查看“︁脱氧核糖”︁的源代码

{{NoteTA|G1=Lifesciences}}
{{Chembox
|NameEn = Deoxyribose
|Reference=<ref>''[[默克索引|The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals]]'' (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 2890</ref>
|ImageFile=Deoxyribose.svg
|ImageSize=180px
|ImageName = 脱氧核糖的结构
|IUPACName=(''2R,4S,5R'')-5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
|OtherNames=<small>D</small>-脱氧核糖；2-脱氧-<small>D</small>-核糖；胸腺糖
|Section1= {{Chembox Identifiers
|CASNo = 533-67-5
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|PubChem = 439576
|SMILES = C1C(C(OC1O)CO)O
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|ChemSpiderID = 4573703
|InChI = 1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
|InChIKey = ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
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|EC_number = 208-573-0
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}|ChEBI = 28816
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|Section2= {{Chembox Properties
|Formula=C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>
|MolarMass=134.13
|Appearance=白色固体
|Density=
|MeltingPtC=91
|BoilingPt=
|Solubility=易溶
}}
|Section3= {{Chembox Hazards
|MainHazards=
|FlashPt=
|Autoignition=
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}}

'''-{去}-氧核糖'''（{{lang|en|Deoxyribose}}）又称'''脱-{}-氧核糖'''、'''<small>D</small>-脱氧核糖'''、'''2-脱氧核糖'''或'''<small>D</small>-2-脱氧核糖'''，是[[核糖]]的2-位[[羟基]]被[[氢]]取代后形成的[[脱氧糖]][[衍生物]]，是一个[[戊醛糖]]。它同时也是<small>D</small>-[[阿拉伯糖]]的2-脱氧产物。脱氧核糖是[[脱氧核糖核酸]]（DNA）的组分，因此在生物体内十分重要。1929年由[[菲巴斯·利文]]首先发现。

==性质==
从[[异丙醇]]中制得结晶，溶于水、[[吡啶]]，微溶于[[乙醇]]。[[旋光度]] <math>\ [\alpha]_D^{20} \ 56.2^o</math>。水溶液中直链形、环形[[吡喃糖]]、[[呋喃糖]]三种形态形成平衡。

:[[Image:Deoxyribose forms.svg|400px|脱氧核糖三种形式的平衡]]

==合成==
脱氧核糖一般由[[脱氧核糖核酸]]制备。生物体从[[核糖核苷酸]]合成[[脱氧核苷酸]]的过程是被[[核糖核苷酸还原酶]]催化的。已发现有三种不同的核糖核苷酸还原酶，以真核生物中的非血红素铁(Ⅲ)酶为例，该反应机理为：首先，酶半胱氨酸残基的－Ｓ· 夺取C3的氢，生成C3的[[自由基]]。接着C2的羟基被一对半胱氨酸残基之一的－ＳＨ质子化，碱夺取C2的羟基质子，电子转移形成C2的C=O双键，C3的水离去，C2的自由基转移到C3上，形成一个新的在C3的自由基。这时上面一对半胱氨酸残基的另一个－ＳＨ向C3的自由基转移一个氢原子，自身与另一个－Ｓ<sup>&minus;</sup>形成[[二硫键]]，但其中一个硫原子仍为自由基负离子。然后该硫负离子对C2的[[酮基]]进行还原，生成的氧负被质子化，形成C2的自由基。该自由基再从第一步中生成的半胱氨酸残基－ＳＨ夺取一个氢原子，得到脱氧核苷酸的同时，使酶半胱氨酸的－Ｓ·得到再生，进行下一个循环<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=slpol42h5D4C&pg=PA307|publisher=Roberts and Company Publishers|date=2005|isbn=978-0-9747077-1-6|language=en|first=John|last=McMurry|first2=Tadhg P.|last2=Begley|first3=Tadhg|last3=Begley|title=The Organic Chemistry of Biological Pathways|pages=307|access-date=2021-11-09|archive-date=2021-11-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20211109072137/https://books.google.com/books?id=slpol42h5D4C&pg=PA307|dead-url=no}}</ref>。

生物体主要用脱氧核糖而非核糖的一个原因是，如果[[五碳糖]]的2'-位有一个羟基（核糖），在[[碱]]的作用下，这个羟基生成的醇负离子很容易进攻与3'-碳相连的磷原子，使另一个糖的5'-氧负离去，从而破坏核酸的聚合结构。这便是[[RNA]]比[[DNA]]容易在碱存在下水解的缘故。因此生物体宁可多花能量合成[[脱氧核苷酸]]，也要保证DNA的稳定性。该[[氧化]]过程也使环的构象从C3'-内式变为C2'-内式。

==参考资料==
{{reflist}}

{{糖类}}

[[Category:脱氧糖]]
[[Category:戊醛糖]]