Conceptual Chemistry for class XII|year=2009|publisher=S.Chand Group|location=[[新德里]]|isbn=81-219-1623-2|pages=1179–1183|author=Jain, S. K.}}</ref>

<chem>C5H11ONO + PhNH2 + HCl-> [PhN2]+Cl- + C5H11OH +H2O</chem>

反應會在低温下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

=== 安全性 ===
氯化重氮苯具有爆炸性。 <ref>{{OrgSynth|author=Nesmajanow, A. N.|title=β-Naphthylmercuric chloride|year=1932|volume=12|pages=54|url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0432}}</ref>

=== 应用 ===
粗製的氯化重氮苯和[[氟硼酸|四氟硼酸]]進行鹽[[複分解反應|复分解反應]]，可以用于制备更稳定的[[四氟硼酸重氮苯]]。 <ref name="OS"/>

== 参考資料 ==
{{Reflist}}&nbsp;
{{芳香族化合物}}

[[Category:苯基重氮鹽|*]]

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