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{{medical}} {{Drugbox | IUPAC_name = disodium pentacyano(nitroso)irondiuide | IUPAC_name_zh = 五氰基(亞硝基)二亞鐵二鈉 | image = Sodium-nitroprusside-2D.png | width = 225 | drug_name = | caption = 硝普钠结构式及實物 | image2 = Sodium-nitroprusside-sample.jpg | width2 = 300 <!-- Clinical data --> | tradename = Nipride, Nitropress, others | Drugs.com = {{drugs.com|monograph|sodium-nitroprusside}} | licence_US = Nitroprusside | pregnancy_AU = C | pregnancy_US = C | pregnancy_category= | legal_AU = S4 | legal_CA = Rx-only | legal_UK = POM | legal_US = Rx-only | routes_of_administration = 注射 | onset = 幾乎立刻<ref name=AHFS2016/> | duration_of_action = 1至10分鐘<ref name=AHFS2016/> <!-- Pharmacokinetic data -->| bioavailability = 100%(注射) | protein_bound = | metabolism = 血红蛋白转化为氰化血红蛋白和氰化物离子 | elimination_half-life = <2分鐘(以硫氰酸盐代谢物形式維持3天) | excretion = [[腎]](100%,以硫氰酸鹽形式代謝)<ref name="GG">{{cite book|title=Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics|last=Brunton|first=L.|last2=Chabner|first2=B.|last3=Knollman|first3=B.|publisher=McGraw-Hill Professional|year=2010|isbn=978-0-07-162442-8|edition=12th|location=New York|pages=}}</ref> <!-- Identifiers --> | CAS_number = 13755-38-9 | CAS_supplemental = | ATCvet = | ATC_prefix = C02 | ATC_suffix = DD01 | ATC_supplemental = QC02DD01 (vet) | PubChem = 11953895 | PubChemSubstance = | IUPHAR_ligand = | DrugBank = DB00325 | ChEMBL = 136478 | ChemSpiderID = 21170789 | UNII = EAO03PE1TC | synonyms = SNP <!-- Chemical data --> | chemical_formula = | C=5 | H= | Ag= | Al= | As= | Au= | B= | Bi= | Br= | Ca= | Cl= | Co= | F= | Fe=1 | Gd= | I= | K= | Li= | Mg= | Mn= | N=6 | Na=2 | O=1 | P= | Pt= | S= | Sb= | Se= | Sr= | Tc= | Zn=| charge= | molecular_weight = 261.918 | smiles = [Na+].[Na+].O=N[Fe--](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N | StdInChI = 1S/5CN.Fe.NO.2Na/c5*1-2;;1-2;;/q;;;;;2*-1;2*+1 | StdInChI_comment = | StdInChIKey = FPWUWQVZUNFZQM-UHFFFAOYSA-N | density = 1.72 | melting_point = | melting_high = | melting_notes = | boiling_point = | boiling_notes = | solubility = 100 | specific_rotation = | sec_combustion = }} <!-- 定義及醫療用途Definition and medical uses --> '''硝普钠'''({{lang-en|Sodium nitroprusside}})簡稱'''SNP''',又稱'''亚硝基铁氰化钠'''(Sodium Nitroferricyanide),為強效[[血管擴張劑]],可以用來降低[[血壓]]<ref name=AHFS2016/>。