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'''瓦克尔法'''（Wacker process），又称'''赫希斯特-瓦克尔法'''，最早是指[[乙烯]]在含有[[四氯钯酸盐]][[催化剂]]的水中，被空气中的氧气[[氧化]]为[[乙醛]]的反应。<ref>从{{link-de|Wacker-Verfahren|Wacker-Verfahren}} -> {{lang|en|Wacker process}} 翻译而来。</ref><ref>F.C. Phillips, Am. Chem. J., '''1894''', 16, 255-277.</ref><ref>F.C. Phillips, Z. Anorg. Chem., '''1894''', 6, 213-228.</ref><ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, and H. Kojer, Angew. Chem., '''1959''', 71, 176-182. {{doi|10.1002/ange.19590710503}}</ref><ref>W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, and J. Smidt, Chem. Ber., '''1962''', 95, 1575-1581.</ref><ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, and A. Sabel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., '''1962''', 1, 80-88.</ref>

这是第一个工业化的[[有机金属]]（[[有机钯]]）反应，亦是[[均相催化]]和[[配位催化]]中很重要的一个反应，在1960年代后发展很快，在石油化工发达的国家已大幅取代了[[乙炔水合法]]，用于从[[烯烃]]制取[[醛]]、[[酮]]类。反应中的钯配合物与[[烯烃配合物]][[蔡氏盐]]类似，不过后者是一个[[异相催化]]剂。

此反应形式上与[[氢甲酰化反应]]类似，都是工业上用于醛类的反应。但两者不同的是，氢甲酰化所用的是[[铑]]基催化剂，而且氢甲酰化是一个增碳过程。

== 反应机理 ==
反应机理见图。

[[File:WackerMechWiki3.gif|center]]

这一反应很容易发生，将乙烯和空气通入含有铜盐的[[氯化钯]](Ⅱ)-[[盐酸]]水中，乙烯几乎全部转化为乙醛。而氯化钯则被还原为钯，在[[氯化铜]]的作用下得到再生。氯化铜被还原生成的[[氯化亚铜]]又可被空气、纯氧或其他氧化剂再氧化为二价铜。这一过程形式上可以表示为：
:<math>\mathrm{[PdCl_4]^{2-} + C_2H_4 + H_2O \rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl +2Cl^-}</math>
:<math>\mathrm{Pd + 2CuCl_2 + 2Cl^- \rightarrow [PdCl_4]^{2-} + 2CuCl}</math>
:<math>\mathrm{2CuCl + 1/2O_2 + 2HCl \rightarrow 2CuCl_2 + H_2O}</math>

== 瓦克尔-辻氧化反应 ==
为氧化更复杂的底物，[[辻二郎]]发展了混合溶剂体系（[[DMF]]/H<sub>2</sub>O），又称为“瓦克尔-辻氧化反应”。最常用的烯烃底物是末烯，反应遵循[[马氏规则]]，得甲基酮。1,2-二取代烯烃也可反应，但区域选择性难以控制。1,1-二取代烯烃的氧化产率低。1,3-丁二烯氧化得α,β-不饱和醛。环烯烃氧化得环酮。

例如，[[1-癸烯]]在氯化钯和氯化铜存在下，在二甲基甲酰胺／水溶剂中，可被空气氧化成为2-癸酮。<ref>[[Jiro Tsuji]], Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto, [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137A General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone]{{Dead link|date=2020年3月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}, [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 7, p.137 (1990); Vol. 62, p.9 (1984).</ref>

[[File:Oxidation of decene to decanone.png|400px]]

== 参考资料 ==
<references/>

{{Authority control}}
[[Category:有机氧化还原反应]]
[[Category:有机金属化学]]
[[Category:均相催化]]
[[Category:人名反应]]
[[Category:钯]]