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'''科尔贝腈合成'''（Kolbe nitrile synthesis），是制备[[腈]]类的一種方法，由[[卤代烷]]与[[氰离子]]作用以產生腈<ref>Organikum, 22. Edition (German), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3</ref>。此方法以[[德国]][[化学家]][[阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝]]（Hermann Kolbe）的名字命名。 

:<ce title="Kolbe腈合成">{R-X} + CN^\ominus -> {R-C{\equiv}N} + X^-</ce>

该反应是向碳链增加一个碳原子进行[[同系物|同系化]]的重要方法，因为腈很容易水解为[[羧酸]]，故增加腈的碳链的方法有限。

由于氰离子是一种两可亲核试剂（即在氰离子中有碳原子和氮原子两个亲核位点），因此反应亦得到副产物[[异腈]]，可用稀无机酸在室温将其除去。异腈生成的量取决于反应机理、溶剂和金属氰化物的性质，例如重金属氰化物，[[氰化银]]几乎完全得到异腈，[[氰化亚铜]]约得到一半异腈，而[[氰化钾]]和[[氰化钠]]仅生成少量异腈。

例如溴代正丁烷和氰化钠作用得到正戊腈和大约1％的异腈，此反应在[[二甲基亞碸|二甲亚砜]]中进行得到93％产率。<ref>{{cite journal en
 | title = Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide
 | author =L. Friedman, Harold Shechter
 | journal = Journal of Organic Chemistry
 | pages = 877–879
 | doi = 10.1021/jo01076a001 
 | year = 1960 
 | volume = 25}}</ref>

此反应对于伯卤和[[苄]]卤特别有价值，但仲卤和叔卤效果不佳。苄卤和类似化合物容易通过[[布兰克氯甲基化反应|氯甲基化]]得到，而且性质极活泼。

芳香族腈的生成方法：对于[[芳基|芳]]卤通常多用氰化亚铜而不用碱金属氰化物，转变为腈，反应在[[二甲基甲酰胺]]<ref>{{cite journal en|title=Dimethylformamide as a Useful Solvent in Preparing Nitriles from Aryl Halides and Cuprous Cyanide; Improved Isolation Techniques|author=L. Friedman, H. Shechter|journal=[[J. Org. Chem.]]|year=1961|volume=26|issue=7|pages=2522–2524|doi=10.1021/jo01351a092}}</ref>或[[N-甲基吡咯烷酮|''N''-甲基吡咯烷酮]]<ref>{{cite journal en|title=Notes- N-Methylpyrrolidone as Solvent for Reaction of Aryl Halides with Cuprous Cyanide|author=Melvin Newman, Herbert Boden|journal=J. Org. Chem.|year=1961|volume=26|issue=7|pages=2525|doi=10.1021/jo01351a093}}</ref>中进行。也可将芳香重氮盐经[[桑德迈尔反应]]（加[[氰化亚铜|CuCN]]）从而制得芳香族腈。

==参见==
*[[化学反应列表]]

==参考资料==
{{Reflist}}

[[Category:取代反应]]
[[Category:人名反应]]