查看“︁硫脲”︁的源代码

{{Chembox
|ImageFile=Thioharnstoff.svg
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|ImageName = 硫脲的结构
|ImageFile2=Thiourea-3D-vdW.png
| ImageName2 = 硫脲的空间填充模型
|IUPACName=Thiourea
|OtherNames=
|Section1= {{Chembox Identifiers
| CASNo = 62-56-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   PubChem = 2723790
|   SMILES = C(=S)(N)N
|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  36946
|  ChEMBL_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEMBL  =  260876
|  UNII_Ref  = {{fdacite|correct|FDA}}|  UNII  =  GYV9AM2QAG
|  UNNumber  =  2811
|  RTECS  =  YU2800000
|  KEGG_Ref  = {{keggcite|correct|kegg}}|  KEGG  =  C14415
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  2005981
|  InChI  =  1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
|  InChIKey  =  UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYAJ
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N
|  Beilstein  =  605327
|  Gmelin  =  1604
}}
|Section2= {{Chembox Properties
|  Formula=CH<sub>4</sub>N<sub>2</sub>S
|  MolarMass=76.1219
|  Appearance=
|  Density=1.405 g/ml
|  MeltingPt=176-178°C
|  BoilingPt=
|  Solubility=95, 10 °C <br /> 137, 20 °C
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
}}

'''硫脲'''是[[尿素]]中的[[氧]]被[[硫]]替代后形成的[[化合物]]，属于[[硫代酰胺]]（RC(S)NR<sub>2</sub>，R为[[烃基]]）。由于[[电负性]]差异，尽管结构类似，硫脲和尿素的性质很不相同。硫脲在[[有机合成]]中有广泛应用。

除此之外，硫脲还指一类具有通式(R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>N)(R<sup>3</sup>R<sup>4</sup>N)C=S的[[有机化合物]]，即是简单硫脲[[氢]]被[[烃基]]取代后的[[衍生物]]。

==结构==
硫脲是平面分子。在各种硫脲衍生物中 C=S 键长并没有很大差别，均在1.60±0.1Å范围内。C-N键在某种程度上有[[双键]]性质，因此硫脲和尿素类似，不易发生反应。

硫脲具有[[互变异构]]。在水溶液中，以下平衡偏向左边：

::[[File:ThioureaTautomers.png|300px]]

==合成==
世界上每年硫脲的产量大约有10000吨，其中大约40%是在中国，40%在[[德国]]，20%在[[日本]]。硫脲可由[[硫氰酸铵]]制取，但主要还是由[[二氧化碳]]存在下[[氨氰化钙]]和[[硫化氢]]反应得到。

比较重要的N,N-取代的硫脲可以通过[[乙醚]]作溶剂，由相应的[[氨腈]]与LiAlHSH在[[盐酸]]存在下合成。而LiAlHSH可由[[硫]]和[[氢化铝锂]]反应得到。

:[[File:SubstitutedThioureaSynthesis.png|650px|center]]

==应用==
硫脲可以还原[[过氧化物]]为相应的[[二醇]]。例如在下面的反应中，环戊二烯首先与[[单线态氧]]环加成为一个不稳定的[[环过氧化物]]中间体，然后用硫脲还原，便得到相应的二醇。

:[[File:ThioureaReductionToDiol.png|550px|center]]

因此硫脲也被用于[[烯烃]]的[[臭氧化]]，即还原中间体[[臭氧化物]]为相应[[羰基化合物]]。[[甲硫醚]]也可以进行类似反应，但由于它的易挥发性和难闻的气味使得其应用受限。而硫脲难挥发，且没有气味，因此应用较多。

:[[File:Ozonolysis&ThioureaReduction.png|470px|center]]

硫脲还被用于将[[卤代烃]]转化为[[硫醇]]，中间产物是[[异硫脲盐]]。反应机理是：
:<math>\rm CS(NH_2)_2 + RX \rightarrow RSC(NH_2)_2^+X^-\,</math>
:<math>\rm RSC(NH_2)_2^+X^-+2 NaOH \rightarrow RSNa + OC(NH_2)_2 + NaX\,</math>
:<math>\rm RSNa + HCl \rightarrow RSH + NaCl\,</math>

这个反应显示出含[[硫]]中心的强[[亲核性]]，及异硫脲盐的易[[水解]]性。[[碱金属]][[硫化物]]也可进行该反应，但会产生二烷基[[硫醚]]。硫脲的使用避免了[[副产物]]的生成。

:[[File:SynthesisOfThiolUsingThiourea.png|520px|center]]

硫脲也可用于[[嘧啶]]环系的构建，具体过程是：硫脲中的[[氨基]]与[[β-二羰基化合物]]中的[[羰基]]及[[烯醇]]缩合，然后[[脱硫]]。

:[[File:PyrimidineSynthesisUsingThiourea.png|center|600px]]

同样地，[[氨基噻唑]]也可以由硫脲和[[α-卤代酮]]反应制得。

:[[File:AminothiazoleSynthesisUsingThiourea.png|690px|center]]

[[硫酸镉]]和硫脲反应可以制得[[半导体]][[硫化镉]][[纳米]]粒子。具体过程是：含有1g硫酸镉（1.3mmol），0.5g硫脲（6.6mmol）和0.1g[[二氧化硅]]的[[浊液]]在[[超声波]]存在下通风室温反应3小时。反应物颜色变黄则表明了产物硫化镉的生成。

硫脲被用于[[阻燃树脂]]、[[橡胶硫化]]促进剂、[[晒图纸]]（感光复印纸）及几乎所有[[复印纸]]的生产。硫脲法提[[金]]、[[银]]避免了用传统[[氰化法]]产生的[[氰化物]]的污染和气味。

==危险==
{{Fact|有报道显示|time=2013-10-03T03:58:50+00:00}}，接触硫脲可能造成[[甲状腺肿大]]、[[肝癌|肝肿瘤]]（慢性）或[[骨髓细胞减少]]。

==参考资料==
<div class="references-small">
# C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka. A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes. “Synthesis”. 876, (1974).
# Gupta, D., Soman, G., and Dev, S.. Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products. “Tetrahedron”. 38, 3013 (1982)
# Speziale, A. J. (1963). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0401 Ethanedithiol] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0401 |date=20090219004054 }}". [[有机合成 (期刊)|Org. Synth.]]; Coll. Vol. 4: 401.  
# Foster, H. M., and Snyder, H. R. (1963). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0638 4-Methyl-6-hydroxypyrimidine] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0638 |date=20090219004027 }}". [[有机合成 (期刊)|Org. Synth.]]; Coll. Vol. 4: 638.
# Dodson, R. M., and King, L. C.. The reaction of ketones with halogens and thiourea. “J. Am. Chem. Soc.”, 67, 2242 (1945).
# The Chemistry of double-bonded functional groups edited by S. Patai. pp 1355-1496. John Wiley & Sons. New York, NY, 1977. ISBN 0-471-92493-8.
</div>
==外部链接==
* [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/TH/thiourea.html MSDS—硫脲] {{Wayback|url=http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/TH/thiourea.html |date=20071011165700 }}
* [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad49.htm INCHEM—硫脲] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad49.htm |date=20080209123503 }}

{{脲}}

[[Category:官能团]]
[[Category:硫脲| ]]
[[Category:一碳有机物]]