可於{{le|高血壓急症|Hypertensive_emergency}}時用作降血壓藥,並可用於某些[[心臟衰竭]]的治療,也可以用於減少手術中[[流血]]<ref name=AHFS2016/>,本品經[[靜脈注射]]給藥<ref name=AHFS2016/>,藥效通常馬上作用,並可維持約10分鐘<ref name=AHFS2016>{{cite web|title=Sodium Nitroprusside|url=https://www.drugs.com/monograph/sodium-nitroprusside.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=2016-12-08|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161221004712/https://www.drugs.com/monograph/sodium-nitroprusside.html|archivedate=2016-12-21}}</ref>。 <!-- 副作用及機制--> 常見的[[副作用]]包括[[低血壓]]及[[氰化物中毒]]<ref name=AHFS2016/>,而其他較嚴重的副作用則有[[正鐵血紅蛋白血症]]等<ref name=AHFS2016/>。一般而言[[妊娠]]期間不建議使用<ref>{{cite web|url=https://www.drugs.com/pregnancy/nitroprusside.html|title=Nitroprusside Pregnancy and Breastfeeding Warnings|last=|first=|date=2018|website=Drugs.com|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161221005738/https://www.drugs.com/pregnancy/nitroprusside.html|archivedate=21 December 2016|deadurl=no|accessdate=14 December 2016}}</ref>。此外也不建議連續以高劑量施打超過10分鐘以上<ref name=WHO2008>{{cite book|url=http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|title=WHO Model Formulary 2008|last=|first=|date=2009|publisher=World Health Organization|year=|isbn=9789241547659|editor-last=Stuart|editor-first=Mark C.|location=|page=283|pages=|accessdate=8 December 2016|editor-last2=Kouimtzi|editor-first2=Maria|editor-last3=Hill|editor-first3=Suzanne R.|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213060118/http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|archivedate=13 December 2016|deadurl=no}}</ref> <!-- 歷史、社會及文化 --> 硝普鈉早在1850年就已被合成出來,並於1928年發現可用於醫治病患<ref name=Hist1995>{{cite journal|last=|first=|authors=Friederich JA, Butterworth JF 4th|date=July 1995|title=Sodium Nitroprusside: Twenty Years and Counting|url=http://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/Citation/1995/07000/Sodium_Nitroprusside__Twenty_Years_and_Counting.31.aspx|deadurl=no|journal=[[Anesthesia & Analgesia|Anesth. Analg.]]|volume=81|issue=1|pages=152–162|doi=10.1213/00000539-199507000-00031|pmid=7598246|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131211085113/http://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/Citation/1995/07000/Sodium_Nitroprusside__Twenty_Years_and_Counting.31.aspx|archivedate=11 December 2013|via=}}</ref><ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=pEpgDAAAQBAJ&pg=PA192|title=Critical Heart Disease in Infants and Children|last1=Nichols|first1=David G.|last2=Greeley|first2=William J.|last3=Lappe|first3=Dorothy G.|last4=Ungerleider|first4=Ross M.|last5=Cameron|first5=Duke E.