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'''科里-豪斯合成''',又称'''Corey–Posner, Whitesides–House合成'''/'''反应''' [[二烃基铜锂]]([[吉尔曼试剂]])与[[卤代烃]]反应,[[偶联]]为[[烷烃]]。<ref>Posner, G. H. ''"Substitution Reactions using Organo Copper Reagents"'' ''Organic Reactions'' '''1975''', ''22'', 253.</ref> :<math>\rm \ R_2CuLi+R'\!-\!X \rightarrow R\!-\!R'</math> 这个反应是[[有机合成]]中的常用反应。 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家:[[哈佛大学]]的 [[艾里亚斯·詹姆斯·科里]]、[[约翰·霍普金斯大学]]的{{link-en|加里·普斯纳|Gary H. Posner}}、[[麻省理工学院]]的 [[乔治·怀特塞兹]] 以及[[佐治亚理工学院]]的 [[赫尔伯特·豪斯|Herbert O. House]]。 ==反应机理== 反应一般分为三步进行。首先是用金属[[锂]]在[[醚]]中处理卤代烃(R-X),将其转变为[[有机锂试剂|烃基锂]]化合物(R-Li)。此处的卤代烃可以是一级、二级或三级卤代烃。 :<math>\rm \ R\!-\!X+2Li\rightarrow R\!-\!Li+LiX</math> 第二步是用[[碘化亚铜]](CuI)处理上述烃基锂化合物,得到反应中用到的试剂二烷基铜锂(R<sub>2</sub>CuLi)。二烷基铜锂试剂最早是由美国化学家[[亨利·吉尔曼]](Henry Gilman)制得的,故通常称为[[吉尔曼试剂]]。 :<math>\rm \ 2R\!-\!Li + CuI \rightarrow R_2CuLi + LiI</math> 最后用二烷基铜锂与另一分子卤代烃(R'-X)进行反应,偶联生成含新生成的碳-碳键的产物(R-R')。 :<math>\rm \ R_2CuLi+R'\!-\!X \rightarrow R\!-\!R'+RCu+LiX</math> 若第二分子卤代烃与第一分子卤代烃不同(R ≠ R'),那么该反应可以视为一种[[交叉偶联反应]]。 第二分子卤代烃为甲基卤、[[苄]]卤、伯卤代烃和环状仲卤代烃时反应进行得较为顺利。 ==参见== *[[吉尔曼试剂]] *[[武兹反应]] *[[化学反应列表]] ==参考资料== {{Reflist}} [[Category:碳-碳键形成反应]] [[Category:人名反应]]
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