查看“︁疊氮苯”︁的源代码

{{NoteTA|G1=Chemistry}}
{{Chembox
| Name = 疊氮苯<ref>{{Cite web |title=phenyl azide - 疊氮苯 |url=https://terms.naer.edu.tw/detail/531747/ |website=terms.naer.edu.tw |access-date=2022-09-28 |archive-date=2022-10-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221001135856/https://terms.naer.edu.tw/detail/531747/ |dead-url=no }}</ref>
| ImageFile1 = Phenyl azide Structural Formula V1.svg
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| Section1={{Chembox Identifiers
| SMILES = [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
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| EINECS = 210-730-3
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| MeSHName = C014747
 }}|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=5 | N=3
| Appearance = 淡黃，油狀液體
| Density = 
| Solubility = 在水中溶解度可被忽視
| MeltingPt = 
| BoilingPt ={{convert|49|-|50|C|K}}
| Boiling_notes = 在外界壓強為5毫米汞柱下
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 }}|Section7={{Chembox Hazards
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| MainHazards = 具爆炸性
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}}|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = compounds
| OtherFunction = [[苯胺]]<br>[[硝基苯]]<br>[[亞硝基苯]]<br>[[苯肼]]<br>[[苯胲]]<br>[[苯基重氮鹽]]
 }}}}

'''叠氮苯'''是一种有机化合物，其分子式为C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub> 。它是典型的[[有机叠氮化物]]之一。它在常溫常壓下是一种淡黄色油状液体，有刺激性气味。该结构由与[[苯基]]结合的线性[[叠氮化物]]取代基组成。 C-N=N 鍵角约为 120°。

== 製備 ==
苯基叠氮化物是由[[苯肼]]与[[亚硝酸]][[重氮盐|重氮化]]制备而成的 : <ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|title=Phenyl azide|author=R. O. Lindsay and C. F. H. Allen|volume=22|pages=96|year=1942|doi=10.15227/orgsyn.022.0096}}</ref>

: <chem>C6H5NHNH2 + HNO2 -> C6H5N3 + 2 H2O</chem>

带有吸电子取代基的芳基碘化物在亞銅離子、[[抗壞血酸鈉|抗坏血酸钠]]和[[1,2-二甲基乙二胺|N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺]](DMEDA) 存在下与[[叠氮化钠]]发生复分解反應： <ref>{{Cite journal |last=Andersen |first=Jacob |last2=Madsen |first2=Ulf |last3=Björkling |first3=Fredrik |last4=Liang |first4=Xifu |date=2005 |title=Rapid Synthesis of Aryl Azides from Aryl Halides under Mild Conditions |url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055%2Fs-2005-872248 |journal=Synlett |language=en |volume=2005 |issue=14 |page=2209–2213 |doi=10.1055/s-2005-872248 |issn=0936-5214 |access-date=2022-09-28 |archive-date=2018-06-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180604145005/https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055%2Fs-2005-872248 |dead-url=no }}</ref>

: <chem>RC6H4I + NaN3 -> RC6H4N3 + NaI</chem>

疊氮苯也可由苯重氮盐与甲苯磺酰胺缩合，然后水解制得。

== 化学反应 ==
叠氮苯环會加成烯烃，而疊氮苯和带有负电取代基的炔烃反應性更好。在[[点击化学]]的一个经典例子中，苯基叠氮化物和[[苯乙炔]]反应生成二苯基[[三唑]]。

苯基叠氮化物与[[三苯基膦]]反应可生成[[施陶丁格反應|施陶丁格试剂]][[苯亚氨基三苯基磷|三苯基膦苯基酰亚胺]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>)。

热解疊氮苯會导致氮氣的损失，从而产生高活性的苯基氮宾C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N。 <ref>W. H. Pearson, P. S. Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{Doi|10.1002/047084289X}}.</ref>

== 安全 ==
与许多其他叠氮化物一样，疊氮苯存在爆炸风险， <ref name="OrgSynth"/>[[有机合成 (期刊)|有機合成期刊(''Organic Syntheses)'']]因此建议在纯化和处理过程中使用防护爆炸屏蔽。而蒸馏疊氮苯是危险的。 疊氮苯在浴温設定为70–75℃下，在溫度為66℃–68℃且外部壓強為21毫米汞柱下會沸騰。故建议使用環境壓強5毫米汞柱或更低的近真空狀態下使用疊氮苯才能避免反覆操作下產生爆炸，而疊氮苯絕不可以加熱到80℃以上。 <ref name="OrgSynth" />疊氮苯纯物质可以在黑暗、寒冷的环境中貯存，但即使如此貯存，疊氮苯的保存期限也只有几周。

== 参考資料 ==
{{Reflist}}
{{芳香族化合物}}
{{疊氮化合物}}

[[Category:有机叠氮化物]]
[[Category:IARC第3类致癌物质]]
[[Category:苯基化合物]]
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[[Category:没有EBI来源的条目]]