|last6=Spevak|first6=Philip J.|last7=Wetzel|first7=Randall C.|date=2006|publisher=Elsevier Health Sciences|year=|isbn=9780323070072|edition=2|location=|page=192|pages=|language=en|name-list-format=vanc|display-authors=4|access-date=2019-02-25|archive-date=2021-08-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20210829063700/https://books.google.com/books?id=pEpgDAAAQBAJ&pg=PA192|dead-url=no}}</ref>。本品列名於[[世界衛生組織標準藥物清單]]之中,為基礎[[醫療系統]]中最有效且安全的必備藥物之一<ref name=WHO19th>{{cite web|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|last=|first=|date=April 2015|work=World Health Organization|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|deadurl=no|accessdate=8 December 2016}}</ref>。在美國,單次療程劑量花費不到25美元<ref name=Ric2015>{{cite book|title=Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition|last1=Hamilton|first1=Richart|date=2015|publisher=Jones & Bartlett Learning|year=|isbn=9781284057560|location=|page=146|pages=|name-list-format=vanc}}</ref>。 ==制取== 由三水合[[亚铁氰化钾]]与[[亚硝酸钠]]和[[硫酸]]反应后,再分别加[[硫酸铜]]和[[碳酸氢钠]]而得。 硝普盐是化学中已知已久的化合物,它是[[硝酸]]与 [Fe(CN)<sub>6</sub>]<sup>4−</sup> 或 [Fe(CN)<sub>6</sub>]<sup>3−</sup> 发生反应时的产物: :<math>\rm \ [Fe(CN)_6]^{4-}+4H^++NO_3^-\rightarrow [Fe(CN)_5(NO)]^{2-}+CO_2</math><math>\rm \ +NH_4^+</math> Fe(Ⅱ)盐与[[氰化钾]]和[[亚硝酸钠]]反应也可以得到硝普盐: :<math>\rm \ [Fe(CN)_6]^{4-}+NO_2^-\rightleftharpoons [Fe(CN)_5(NO_2)]^{4-}+CN^-</math> :<math>\rm \ [Fe(CN)_5(NO_2)]^{4-}+H_2O\rightleftharpoons [Fe(CN)_5(NO)]^{2-}+2OH^-</math> ==性质== 硝普钠一般以二水合物(Na<sub>2</sub>[Fe(CN)<sub>5</sub>NO]·2H<sub>2</sub>O)的形式出售,它是鲜红色无臭无味的固体或结晶,易溶于水,微溶于醇,其中含有 [Fe(CN)<sub>5</sub>NO]<sup>2−</sup> 阴离子,即一个铁原子与五个[[氰基]]和一个直线型的[[亚硝基]]相配位形成的八面体型[[配离子]]。它属于 [Fe(CN)<sub>5</sub>L]<sup>2−</sup> 类型,是[[亚铁氰化物]]([Fe(CN)<sub>6</sub>]<sup>4−</sup>)或[[铁氰化物]]([Fe(CN)<sub>6</sub>]<sup>3−</sup>)的取代产物,化学性质相当丰富。<ref>Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. "Photoinduced Linkage Isomers of Transition-Metal Nitrosyl Compounds and Related Complexes" Chemical Reviews 2002, volume 102, pp.861-883.{{DOI|10.1021/cr000031c}}</ref> 该红色钠盐是[[反磁性]]的,<math>\ \nu</math>(N-O)频率出现在1944cm<sup>−1</sup>处,因此这个化合物应该含有Fe<sup>Ⅱ</sup>和NO<sup>+</sup>。阴离子中的铁原子位于四个(-CN)形成的平面上方约20pm处,因此是变形八面体型,Fe-C距离190±5pm,Fe-N距离163±2pm。硝普盐溶液和单晶的[[电子光谱]]也被研究过,并为它提出了[[分子轨道能级图]],在其中的一个 π<sup>*</sup>NO 能级把 ''e''<sub>g</sub> 和 ''t''<sub>2g</sub> 能级分隔开了。虽然Fe(Ⅱ)对CN<sup>−</sup>的[[反馈π键|反馈程度]]很小,但Fe(Ⅱ)对NO<sup>+</sup>的反馈却认为是程度很大的。[[穆斯堡尔谱学]]研究表明在铁核上有很高的''s''电子密度,由此可以认为强的π成键体系使铁的 ''t''<sub>2g</sub> 电子离域了。 