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[[File:Synthesis of alkenes - Dehydrohalogenation.png|thumb|300px|脱卤反应]]
'''脱卤反应'''是化學反應中的一種，是指化合物中移除[[卤化氢]]的[[消除反应]]，一般會和[[烯烃]]有關，但也有其他的應用。

脱卤反应的逆反應是[[氫鹵化反應]]。
==鹵代烷的脱卤反应==
一般而言，脱卤反应會用烷基[[卤化物]]為反應物。烷基卤化物需要可以形成烯，因此若鹵素所在碳原子鄰近的碳原子沒有C–H，就不適合進行脱卤反应。芳香基的卤化物也不適合。在和強鹼作用時，[[氯苯]]脱卤後，會先形成[[苯炔]]中間體，之後會變成[[苯酚]]。

===鹼促進的烯烴反應===
許多烷基卤化物和強鹼反應時會變成對應的烯類<ref>{{March3rd}}</ref>，這稱為β-消除反应，是一種[[消除反应]]。以下是一些這類的反應：
:<math chem>\begin{align}
\ce{\underset{Ethyl Chloride}{^{\beta}CH3-^{\alpha}CH2Cl} + KOH}\ &\ce{-> \underset{Ethylene}{CH2=CH2} + {KCl} + H2O} \\
\ce{\underset{1-Chloropropane}{CH3-CH2-CH2Cl} + KOH}\ &\ce{ -> \underset{Propene}{CH3-CH=CH2} + {KCl} + H2O} \\
\ce{\underset{2-Chloropropane}{CH3-CHCl-CH3} + KOH}\ &\ce{ -> \underset{Propene}{CH3-CH=CH2} + {KCl} + H2O}
\end{align}</math>
此處[[氯乙烷]]和氫氧化鉀（多半是溶在[[乙醇]]之類的溶劑中）反應，形成[[乙烯]]。而[[1-氯丙烷]]和[[2-氯丙烷]]會形成[[丙烯]]。

[[查依采夫规则]]可以用來預測這類反應的[[区域选择性]]。

一般來說，[[卤代烷烃]]和氫氧化鉀的反應可以透過OH<sup>−</sup>（強力的，不受阻礙的[[亲核体]]）和S<sub>N</sub>2 [[亲核取代反应]]競爭。不過一般來說醇類會是次要產物。脱卤反应一般會用強鹼，像是[[叔丁醇钾]]（K<sup>+</sup> [CH<sub>3</sub>]<sub>3</sub>CO<sup>−</sup>）。

===鹼促進的炔烴反應===
{{link-en|相鄰|Vicinal_(chemistry)}}[[卤化物]]和強鹼反應後會形成炔烴<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.059.0010|title=Alkyness via Phase Transfer-Catalyzed Dehydrohalogenation: Propiolaldehyde Diethyl Acetal|journal=Organic Syntheses|year=1979|volume=59|page=10|author=A. Le Coq and A. Gorgues}}</ref>。

===熱裂解===
在化工應用上，不會使用鹼促進的脱卤反应，因為產生的鹽類處理上會是問題。化工應用會用熱裂解的脱卤反应。像[[1,2-二氯乙烷]]加熱，形成[[氯乙烯]]就是一個例子<ref name=Ullmann>M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>：
:CH<sub>2</sub>Cl-CH<sub>2</sub>Cl → CH<sub>2</sub>=CHCl + HCl

而產生的氯化氫可以用在{{link-en|氧氯化|oxychlorination}}反應中。

在製備氟烯烴以及氫氟烯烴時，會使用熱裂解的脫氟反應。像是用1,1,2,3,3,3-六氟丙烷製備{{link-en|1,2,3,3,3-五氟丙烯
|1,2,3,3,3-Pentafluoropropene}}就是這類的例子：
:CF<sub>2</sub>HCH(F)CF<sub>3</sub> → CHF=C(F)CF<sub>3</sub> + HF
==其他的脱卤反应==
===環氧化物===
{{link-en|氯醇|Chlorohydrin}}是化學式為R(HO)CH-CH(Cl)R'的化合物，在脱卤反应後會形成[[環氧化物]]。在工業上使用此反應每年從[[1-氯-2-丙醇]]製備上百萬噸的[[环氧丙烷]]<ref>Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments" Industrial & Engineering Chemistry Research 2006, volume 45, 3447-3459. {{doi|10.1021/ie0513090}}</ref>：
:CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>Cl + KOH → CH<sub>3</sub>CH(O)CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + KCl

