查看“︁甲苯”︁的源代码

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| IUPACName = Methylbenzene<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 139 | doi = 10.1039/9781849733069-00130 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names). }}</ref>
| SystematicName = Toluene
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| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub> (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>)
| MolarMass = 92.14
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'''甲苯'''（{{lang-en|Toluene}}）是一种无色带特殊芳香味的易[[挥发]][[液体]]，[[分子式]]為C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>，難溶於水。甲苯是[[芳香族]][[碳氫化合物]]的一员，它的很多性质与[[苯]]很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为[[有机溶剂]]使用，还是一种常用的[[化学工业|化工]]原料，可用于制造[[噴漆]]、[[炸药]]、[[农药]]、[[苯甲酸]]、[[染料]]、[[合成樹脂|合成树脂]]及[[涤纶]]等。同时它也是[[汽油]]的组分之一。

== 历史 ==

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对[[吐鲁香胶]]的[[干馏]]首次制备成功，甲苯的英语名称''toluene''也由此而来。1861年，德国化学家[[约瑟夫·威尔布兰特]]用甲苯作原料，首次合成了不纯的[[三硝基甲苯|TNT]]。1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，[[德国]]开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。

== 物理性质 ==

甲苯是最简单，最重要的[[芳烃]]化合物之一。在[[空气]]中，甲苯只能[[不完全燃烧]]，[[火焰]]呈黄色。甲苯的[[熔点]]为-95 ℃，[[沸点]]为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的[[折射]]作用（[[折射率]]：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52 g/l)，但可以和[[二硫化碳]]，[[酒精]]，[[乙醚]]以任意比例混溶，在[[氯仿]]，[[丙酮]]和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的[[粘性]]为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的[[熱值|热值]]为40940 kJ/kg，[[闪点]]为4 ℃，[[燃点 (燃烧)|燃点]]为535 ℃。

== 自然分布 ==

甲苯是[[石油]]的次要成份之一。在[[煤焦油]]轻油（主要成分为[[苯]]）中，甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯主要来自[[重型戰車|重型卡车]]所排的[[尾气]]（因为甲苯是汽油的成份之一）。许多[[有机物]]在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：[[烟草]]。[[大气层]]内的甲苯和[[苯]]一样，在一段时间后会由空气中的[[氢氧自由基]]（OH*)完全分解。

== 制备 ==

在工业生产中主要以[[石油]]为[[原料]]。在[[第二次世界大战]]期间，由于石油供应的匮乏，德国也尝试过用[[苯]]或[[甲醇]]为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是[[乙烯]]和[[丙烯]]。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万吨。从石油中直接提取或将[[煤炭]][[干馏]]的方法虽然简单，但都是不经济的。工业上主要采用将石油[[裂解]]并将所得到的产物之一[[正庚烷]]脱氢成环的方法。

: <math>\mathrm{ C_7H_{16}  \rightarrow C_7H_{14} + H_2  \rightarrow C_7H_8  + 4\,H_2} </math>

正庚烷的脱氢成环反应: 正庚烷将先脱氢生成[[甲基環己烷|甲基环己烷]]，然后被进一步氧化为甲苯。

此外，[[环庚三烯]]可由[[光化学]]的方法直接转化为甲苯。

== 化学性质 ==

甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同[[酸]]或[[氧化剂]]却能激烈反应。它的化学性质类似于[[苯酚]]和[[苯]]，反应活性则介于两者之间。甲苯能[[腐蚀]][[塑料]]，因而必须被存放在玻璃容器中。
在[[氧化反应]]中（如与熱的鹼性[[高锰酸钾]]溶液），甲苯能由[[苯甲醇]]、[[苯甲醛]]而最终被氧化为[[苯甲酸]]。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。
在受热或光[[辐射]]条件下，甲苯可以和某些反应物(如[[溴]]）在[[甲基]]上进行自由基取代反应。

甲苯与[[浓硫酸]]和[[浓硝酸]]的混合物能够发生取代反应，在30℃时，主要得到的是一硝基取代物邻硝基甲苯和对硝基甲苯；在加热条件下，反应生成烈性炸药2,4,6-三硝基甲苯(简称[[三硝基甲苯]]，即TNT):

[[Image:Nitration of toluene.svg|300px]]

== 安全 ==
經動物實驗顯示，高量可能導致老鼠死亡<ref>{{le|甲苯毒性|Toluene#Toxicology_and_metabolism}}老鼠致死量400ppm（24hr）</ref>。但工业甲苯中经常掺有少量苯。甲苯与苯这两种结构十分类似的[[化合物]]在[[毒性]]上却有极大的差异。与苯的氧化反应不同，甲苯的氧化反应基本都并不在苯环上，而在甲基上发生。因此，苯氧化后常产生的具有强致癌性的[[环氧化物]]，在甲苯的氧化物中极少出现。

* 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
* 健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
* 急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
* 慢性中毒：长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝腫大，女性月经异常、皮肤干燥、龟裂、皮膚炎等。

==注释==
{{reflist}}

== 参见 ==

* [[苯]]

{{苯}}
{{苄基化合物}}
{{Authority control}}
[[Category:空气污染物]]
[[Category:土壤污染]]
[[Category:烃类溶剂]]
[[Category:抗爆剂]]
[[Category:甲苯|*]]
[[Category:易制毒化学品]]
[[Category:苄基化合物]]
[[Category:芳香溶剂]]