查看“︁肽键”︁的源代码

{{noteTA|G1=Chemistry|G2=LS}}
[[File:Peptidformationball.svg|thumb|300px|肽鍵形成]]
'''{{zy|肽|tài|ㄊㄞˋ}}鍵'''（{{lang-en|Peptide bond}}）是一分子[[胺基酸]]的α－羧基(<chem>-COOH</chem>)和另一分子胺基酸的α－胺基(<chem>-NH2</chem>)[[脱水缩合]]形成的'''酰胺键'''，即<chem>-CO-NH -</chem>，為連結兩單體胺基酸之[[共价键|共價鍵]]，氨基酸藉肽键联结成[[多肽链]]。由於[[共振 (化学)|共振]]而無法自由旋轉，具部分雙鍵特性。[[File:Peptide_bond.png|链接=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Peptide_bond.png|缩略图|肽鍵]]

== 生成 ==
兩個[[胺基酸]]透過肽鍵生成合為一個二肽，此稱[[縮合反應]]。在縮合反應中，兩個胺基酸靠近對方，[[羧基]]與[[氨基]]相互接近，一個會失去在[[羧基]](<chem>COOH</chem>)上的一氫一氧，另一個則會失去[[氨基]](<chem>NH2</chem>)上的一氫。此反應生成一分子的水(<chem>H2O</chem>) 及被肽鍵(<chem>-CO-NH -</chem>)連結的胺基酸，其連結的氨基酸被稱為[[二肽]]。

在肽鍵生成時，一胺基酸的[[羧基]]會與另一個胺基酸的[[氨基]]反應，失去一分子的[[水]](<chem>H2O</chem>)，故過程為脫水反應(也名為[[脱水缩合|脫水縮合]])。

形成肽鍵需消耗能量，因而在生物體內，會由[[三磷酸腺苷|ATP]]提供。<ref>{{cite book|title=Molecualar Biology of the Gene|last2=Hopkins|first2=Nancy|last3=Roberts|first3=Jeffrey|last4=Agetsinger Steitz|first4=Joan|last5=Weiner|first5=Alan|publisher=The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc.|year=1987|origyear=1965|isbn=0805396144|edition=Fourth|location=Menlo Park, CA|page=168|type=hardcover|last1=Watson|first1=James}}</ref>肽鍵連結形成的胺基酸鍊會成為多肽與蛋白質。 生物體使用酵素及[[核酶|核糖酶]]，製造多肽和蛋白質。胜肽由專屬的酶製成，舉例而言，藉由兩種酵素（[[γ谷氨酰半胱氨酸合成酶]]、[[谷氨酰胺合成酶|谷氨醯胺合成酶]]）及兩步驟，可生成三肽的[[穀胱甘肽]]。<ref>{{Cite journal|title=Glutathione metabolism and its implications for health|url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=14988435|date=March 2004|journal=The Journal of Nutrition|issue=3|volume=134|pages=489–92|pmid=14988435|vauthors=Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Glutathione metabolism and its selective modification|author=Meister A|url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3053703|date=November 1988|journal=The Journal of Biological Chemistry|issue=33|volume=263|pages=17205–8|pmid=3053703|access-date=2016-10-01|archive-date=2020-06-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20200610200802/https://www.jbc.org/content/263/33/17205.long|dead-url=no}}</ref>
[[File:Amidbildung.svg|链接=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Amidbildung.svg|替代=Figure 1: Dehydration synthesis (condensation) reaction forming an amide|居中|缩略图|脫水縮合形成酰胺]]

== 分解 ==
藉由[[水解]]便可讓肽鍵斷裂，分解並釋放8–16千[[焦耳]]/[[摩尔 (单位)|莫耳]]（2–4[[卡路里|卡]]/莫耳）<ref>Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", ''Biopolymers'', '''45''', 351–353.</ref>的[[热力学自由能|自由能]]，但這過程相當緩慢。而在活體中，此過程可被酵素[[催化]]使反應加速，[[肽酶]]與[[蛋白酶]]即具有此功能。

== 光譜 ==
肽鍵的[[吸收光譜]]介於190–230[[纳米|奈米]]間，<ref>Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", ''J. Biological Chem.'', '''193''', 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long {{Wayback|url=http://www.jbc.org/content/193/1/397.long |date=20200121072413 }})</ref>以至於易受[[紫外线|紫外光]]影響。

== 化學反應 ==
[[File:Proteolysis_uncat.svg|链接=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Proteolysis_uncat.svg|缩略图|300x300像素|透過水（藍）的[[亲核取代反应|親核取代反應，]]蛋白質會水解（紅）。然而未催化之蛋白質的半衰期可超過幾百年。]]
由於[[共振 (化学)|共振穩定]]，以生理條件而言是相對穩定，甚至勝過類似的化合物，如酯類。肽鍵在化學反應下可以保持不變，通常會透過[[陰電性]]原子攻擊羰基碳，打斷羰基雙鍵形成四面體。這是[[蛋白酶解|蛋白水解]]的過程，而且更常發生在<chem>N-O</chem>、酰基的交換反應中，好比[[內含蛋白]]。

在[[环醇假说|環醇假說]]中，要是如[[硫醇|巰基]]、[[羟基|羥基]]、[[胺基]]等官能基攻擊肽鍵，與其結合，那麼生成的分子可稱其為Cyclo分子。

== 參見 ==
* [[肽|胜肽]]
* [[脱水缩合|脫水縮合]]
* [[环醇假说|環醇假說]]

== 參考文獻 ==
{{reflist|2}}

{{化学键}}
{{蛋白质一级结构}}

{{Authority control}}
[[Category:蛋白质]]
[[Category:化学键]]
[[Category:肽]]