硝普钠二水合物的晶体结构为:<ref>{{cite journal en| journal = [[Acta Crystallographica|Acta Cryst.]] | volume = 45 | pages = 839–841 | doi = 10.1107/S0108270188013691 | title = Single-crystal neutron diffraction structure of sodium pentacyanonitrosylferrate(2−) (sodium nitroprusside) dihydrate | author = A. Navaza, G. Chevrier, P. M. Alzari, P. J. Aymonino | issue = 6 |date=June 1989}}</ref> <center>[[File:Sodium-nitroprusside-xtal-3D-balls-A.png|350px|硝普钠二水合物的晶体结构]]</center> 固体对光敏感,易分解产生[[氰化物]]。水溶液不稳定,容易分解从褐色变为蓝色。加碱金属氢氧化物(如[[氢氧化钾]])时沉淀出[[氢氧化铁]],生成[[黄血盐]]和[[硝酸钠]]。 硝普盐与碱反应生成 [Fe(CN)<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>]<sup>4−</sup> 离子,与[[氨]]反应生成 [Fe(CN)<sub>5</sub>(NH<sub>3</sub>)]<sup>4−</sup>,后者中的铁为+Ⅰ氧化态。 用硫酸沉淀硝普酸钡盐中的钡离子时,可以得到不稳定的硝普酸 H<sub>2</sub>[Fe(CN)<sub>5</sub>NO] 微小片晶。 除用作药物之外,硝普钠也用作化学试剂,供测定[[醛]][[酮]]、[[胺]]、碱金属[[硫化物]]、锌、二氧化硫等,以及用于色谱分析中。 * 硝普钠与醛酮的反应称为Legal试验,由E. Legal于1883年发现,发生在硝普钠、α-碳可烯醇化的醛/酮以及氢氧化钠之间,产物为红色,机理 [http://books.google.com/books?id=R7ZxXS5DZj8C&pg=PA47&lpg=PA47&dq=sodium+nitroprusside+aldehyde&source=bl&ots=LBwkW36cHK&sig=WxerNzTYFxFg2YnKmnWCfdaRIi0&hl=en&ei=ZXcqSs3qNYTk7AP92IT6CA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=9#PPA47,M1 见此]。 * 硝普钠与胺的反应称为Rimini试验,由E. Rimini于1898年发现,发生在硝普钠和C1-C4的一级胺、二乙胺或二戊胺之间。与一级胺的反应产生红色化合物,最低检出限量为50μg;与二级胺的反应则生成蓝色化合物。 * 硝普钠也可以与[[硫醚|有机硫化物]]、[[二硫化物]]或[[硫醇]]作用生成红色产物,这个反应称为Lassaigne试验,最低检出限量为50μg。 * 硝普钠遇到[[硫离子]](S<sup>2−</sup>)变为紫色的反应称为Gmelin反应,如果用乙醇,还可以分离出紫色固体 Na<sub>4</sub>[Fe(CN)<sub>5</sub>N(=O)-S]。一般认为这是一个两步反应,首先是 HS<sup>−</sup> 加到氮原子上,然后发生-SH基团的去质子化。 * 硝普钠与[[亚硫酸盐]]作用产生深红色溶液的反应称为Bodeker反应,原理是生成了 [Fe(CN)<sub>5</sub>N(O)SO<sub>3</sub>]<sup>4−</sup> 离子。 ==作用机制== 亚硝基配体为其中的活性部分。硝普钠一般通过静脉滴注形式给药,在进入血液以后,它便释放出信使分子[[一氧化氮]],一氧化氮能够松弛小动脉与静脉血管平滑肌,降低血压,降低左右心室的前负荷,从而减少左心室的容量及压力。 硝普钠在体内也会迅速代谢为有毒的[[氰化物]],而氰化物又可在肝中与供硫化合物(如硫代硫酸盐)被硫氰酸生成酶代谢为硫氰酸盐,或与[[正铁血红蛋白]]反应生成氰化正铁血红蛋白。硫氰酸盐可被肾脏代谢,排泄半衰期为数天。如果硫代硫酸盐含量低,病人肝肾功能不全,或用药超过72小时,氰化物或硫氰酸盐可能发生积累,使病人出现氰化物和硫氰酸盐中毒的迹象,因此静滴时应当及时监控血浆中的硫氰化物浓度。 硝普钠的不良反应有:头痛、腹痛、精神不安、恶心、呕吐、肌肉痉挛、出汗、皮疹、眩晕、发热等。还可导致[[氰化物中毒]]和[[硫氰酸盐中毒]]——[[高铁血红蛋白血症]]、[[代谢性酸中毒]]、[[甲状腺功能衰退]]和[[静脉炎]]。 ==参见== *[[陆森红盐]] *[[陆森黑盐]] ==参考资料== {{reflist}} # 谢高阳,俞练民,刘本耀(1998年10月).《无机化学丛书》第九卷 锰分族铁系铂系.北京:科学出版社.页209-210.书号 03-004619-6.</div> == 外部链接 == {{非交感神经血管舒張抗高血压药物}} [[Category:钠化合物]] [[Category:铁氰配合物]] [[Category:亚硝基配合物]] [[Category:血管扩张剂]] [[Category:化学鉴定]] [[Category:世界卫生组织基本药物]] [[Category:1850年代发现的物质]]
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