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{{chembox | Reference = <ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''4385'''.</ref><ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS|Name=Glycidol|ZVG=37230|CAS=556-52-5|Datum=19.10.2009}}</ref> | Name = 2,3-环氧-1-丙醇 | ImageFile = Glycidol.svg | ImageSize = 120px | ImageName = 缩水甘油 | IUPACName = Oxiranylmethanol | OtherNames = 缩水甘油<br />环氧丙醇<br />2,3-环氧-1-丙醇 | Section1 = {{Chembox Identifiers | CASNo = 556-52-5 | CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}} | CASNo1 = 556-52-5 | CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CASOther = 556-52-5 外消旋<br />57044-25-4 (R)-<br />60456-23-7 (S)- | SMILES = OCC1CO1 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}| ChemSpiderID = 10691 | PubChem = 11164 | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}| KEGG = C10920 | InChI = 1/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2 | InChIKey = CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYAN | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}| StdInChI = 1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}| StdInChIKey = CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}| ChEBI = 30966 }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub> | MolarMass = 74.08 | Density = 1.1143 g/cm³ | Appearance = 无色液体 | Solubility = 可溶 | SolOther = 溶于低级[[醇]]、[[酮]]、[[醚]]、[[苯]]<br />不溶于[[脂肪烃]]<ref>''Glycidol''. In: ''Römpp Chemie-Lexikon'', Thieme Verlag, Stand März 2002.</ref> | MeltingPt = -54 °C | BoilingPt = 167 °C | Boiling_notes = 分解 | VaporPressure = 1.2 hPa (20 °C) | RefractIndex = 1.4311 (20 °C)<ref name="zghg">中国化工产品大全 上卷,Da103 缩水甘油,页498</ref> }} | Section7 = {{Chembox Hazards | EUClass = 有毒('''T''') | NFPA-H = 4 | NFPA-F = 2 | NFPA-R = 3 | RPhrases = {{R21/22}},{{R23}},{{R36/37/38}},{{R45}},{{R60}},{{R68}} | SPhrases = {{S45}},{{S53}} | FlashPt = 71.5 °C<ref name="zghg" /> }} }} '''缩水甘油''',分子式C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>。 ==性质== 无色几乎无臭液体。与水、低碳[[醇]]、[[乙醚]]、[[氯仿]]、[[苯]]、[[甲苯]]混溶,部分溶于[[四氯乙烯]]、[[二甲苯]]、[[1,1,1-三氯乙烷]],几乎不溶于[[脂肪烃]]和[[脂环烃]]。可通过皮肤吸收进入人体,可腐蚀皮肤、呼吸系统、眼部和胃肠道粘膜。 ==制备== 以[[过氧化氢]]为氧化剂,催化(如NaHWO<sub>4</sub>)、温度40~45°C、pH=4~5下对[[烯丙醇]]进行[[环氧化]],得到缩水甘油。分离出副产[[丙烯醛]]和多余原料烯丙醇,经真空蒸馏,制得缩水甘油成品。 :<math>\mathrm{\ H_2C\!=\!CHCH_2OH+H_2O_2\rightarrow H_2C(O)CHCH_2OH+H_2O}</math> ==用途== 用作纤维和塑料改性剂、[[环氧树脂]]稀释剂、杀菌剂、卤代烃稳定剂、食品保藏剂、芳烃萃取剂和制冷系统干燥剂等。 ==参考资料== {{reflist}} [[Category:环氧化合物]] [[Category:醇]] [[Category:IARC第2A类致癌物质]] [[Category:三碳有机物]]
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