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'''芬克尔斯坦反应'''，以[[德国化学家]][[漢斯·芬克爾斯坦]]（Hans Finkelstein）<ref>{{cite journal en|title=Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden|author=Hans Finkelstein|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|volume=43|issue=2|pages=1528–1532|doi=10.1002/cber.19100430257}}</ref> 的名字命名。它是一种通过[[SN2|S<sub>N</sub>2]]机理进行的[[卤素]]交换反应。此反应是[[平衡反应]]，但可以使用远远过量的卤化物，或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同，而使反应向一方进行。 

==概要==
[[File:Finkelstein reaction.svg|center|350px|Finkelstein反应]]
<br />

经典的 Finkelstein 反应是在[[丙酮]]中用[[碘化钠]]将[[氯代烃]]或[[溴代烃]]转变为[[碘代烃]]的反应。试剂碘化钠可溶于丙酮，但反应生成的[[氯化钠]]或[[溴化钠]]却是不溶的，会从反应液中沉淀出来，从而促使氯／溴代烃不断地转化为碘代烃。例如，[[溴乙烷]]经过反应，可以转化为[[碘乙烷]]：

:<math>\rm \ CH_3CH_2Br</math><sub>(丙酮)</sub><math>\rm \ \ + NaI</math><sub>(丙酮)</sub><math>\rm \  \ \rightarrow CH_3CH_2I</math><sub>(丙酮)</sub><math>\rm \ \ + NaBr</math><sub>(固)</sub>


亦可用[[碘化钾]]、[[碘化钙]]、[[碘化铝]]代替碘化钠。反应在丙酮或[[乙醇]]或水中进行。

溴代烃比氯代烃容易发生取代反应。一级卤代烃活性高于二级；二级卤代烃又高于三级。[[烯丙基]]、[[苄基]]和α-卤代羰基化合物效果也较好。但[[乙烯基]]、[[芳基]]和三级卤代烃一般不反应。 下表给出了一些卤代烃与碘化钠在丙酮中和温度60°C下的[[反应速率]]：<ref>{{cite journal en| last = Streitwieser | first =  A. | year = 1956 | title = Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 56 | pages = 571 | doi = 10.1021/cr50010a001}}</ref><ref>{{cite journal en| title = The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in S<sub>N</sub>2 Reactions | author = Bordwell, F. G.; Brannen, W. T. | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1964 | volume = 86 | pages = 4645 | doi = 10.1021/ja01075a025}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Me-Cl
! Bu-Cl
! i-Pr-Cl
! t-BuCH<sub>2</sub>-Cl
! CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-Cl
! PhCH<sub>2</sub>-Cl
! EtOC(O)CH<sub>2</sub>-Cl
! MeC(O)CH<sub>2</sub>-Cl
|-
| 179
| 1
| 0.0146
| 0.00003
| 64
| 179
| 1600
| 33000
|}

此反应也用于指将[[伯醇]]或[[仲醇]]通过与[[磺酰氯]]反应形成[[磺酸酯]]，再转为卤代烷的反应。磺酸根离子是很好的[[离去基团]]，因此磺酸酯比醇更容易进行亲核取代，用这种反应得到的卤代烷纯度很好。 例如此反应用于 Chrysochlamic  acid 的制取：<ref>{{cite journal en| last1 = Maloney | first1 = D. J. | last2 = Hecht | first2 = S. M. | year = 2005 | journal = [[Org. Lett.]]| volume = 7 | pages = 4297 | doi = 10.1021/ol051849t | title = A Stereocontrolled Synthesis of δ-''trans''-Tocotrienoloic Acid}}</ref>

==卤交换反应==
卤交换反应（Halex reaction，'''HAL'''ogen '''EX'''change），是指连有吸电子基的氯代芳烃与[[氟化钾]]在极性溶剂（如[[DMF]]、[[二甲基亞碸|DMSO]]）中和高温下反应，氯被氟取代。<ref>{{cite journal en|title=Aromatic Fluorine Compounds. VII. Replacement of Aromatic -Cl and -NO<sub>2</sub> Groups by -F<sup>1,2</sup>|author=G. C. Finger, C. W. Kruse|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1956|volume=78|issue=23|pages=6034–6037|doi=10.1021/ja01604a022}}</ref>

==参见==
*[[化学反应列表]]

==参考资料==
{{Reflist}}

[[Category:取代反应]]
[[Category:人名反应]]