查看“︁苯亞磺酸”︁的源代码

{{Chembox|ImageFile=Phenylsulfinic-acid-2D-skeletal.png|ImageSize=150|ImageAlt=Structural formula of phenylsulfinic acid|ImageFile1=Phenylsulfinic-acid-3D-balls.png|ImageSize1=160|ImageAlt1=Ball-and-stick model of the phenylsulfinic acid molecule|OtherNames={{ubl
 |苯基亞磺酸
}}|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo = 618-41-7
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = G9560D97PI
| PubChem = 12057
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 11560
| SMILES = C1=CC=C(C=C1)S(=O)O
| InChI = 1/C6H6O2S/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8)
| InChIKey = JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYAY
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H6O2S/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N
}}|Section2={{Chembox Properties
| Formula =  | C=6 | H=6 | O=2 | S=1
| Appearance = 無色稜柱狀晶體
| Density = 1.45 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = {{convert|83|-|84|C|K}}
| MeltingPt_notes =
| BoilingPtC =
| BoilingPt_notes =
| pKa = 2.76 ([[水]]中)<ref name="pka">{{cite journal | doi = 10.1016/S0040-4020(01)83080-5| title = A study of benzenesulfinic and seleninic acids| journal = Tetrahedron| volume = 25| issue = 23| pages = 5733| year = 1969| last1 = De Filippo| first1 = D.| last2 = Momicchioli| first2 = F.}}</ref>
| Solubility = }}|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
 }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherAnions = 
| OtherCations = 
| OtherFunctn = [[苯磺酸]]、[[苯甲酸]]、[[对甲苯亞磺酸]]
| Function = 酸
| OtherCpds = }}
}}

'''苯亚磺酸'''是一种[[有机硫化学|有机硫化合物]]，示性式為 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>2</sub>H。它在常溫常壓下是一种無色或白色结晶固體，通常以其[[钠盐]]的形式储存。其自由酸型態在水溶液中呈强酸性，在空氣中易氧化。苯亚磺酸及其衍生[[酯]]類具[[手性]]。

== 酸解離度 ==
不同文獻中，苯亞磺酸所給 p''K'' <sub>a</sub>值範围很大，但大多数作者给出的值约为 1.30。 <ref name="one">{{Cite book|last=S. Patai|title=The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and Their Derivatives|publisher=J. Wiley and Sons|date=1990|location=New York|isbn=0-471-91918-7}}</ref> <ref name="two">a) A. T. Fuller, I. M. Tonkin and J. Walker, J. Chem. </ref> <ref name="three">{{Cite book|last=R. J. Cremlyn|title=An Introduction to Organosulfur Chemistry|url=https://archive.org/details/introductiontoor0000crem|publisher=J. Wiley and Sons|date=1996|location=New York|isbn=0-471-95512-4}}</ref>此數據的不一致性可以通过引用值之间的[[离子强度]]差异来解释。通过测量不同离子强度下的p''K'' <sub>a</sub>並向外推算至离子强度為零情況時，苯亚磺酸的''pK'' <sub>a</sub>确定为 2.76。<ref name="pka"></ref> 这使得苯亞磺酸[[酸解离常数|酸解離度]]比其相应的羧酸[[苯甲酸]](pK <sub>a</sub> = 4.2) 更强，但比其相应的磺酸[[苯磺酸]](p''K'' <sub>a</sub> = &#x2212; 6.5) 弱。<ref name="five">E. P. Serjeant, B. Dempsey. </ref>

== 製備方式 ==
苯亞磺酸可以通過多種方式製備，最容易的方式是透過[[锌]]粉或[[鐵]]还原[[苯磺酰氯]]制备。 <ref name="one">{{Cite book|last=S. Patai|title=The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and Their Derivatives|publisher=J. Wiley and Sons|date=1990|location=New York|isbn=0-471-91918-7}}</ref>然而，也可以使用其他起始材料。由于这种化合物的空气敏感性，大部分合成方式會製備其[[共軛鹼]]鹽。

<chem>2C6H5SO2Cl +2Zn->(C6H5SO2)2Zn +ZnCl2</chem>

<chem>(C6H5SO2)2Zn +Na2CO3 +NaOH->2C6H5SO2Na + ZnCO3</chem>

另一种方便的方法是以[[亚硫酸钠]]还原[[苯磺酰氯]]或[[苯磺酰氟]]，此時則會生成未解離酸形式而非其[[共軛鹼]]鹽： <ref name="two">a) A. T. Fuller, I. M. Tonkin and J. Walker, J. Chem. </ref>

<chem>C6H5SO2Cl + Na2SO3 +H2O->C6H5SO2H + NaCl +NaHSO4</chem>

此外，许多其他合成苯亞磺酸的方法也曾被報告，例如使用[[氯化锡（II）|氯化锡 (II)]]，或同時使用[[二氧化硫]]和[[格氏试剂]]。 <ref name="three">{{Cite book|last=R. J. Cremlyn|title=An Introduction to Organosulfur Chemistry|url=https://archive.org/details/introductiontoor0000crem|publisher=J. Wiley and Sons|date=1996|location=New York|isbn=0-471-95512-4}}</ref>，通过苯硫醇的氧化常因过度氧化，難以制备苯亞磺酸。

== 性質 ==
亞磺酸中硫的[[氧化數]]为 +4。它们易于氧化为磺酸（氧化數+6)以及通过次磺酸 (氧化數+2) 的中間產物还原为硫醇 (氧化數-2) 。 <ref name="one">{{Cite book|last=S. Patai|title=The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and Their Derivatives|publisher=J. Wiley and Sons|date=1990|location=New York|isbn=0-471-91918-7}}</ref>

亞磺酸衍生物在[[酸性]]條件下會發生[[歧化反应|自身氧化還原反應]]： <ref name="one">{{Cite book|last=S. Patai|title=The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and Their Derivatives|publisher=J. Wiley and Sons|date=1990|location=New York|isbn=0-471-91918-7}}</ref>

<chem>2PhSO2H->PhSO2SOPh + H2O</chem>

<chem>PhSO2SOPh->{PhSO2^{.}} + PhSO^{.}->PhSO3SPh</chem>

<chem>PhSO3SPh +PhSO2H->PhSO3H +PhSO2SPh</chem>
 
另外，苯亚磺酸与硫反应生成苯基硫代亞磺酸酯和苯基硫代亚磺酸。 <ref name="six">{{Cite book|last=B. Zwanenburg|last2=A.J. H. Klunder|title=Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur|publisher=Elsevier|date=1987|location=New York|isbn=0-444-42739-2}}</ref>

== 應用 ==
苯亚磺酸的主要在其他化學物質合成用途上，因为它能稳定相邻碳原子上的负电荷且具手性，常用于碳-碳键的不对称合成。苯亚磺酸也是钯合金电镀過程中所用的一種原料。 <ref name="seven">{{Cite journal|title=Aminolyses of sulfinic acid derivatives|last=Chiang|first=Yunn Hui|last2=Luloff|first2=Jerome S.|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=8|doi=10.1021/jo01260a031|year=1969|volume=34|pages=2397|last3=Schipper|first3=Edgar}}</ref>

== 参考資料 ==
{{Reflist}}
[[Category:苯基化合物]]
[[Category:亚磺酸]]

[[Category:没有KEGG来源的条目]]
[[Category:没有EBI来源的条目]]