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'''硫醚'''是[[有机硫化合物]]的一种，通式为<chem>R^1-S-R^2</chem>，其中<chem>R^1</chem>、<chem>R^2</chem>是有机[[基团]]。与其他含硫化合物类似，[[挥发性有机化合物|挥发性]]的硫醚大多具有腐烂的气味。<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref>

硫醚的结构类似于[[醚]]，只是[[硫]]原子替换了[[氧]]；由于氧、硫同为[[氧族元素]]，[[醚]]与[[硫醚]]也有很多共同性质。硫醚的结构可见于生物分子[[蛋氨酸]]和[[辅酶]][[生物素]]中。

==制备==
* 硫醚可由[[硫醇]]的[[烷基化]]反应制备：
:R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
[[碱]]可催化此类反应，机理是生成了[[亲核性]]更强的[[硫醇盐]]。

* 硫醇与[[烯烃]]反应也可制得硫醚，用[[自由基]]催化：
:R-CH=CH<sub>2</sub> + HS-R' → R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-S-R'
* 或者，硫醚可通过[[Pummerer重排反应]]来制取。

==反应==
*与相对稳定的醚相比，硫醚（R-S-R）容易被氧化为[[亚砜]]（R-S<sup>(=O)</sup>-R），进一步氧化则得[[砜]]（R-S<sup>(=O)<sub>2</sub></sup>-R）。比如，[[二甲基硫醚]]的氧化反应如下：
:S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + O → [[二甲基亞碸|OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]
:OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + O → [[二甲基砜|O<sub>2</sub>S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]
常用的氧化剂有[[过氧化氢]]、[[有机过氧化物]]、[[次氯酸钠]]、[[高碘酸钠]]、[[亚碘酰苯]]等。<ref>Michel Madesclaire. Tetrahedron Report Number 210 - Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers. Tetrahedron, 1986. 42 (20): 5459-5495. doi:10.1016/S0040-4020(01)88150-3</ref>

*[[二硫化物]]中的硫-硫键容易受[[亲核试剂]]进攻而断裂。若亲核原子为碳，则产物为硫醚：
: R<sub>3</sub>C<sup>−</sup> + R<sup>1</sup>S-SR<sup>2</sup> → R<sub>3</sub>CSR<sup>1</sup> + R<sup>2</sup>S<sup>−</sup>

*三烷基[[锍]]盐与亲核试剂反应，二烷基硫醚作为[[离去基团]]离去：
:Nu<sup>−</sup> + R<sub>3</sub>S<sup>+</sup> → Nu-R + R-S-R
以上反应在生物学中是转移[[烷基]]的方法之一，例如生物体[[SN2|S<sub>N</sub>2反应]]中[[S-腺苷基蛋氨酸]]即扮演[[甲基化]]试剂的角色。

*与醚不同，硫醚发生S-[[烷基化]]生成很稳定的[[锍]]盐，如下例中的三甲基锍：
:S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>I → [S(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sup>+</sup>I<sup>−</sup>

===噻吩===
五元[[杂环化合物]][[噻吩]]在形式上属于硫醚，但由于[[芳香性]]的缘故，硫的非键电子在共轭系统中离域，不再具有硫醚中强亲核性[[孤对电子]]的特点，因此噻吩很少表现硫醚特征，而且具甜味。对噻吩[[氢化]]，得到[[四氢噻吩]]C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S，芳香性被破坏，分子又恢复了硫醚的典型性质。

== 参考资料 ==
{{Reflist}}

{{-}}
{{官能团}}

[[Category:官能团|L]]
[[Category:硫醚| ]]