===异腈化物===
[[Hofmann异腈合成]]是用氯仿和一級胺的反應來合成[[异腈]]，其中有三個脱卤反应。第一個脱卤反应是形成[[二氯卡宾]]：
:KOH + CHCl<sub>3</sub> → KCl + H<sub>2</sub>O + CCl<sub>2</sub>
之後有二個有鹼參與的脱卤反应，最後合成异腈<ref>{{cite journal|author1= Gokel, G.W. |author2=Widera, R.P.|author3=Weber, W.P.|title=Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide |journal=Organic Syntheses |volume=55|doi=10.15227/orgsyn.055.0096 |pages=232 |year=1988}}</ref>。
[[File:Carbylamine mechanism.png|center|frameless|400x400px]]

===配合物===
脱卤反应不是只限於有機化學。一些[[金屬有機化合物|金屬有機]][[配合物]]也可以脫去卤化氫<ref name="JMR-FG">{{ cite journal | title = Dehydrohalogenation reactions in second-sphere coordination complexes | first1 = Javier | last1 = Martí-Rujas | first2 = Fang | last2 = Guo | journal = Dalton Trans. | year = 2021 | volume = 50 | issue = 34 | pages = 11665–11680  | doi = 10.1039/D1DT02099D | pmid = 34323900 | s2cid = 236496267 }}</ref>，可能是自發反應<ref>{{ cite journal | first1 = Guillermo | last1 = Mínguez Espallargas | first2 = Lee | last2 = Brammer | first3 = Jacco | last3 = van de Streek | first4 = Kenneth | last4 = Shankland | first5 = Alastair J. | last5 = Florence | first6 = Harry | last6 = Adams | title = Reversible Extrusion and Uptake of HCl Molecules by Crystalline Solids Involving Coordination Bond Cleavage and Formation | journal = [[美国化学会志|J. Am. Chem. Soc.]] | year = 2006 | volume = 128 | issue = 30 | pages = 9584–9585 | doi = 10.1021/ja0625733 | pmid = 16866484 }}</ref>、{{link-en|高溫分解|Thermal decomposition}}，或是因為{{link-en|機械力化學|Mechanochemistry|機械力化學}}，配合像氫氧化鉀等固態鹼所產生<ref>{{ cite journal | title = Mechanochemistry: opportunities for new and cleaner synthesis | journal = Chem. Soc. Rev. | year = 2012 | volume = 41 | issue = 1 | pages = 413–447 | first1 = Stuart L. | last1 = James | first2 = Christopher J. | last2 = Adams | first3 = Carsten | last3 = Bolm | first4 = Dario | last4 = Braga | first5  = Paul | last5 = Collier | first6 = Tomislav | last6 = Friščić | first7 = Fabrizia | last7 = Grepioni | first8 = Kenneth D. M. | last8 = Harris | first9 = Geoff | last9 = Hyett | first10 = William | last10 = Jones | first11 = Anke | last11 = Krebs | first12 = James | last12 = Mack | first13 = Lucia | last13 = Maini | first14 = A. Guy | last14 = Orpen | first15 = Ivan P. | last15 = Parkin | first16 = William C. | last16 = Shearouse | first17 = Jonathan W. | last17 = Steed | first18 = Daniel C. | last18 = Waddell | doi = 10.1039/C1CS15171A | pmid = 21892512 | url = http://dro.dur.ac.uk/10634/1/10634.pdf }}</ref>。

例如有些[[盐 (化学)|盐類]]中，其酸性的陽離子和卤素金属陰離子之間形成氢键，就會有有逆的脱卤反应<ref name="JMR-FG" />：

:[''B''–H]<sup>+</sup>···[X–ML<sub>''n''</sub>]<sup>−</sup> ⇌ [''B''–ML<sub>''n''</sub>] + HX

其中''B''是鹼性[[配體]]（例如[[吡啶]]），X是鹵素（氯或是溴），M是鈷、銅、鋅、鈀、鉑等金屬，L<sub>''n''</sub>；則是{{link-en|旁觀配體|spectator ligand}}。

==參考資料==
{{Reflist}}

==外部連結==
* [http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html Dehydrohalogenation] {{Wayback|url=http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html |date=20210411032750 }}
{{Authority control}}
[[Category:消除反应]]