查看“︁联二甲胂”︁的源代码

{{Refimprove|time=2022-11-20T09:13:18+00:00}}
{{Chembox
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| ImageFile1 = Cacodyl Structural Formula V.3.svg
| ImageName1 = 聯二甲胂的鍵線式
| ImageFileL2 = Cacodyl-from-xtal-1988-3D-balls.png
| ImageNameL2 = 聯二甲胂的球棍模型
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| ImageNameR2 = 聯二甲胂的空間填充模型
| IUPACName = Tetramethyldiarsane
| IUPACNameZh = 四甲基二胂
| OtherNames = 四甲二胂<br>四甲基联胂<br>四甲联胂
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 471-35-2
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| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 11N299093L
| PubChem = 79018
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| EINECS = 207-440-4
| SMILES = [As]([As](C)C)(C)C
| SMILES1 = C[As](C)[As](C)C
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|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=12 | As=2 
| MagSus = -99.9·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = }}
}}
'''联二甲胂'''（{{lang-en|Cacodyl}}），化学式为(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As–As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>，是一种[[有机砷化合物]]，构成“[[卡戴特的发烟液体]]”（以法国化学家[[路易斯·克劳德·卡戴特·德伽西科特]]命名）的主要成分。它是一种有毒的油状液体，带有极难闻的大蒜味。联二甲胂在干燥空气中会自燃。<ref>{{cite journal| title = Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen| first = Dietmar| last = Seyferth| journal = Organometallics| year = 2001| volume = 20| issue = 8| pages = 1488&ndash;1498| doi = 10.1021/om0101947| url = http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/orgnd7/2001/20/i08/abs/om0101947.html| doi-access = free| access-date = 2022-07-18| archive-date = 2020-04-07| archive-url = https://web.archive.org/web/20200407023127/http://pubsapp.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/orgnd7/2001/20/i08/abs/om0101947.html| dead-url = no}}</ref>

==制备==

卡戴特首先通过[[乙酸钾]]与[[三氧化二砷]]的反应制备了联二甲胂和[[二甲胂氧]]的混合物（(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As–O–As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>）。随后的还原产生了几种甲基化砷化合物的混合物，包括二甲基联胂。形成氧化物的反应类似于：

::<math>\mathrm{4 \ CH_3COOK \ + \ As_2O_3 \ \longrightarrow \ ((CH_3)_2As)_2O \ + \ 2 \ K_2CO_3 \ + \ 2 \ CO_2}</math>

后来开发了一种更好的合成方法，从一氯甲胂和二甲胂开始：

::<math>\mathrm{ \ As(CH_3)_2Cl \ + \ As(CH_3)_2H \ \longrightarrow \ As_2(CH_3)_4 \ + \ HCl}</math>

==历史==
[[罗伯特·威廉·本生]]为二甲胂基自由基(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As创造了名称kakodyl（后来在英语中修改为cacodyl），来自希腊语κακώδης（“kakōdēs”，“恶臭”）和 ὕλη（“hylē”，“物质”）。<ref>{{cite journal|author=Berzelius|first=Jöns Jacob|author-link=Jöns Jacob Berzelius|year=1841|title=Kakodyl|url=https://zs.thulb.uni-jena.de/receive/jportal_jparticle_00317596|journal=Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften|volume=20|pages=526–539|access-date=2022-07-18|archive-date=2020-06-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20200610100320/https://zs.thulb.uni-jena.de/receive/jportal_jparticle_00317596|dead-url=no}}</ref>

它由[[爱德华·弗兰克兰]]和罗伯特·本生研究约六年多，被认为是迄今为止发现的最早的[[有机金属化合物]]，尽管砷不是真正的金属。

对联二甲胂的研究工作使本生提出了“甲基自由基”的假设，作为当时的[[自由基理论]]的一部分。

==应用==
联二甲胂被用来试图证明[[约恩斯·贝尔塞柳斯]]的自由基理论，这导致在研究实验室中广泛使用联二甲胂。在[[第一次世界大战]]期间，曾考虑过将联二甲胂用作[[化学武器]]，但从未在战争中使用过。无机化学家发现了联二甲胂作为过渡金属[[配体]]的特性。

==另见==
* [[二甲胂酸]]
* [[路易氏劑]]
* [[三甲基胂]]
* [[二甲胂氰]]
* [[二甲胂氧]]

==参考资料==
{{Reflist}}
*{{cite journal| title = The Crystal Structure of Arsenomethane| author = John H. Burns and Jürg Waser| journal =  J. Am. Chem. Soc.| year = 1957| volume = 79| issue = 4  | pages = 859–864| doi = 10.1021/ja01561a020| hdl = 1911/18207| url = https://scholarship.rice.edu/bitstream/1911/18207/1/3079641.PDF| hdl-access = free}}

[[Category:有机金属化学]]
[[Category:恶臭化学品]]
[[Category:二甲胂基化合物]]