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[[File:Wohler_synthesis.gif|right]] '''Wöhler尿素合成'''是[[氰酸铵]](NH<sub>4</sub>NCO,或称[[异氰酸铵]])重排为[[尿素]]((NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO)的化学反应,由[[弗里德里希·维勒]]于1828年发现。<ref>{{cite journal en | title = Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs | author = [[Friedrich Wöhler]] | journal = [[Annalen der Physik und Chemie]] | volume = 88 | issue = 2 | pages = 253–256 | year = 1828 | doi = 10.1002/andp.18280880206 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15097k/f261.chemindefer | access-date = 2009-09-05 | archive-date = 2012-01-10 | archive-url = https://web.archive.org/web/20120110094705/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15097k/f261.chemindefer | dead-url = no }}</ref> ==历史== 维勒从1824年开始研究氰酸铵,他的初衷原本是要合成氰酸铵,但他发现混合[[氰酸]]和[[氨水]]后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵,到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用[[氰酸银]]与[[氯化铵]]反应,用[[氰酸铅]]与[[氨]]反应,以及用[[氰酸汞]]、氰酸和氨反应,结果反应后都得到了尿素,与之前的结论相吻合。<ref>{{cite journal en|title=Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?|author=Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen|journal=[[J. Chem. Educ.]]|year=1996|volume=73|pages=883|url=http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1996/Sep/abs883.html|access-date=2009-09-05|archive-date=2008-05-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20080512020753/http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1996/Sep/abs883.html}}</ref> 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。 维勒的这个发现有重大的历史意义,它有力地证明了[[有机物]]是可以从无机物合成的,从而推翻了当时阻碍化学发展的[[生命力論]]。 现今这个实验常成为课堂上的演示实验,具体步骤是将[[氰酸钾]]与[[氯化铵]]溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入[[草酸]]来鉴别,尿素可与草酸生成白色不溶性的[[草酸脲]](Urea oxalate)。<ref>{{cite journal en|title=A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate|author=Zoltán Tóth|journal=J. Chem. Educ.|year=1996|volume=73|pages=539|url=http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1996/Jun/abs539_2.html|access-date=2009-09-05|archive-date=2008-05-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20080516202558/http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1996/Jun/abs539_2.html}}</ref> ==反应機制== 这个反应的機制还不是很清楚,一般认为是氰酸铵先分解为[[氰酸]]和[[氨]],然后氨再对氰酸进行[[亲核加成]],生成异尿素,经[[互变异构]]得到尿素。反应是[[可逆反应|可逆]]的,在溶液中大约有5%的氰酸铵。 :<math>\mathrm{NH_4(OCN) \rightarrow NH_3 + HNCO \leftrightarrow (NH_2)_2CO}</math> ==参见== *[[化学反应列表]] ==参考资料== {{reflist}} [[Category:人名反应|Wohler尿素合成]] [[category:化学史]] [[Category:脲]] [[Category:有机化学]]
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